9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион (4-OHA)(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-гидрокси-4-андростен-3-17-дион-кас-560-62.html) представляет собой стероидное соединение. Поскольку его молекулярная структура включает различные функциональные группы и стереоизомеры, он обладает широким спектром биологической активности и фармакологического действия. 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион (4-OHA) — стероидное соединение, его полное название — 9-гидрокси{{6 }}андростен-3,17-дион.
Структура 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона:
1. Основная конструкция скелета:
9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион принадлежит к андростеноидным стероидам и имеет андростеновый скелет. Его основной скелет состоит из четырех колец, в том числе трех шестичленных и одного пятичленного. Эти четыре кольца пронумерованы последовательно: кольцо A, кольцо B, кольцо C и кольцо D.
2. Функциональная группа:
В структуре 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона имеется множество важных функциональных групп. Среди них гидроксильная группа (-ОН) расположена на девятом углероде кольца А, что является источником «9-гидрокси» в названии соединения. Кроме того, имеются две кетогруппы (-C=O), расположенные соответственно на третьем и семнадцатом атомах углерода кольца B, входящие в состав "4-андростена{{ 9}},17-дион".
3. Трехмерная конфигурация:
Что касается стереоконфигурации, 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион имеет несколько хиральных центров, поэтому может существовать несколько изомеров. Эти хиральные центры расположены у пятого углерода (C-5), шестого углерода (C-6), седьмого углерода (C-7) кольца A и девятнадцатого углерода ( C-19) кольца D соответственно. Это означает, что может существовать 16 различных изомеров, стереоконфигурация которых может оказывать важное влияние на его биологическую активность.
4. Длина связи и угол связи:
В структуре {{0}}гидрокси-4-андростена-3,17-диона длину связи и валентный угол между каждым атомом можно определить химическими экспериментами и расчетами. методы. Среди них связи углерод-углерод (CC) и углерод-водород (CH) обычно имеют среднюю длину связи около 1,54 Å и около 1,09 Å. Кроме того, длина связей углерод-кислород (СО) обычно составляет около 1,43 Å, а длина связей кислород-водород (ОН) гидроксильных групп обычно составляет около 0,96 Å. Связь углерод-кето (C=O) имеет длину около 1,22 Å.
5. Резонансная структура:
Благодаря наличию множества двойных связей и функциональных групп 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион имеет ряд резонансных структур. Резонансная структура может объяснить его свойства и поведение реакции, а также раскрыть механизм его действия in vivo.
Свойства 9-гидрокси-4-андростена-3 17-диона:
1. Реакция окисления:
9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион) представляет собой активное стероидное соединение, которое может подвергаться различным реакциям окисления. Он может быть окислен окислителями до его производных, таких как кетоновое тело 4-андростен-3,17-дион или метилированные продукты. Эти реакции могут проводиться с использованием обычно используемых окислителей (таких как хромовая кислота, перекись водорода) или других катализаторов.
9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион (9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион) представляет собой активное стероидное соединение, которое может подвергаться различным реакциям окисления.
1.1. Реакция образования кетоновых тел:
9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион может быть окислен до соответствующего кетонового тела, такого как 4-андростен-3,{{6 }}дион (4-андростен-3,17-дион).
Химическая формула:
C19H26O3 → C19H26O2 плюс H2O
1.2. Реакция гидроксиокисления:
9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион также может быть окислен окислителями до производных с более высокими степенями окисления, таких как 9,11 -эпоксидная смола{{ 6}}гидрокси-4-андростен-3,20 - дион (9,11 -эпоксидная-17 -гидрокси-4-андростен-3,{ {15}}дион).
Химическая формула:
C19H26O3 плюс окислитель → 9,11 -эпокси-17 -гидрокси-4-андростен-3,20-дион плюс H2O
1.3. Реакция гидроксиметилирования:
При некоторых специфических условиях 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион может быть гидроксиметилирован в результате реакции окисления с образованием соответствующего гидроксиметильного соединения, такого как 9-гидрокси. -11 -метил- 4-андростен-3,17-дион (9-гидрокси-11 -метил-4-андростен-3,{ {13}}дион).
