периодат натрия, белый кристаллический порошок, растворимый в воде, уксусной кислоте, соляной кислоте, серной кислоте, азотной кислоте, нерастворимый в этаноле. Периодат натрия представляет собой белый четырехугольный кристалл, который можно растворить в воде и кислоте. Он содержит следовые примеси, такие как свободная кислота, хлорид, бромид, сульфат и тяжелые металлы. Его можно очистить перекристаллизацией из водного раствора. Этот вид материала обладает сильными характеристиками окисления. Хотя он сам не горит, при определенных условиях вещества, подверженные трению, вибрации и ударам, высокой температуре или кислоте и щелочи, могут разлагаться, гореть и взрываться при воздействии на них влаги, органических веществ, восстановителей и веществ, несовместимо с природой. Периодат натрия имеет два основных применения в органическом синтезе: в качестве окислителя и катализатора. Из-за растворимости реакцию окисления перйодата натрия обычно проводят в воде. Поскольку многие органические химические вещества нерастворимы в воде, необходимо использовать сорастворитель. При наличии межфазного катализатора или перйодата натрия, загруженного на инертный носитель, реакцию окисления можно также проводить в двухфазной системе.
Периодат натрия имеет два основных применения в органическом синтезе: с одной стороны, он используется в качестве окислителя; С другой стороны, он используется в качестве катализатора. Реакция окисления перйодата натрия протекает в воде, но органические вещества нерастворимы в воде, поэтому следует использовать сорастворитель. При наличии в двухфазном растворе межфазного катализатора, состоящего из соли четвертичного аммония, или при наличии на поверхности окислителя инертного носителя также может протекать реакция окисления.
Как общий окислитель периодат натрия может окислять спирты до карбонильных соединений (формула 1, формула 2).
Периодат натрия также можно использовать для разрушения соединений гликоля и их окисления до дикарбонильных соединений (формула 3, формула 4).
Периодат натрия разрывает даже двойную связь C=C и окисляет ее до карбонильных соединений. Его называют знаменитым реактивом Лемье-Джонсона (формула 6) при соединении с OsO4 для окисления алкенов. Кроме того, продукты его восстановления могут быть повторно использованы путем окисления периодатом.
(Формула 5)
Селективное окисление сульфида в сульфоксид — очень важная реакция, потому что сульфоксид — очень важный промежуточный продукт в органическом синтезе. Может реагировать с перйодатом натрия в растворе метанола при 0 oC. Сульфид окисляется до сульфона при высокой температуре или при добавлении чрезмерного количества перйодата натрия. При наличии кислого оксида алюминия или силикагеля периодат натрия может селективно окислять сульфид до сульфоксида (высокий выход можно получить при комнатной температуре) (формула 7, формула 8). Участие межфазного катализатора также приводит к селективному окислению сульфида до сульфоксида (формула 9).
Кроме того, периодат натрия можно использовать в качестве дешевого катализатора сульфонирования арильных групп (формула 10).
Условия реакции очень мягкие, выход высокий, время реакции короткое, селективность хорошая.