5-Метокситриптамин(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-метокситриптамин-cas-608-07-1.html) представляет собой органическое соединение, также известное как 5-MeO-DMT. Молекулярная формула C13H16N2O, относительная молекулярная масса 220,28 г/моль. Он состоит из индольного кольца, этиламиногруппы и метоксигруппы. Этиламино- и метоксигруппы присоединены к положениям 3 и 5 индольного кольца соответственно. Обычные формы представляют собой кристаллическое твердое вещество от бесцветного до бледно-желтого или от белого до бежевого кристаллического порошка. Как соединение, содержащее этиламиновую группу, 5-метокситриптамин проявляет основные свойства. Он может реагировать с кислотами с образованием солей и может быть протонирован в соответствующих условиях. Это протонирование может повлиять на его растворимость и химическую активность. Он относительно стабилен в сухих, воздухонепроницаемых и надлежащих условиях хранения. Однако он может подвергаться деградации, окислению или другим химическим изменениям при воздействии света, тепла, влажности или воздуха. Широко используются в качестве промежуточных продуктов химического синтеза. Его можно использовать для синтеза других органических соединений, таких как лекарства, ароматизаторы и красители. Химическая структура и реакционная способность 5-метокситриптамина делают его важным исходным материалом для синтеза различных соединений.
|
|
|
1. Реакция аминозамещения:
Аминогруппа (NH2) в 5-метокситриптамине обладает сильной нуклеофильностью, что делает ее склонной к различным реакциям замещения аминогруппы. Например, он может реагировать с ангидридом кислоты с образованием амидного соединения; взаимодействие с алкилгалогенидом с образованием алкиламина; реагировать с хлорангидридом ароматической кислоты с образованием ароматического амида и т. д.
1.1. Реакция амидирования:
Реакция амидирования является обычной реакцией замещения аминогруппы. Аминогруппа в 5-метокситриптамине взаимодействует с ангидридом кислоты с образованием соответствующего амидного соединения. Эту реакцию обычно проводят в щелочных условиях, ацильную группу (C=O) в ангидриде заменяют аминогруппой путем нуклеофильной атаки.
Пример уравнения реакции:
R-CO-OR' плюс C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2О плюс РОХ
1.2. Реакция аминоалкилирования:
Реакция аминоалкилирования представляет собой реакцию, в которой аминогруппа в 5-метокситриптамине взаимодействует с алкилгалогенидом, и алкильная группа вводится в аминогруппу. Эту реакцию часто проводят в щелочных условиях.
Пример уравнения реакции:
RX плюс С11H14N2О → R-NH-C11H14N2О плюс НХ
Среди них R представляет собой алкильную группу, а X представляет собой атом галогена (такой как Cl, Br и т.д.).
1.3. Реакция ароматического амидирования:
Реакция ароматического амидирования заключается во взаимодействии аминогруппы в 5-метокситриптамине с хлорангидридом ароматической кислоты с образованием соответствующего ароматического амида. Эту реакцию обычно проводят в основных условиях.
Пример уравнения реакции:
Ar-CO-Cl плюс C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2О плюс HCl
Где Ar представляет собой ароматическую группу.
1.4. Простая реакция этерификации:
Реакция этерификации заключается во взаимодействии аминогруппы в 5-метокситриптамине со спиртом с образованием эфирного соединения. Эту реакцию обычно проводят в кислых условиях.
Пример уравнения реакции:
R-OH плюс C11H14N2O → R-O-C11H14N2О плюс Н2О
Где R представляет собой алкильную группу или ароматическую группу.
2. Обратимость реакции:
Аминогруппа 5-метокситриптамина образует водородные связи или другие нековалентные взаимодействия со многими соединениями, что делает некоторые реакции обратимыми. Например, он может подвергаться реакции протонирования в кислых условиях с образованием катиона и подвергаться реакции депротонирования в щелочных условиях, чтобы вернуться в нейтральное состояние. Реакции в 5-метокситриптамине можно разделить на обратимые реакции и необратимые реакции. Обратимая реакция означает, что реагент может трансформироваться с продуктом при определенных условиях, образуя равновесное состояние. Необратимая реакция означает, что реагенты не могут вернуться в исходное состояние после химического изменения.
Вот несколько примеров обратимости реакций 5-метокситриптамина и соответствующие им химические уравнения:
2.1. Химическая реакция окисления:
5-Метокситриптамин может быть окислен окислителем кислородом (O2) до соответствующих хиноновых соединений, таких как 5-метокси-N-ацетилтриптаминхинон. Эта реакция является обратимой, и 5-метокси-N-ацетилтриптаминхинон можно снова восстановить до 5-метокситриптамина с помощью восстанавливающего агента (такого как сульфит).