Химическая формула:
C19H26O3 плюс окислитель плюс донор метила → 9-гидрокси-11 -метил-4-андростен-3,17-дион плюс H2O
2. Реакция восстановления:
9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион можно превратить в его метаболические производные, такие как тестостерон или дигидротестостерон, посредством реакции восстановления. Эти реакции можно проводить с использованием восстановителей (таких как водород, металлические катализаторы) или редуктаз.
2.1. Восстановление кетонов:
9-Гидрокси-4-андростен-3,17-дион можно восстановить до тестостерона или дигидротестостерона путем восстановления кетонов.
Химическая формула:
C19H26O3 плюс НАДН плюс H плюс → C19H28O2 плюс НАД плюс плюс H2O
2.2. Восстановление гидроксила:
Гидроксильная группа 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона также может быть восстановлена до метильных соединений реакцией восстановления, например 9 -метил{{5 }}андростен-3,17-дион (9 -метил -4-андростен-3,17-дион).
Химическая формула:
C19H26O3 плюс НАДФН плюс H плюс → 9 -метил-4-андростен-3, 17-дион плюс НАДФ плюс плюс H2O
2.3. Восстановление циклоспиртов:
Циклические спирты 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона также могут быть восстановлены до соответствующих циклических эфирных продуктов.
Химическая формула:
C19H26O3 плюс НАДН плюс H плюс → циклический эфир плюс НАД плюс плюс H2O
3. Реакция дегидратации:
9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион подвергается реакции дегидратации при соответствующих условиях с образованием продуктов со структурой двойной связи и соединений с различной структурой. Например, 4-андростен-3,17-дион (4-андростен-3,17-дион).
3.1. -гидроксильная дегидратация:
В соответствующих условиях 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион может подвергаться реакции дегидратации -гидрокси с образованием соответствующих эстрогенных соединений, таких как эстрон (эстрон) или { {5}}эстрадиол (эстрадиол).
Химическая формула:
C19H26O3 → эстрогенное соединение плюс H2O
3.2. Гидроксидегидратация:
Другой реакцией дегидратации является дегидратация гидроксильной группы 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона с образованием соответствующего алкенового соединения.
Химическая формула:
C19H26O3 → олефиновое соединение плюс H2O
4. Реакция этерификации:
Гидроксильная группа 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона может реагировать с кислотой с образованием сложноэфирных соединений. Эта реакция обычно требует кислотного катализатора и сопровождается образованием воды.
Примеры реакций этерификации:
C19H26O3 плюс кислота/ангидрид → сложный эфир
Среди них кислота/ангидрид может представлять собой какое-либо кислотное соединение или ангидрид, обычно используемые кислоты включают бензойную кислоту, уксусную кислоту и тому подобное. Реакция этерификации обычно требует соответствующих условий реакции и проводится в подходящем растворителе.
5. Реакция восстановления кетонов:
Кетоновая группа 9-гидрокси-4-андростена-3,17-диона может быть восстановлена дегидрогеназой с образованием тестостерона или дигидротестостерона. Эти реакции широко распространены в живых организмах.
5.1. Снижение выработки тестостерона (тестостерона):
В соответствующих условиях 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион может быть восстановлен до тестостерона, т.е. 17 -гидрокси-4-андростена{{6 }}один.
Химическая формула:
C19H26O3 плюс НАДН плюс H плюс → C19H28O2 плюс НАД плюс плюс H2O
5.2. Снижение выработки дигидротестостерона (дигидротестостерона):
Кроме того, 9-гидрокси-4-андростен-3,17-дион также может быть восстановлен до дигидротестостерона, 5 -дигидротестостерона или 17 -гидрокси{{6 }}андростен-3-один.
Химическая формула:
C19H26O3 плюс НАДФН плюс H плюс → Дигидротестостерон плюс НАДФ плюс плюс H2O