Пример уравнения реакции:
C11H14N2О плюс О2 → C13H16N2O2хинон
Пример уравнения сокращения:
C13H16N2O2хинон плюс восстановитель → C11H14N2O
2.2. Реакция аминозамещения:
Аминогруппа 5-метокситриптамина может подвергаться реакции замещения с образованием нового продукта замещения аминогруппы. Эта реакция обратима, и продукт можно снова восстановить до 5-метокситриптамина в соответствующих условиях (таких как кислота или основание).
Пример уравнения реакции:
C11H14N2O плюс RX → C11H14N2O-R
Пример уравнения сокращения:
C11H14N2ИЛИ плюс H2O → C11H14N2O
2.3. Реакция конденсации:
5-Метокситриптамин может вступать в реакцию конденсации с другими соединениями с образованием связей CC с образованием новых соединений. Эта реакция обратима, и продукт может быть снова разложен на 5-метокситриптамин и исходный реагент в соответствующих условиях (таких как кислота или основание).
Пример уравнения реакции:
C11H14N2О плюс С6H12O3→ Имин
Пример факторинговых уравнений:
Имин плюс Н2O → C11H14N2О плюс С6H12O3
3. Реакция окисления:
Метоксигруппа (-ОСН3) 5-метокситриптамина обладает сильными электронодонорными свойствами и легко подвергается воздействию окислителей. Он может быть окислен до соответствующих хиноновых соединений. Общие окислители включают кислород ( O2), перекись водорода ( H2O2) и персульфат аммония (NH4)2S2O8).
4. Реакция восстановления:
Хиноновые производные 5-метокситриптамина можно восстановить обратно до соответствующих производных фенола с помощью реакции восстановления. Обычно используемые восстановители включают фосфиты, сульфиты, гидриды металлов и т.п.
5. Реакция гидроксильного замещения:
Гидроксильная группа (-ОН) в ароматическом кольце 5-метокситриптамина может подвергаться реакции замещения. Он может подвергаться реакциям метилирования с образованием соответствующих метилированных продуктов; он также может реагировать с кислыми альдегидами с образованием кеталей.
6. Реакция перегруппировки:
5-Метокситриптамин может подвергнуться реакции перегруппировки в соответствующих условиях. Например, он может подвергаться перегруппировке оксирана с раскрытием цикла в кислых условиях. 5-MeO-DMT представляет собой соединение, содержащее ароматическое кольцо и аминогруппу, обладающее определенной реакционной способностью.
6.1. Реакция перегруппировки Гофмана:
Реакция перегруппировки Гофмана является одной из важных реакций перегруппировки аминовых соединений, которая проводится в щелочных условиях. Эта реакция превращает алканоламин в соответствующий амид изомасляной кислоты посредством миграции аминогруппы. В 5-метокситриптамине эта реакция может инициировать перегруппировку ароматических колец.
Пример уравнения реакции:
C11H14N2О плюс С4H7ClO → N-изобутирил-C11H14N2O
6.2. Реакция перегруппировки Курциуса:
Перегруппировка Курциуса представляет собой реакцию перегруппировки, в которой амины образуются за счет отщепления амида и промежуточных соединений изонитрила. В 5-метокситриптамине эта реакция приводит к соответствующему промежуточному изонитрилу, который впоследствии гидролизуется до соответствующего амина.
Пример уравнения реакции:
C11H14N2O плюс хлорангидрид плюс промежуточное соединение изонитрила плюс H2O → C11H14N2O
6.3. Реакция перегруппировки Лоссена:
Реакция перегруппировки Лоссена представляет собой реакцию перегруппировки, которая происходит в кислых или основных условиях посредством дезаминирования амида и электрофильного замещения с образованием соответствующих промежуточных соединений изонитрила с последующей дальнейшей изомеризацией с образованием новых аминовых продуктов.
Пример уравнения реакции:
C11H14N2O плюс промежуточное соединение изонитрила → промежуточное соединение изонитрила плюс продукт амина
6.4. Реакция перегруппировки Пикте-Шпенглера:
Реакция перегруппировки Пикте-Шпенглера представляет собой особый вид реакции перегруппировки амина, которая происходит между ароматическим кольцом и заместителем. В 5-метокситриптамине эта реакция обычно происходит между альдегидом или кетоном и амином с образованием новой кольцевой структуры.
Пример уравнения реакции:
C11H14N2O плюс альдегид/кетон → новая кольцевая структура
Имейте в виду, что приведенное выше является лишь обзором некоторых основных реакционных свойств 5-метокситриптамина и не может охватывать все типы реакций и детали. Для получения более подробной и исчерпывающей информации обратитесь к соответствующей научной литературе, профессиональным справочникам по химии или учебникам по органической химии. В то же время, пожалуйста, соблюдайте надлежащие правила безопасности в лаборатории и соблюдайте законы и правила при выполнении любых лабораторных работ.