10-ГДА(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), химическое название 10-водород{{7} }деценовая кислота, молекулярная формула c10h18o3, CAS 14113-05-4, структурная формула Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, температура плавления 52 градуса. Это твердое вещество, его обычный вид — кристаллы от белого до светло-желтого цвета. Его относительная молекулярная масса составляет около 202,32 г/моль, что представляет собой общую массу, состоящую из углерода, водорода, кислорода и других элементов. Это соединение представляет собой карбоновую кислоту и поэтому имеет некоторую кислотность. Он может реагировать, высвобождая ионы водорода, и подвергается реакции кислотно-щелочной нейтрализации, когда присутствует в водном растворе. В природе это вещество содержится только в маточном молочке. С наличием этого вещества связаны антибактериальные, противовоспалительные эффекты маточного молочка. Содержание 10-гидрокси-2-деценовой кислоты в свежем маточном молочке было выше; содержание 10-гидрокси-2-деценовой кислоты в маточном молочке, которое не было свежим, неправильно хранилось или фальсифицировано, было ниже. Таким образом, содержание 10-гидрокси-2-деценовой кислоты является одним из важных физических и химических показателей для измерения качества маточного молочка. Общее содержание должно быть выше 1,4 процента. Метод определения - газовая хроматография или жидкостная хроматография. Он был искусственно синтезирован, а свойства и функции синтетических продуктов аналогичны свойствам и функциям натуральных продуктов.
10-Синтез HDA:
Из-за сходства свойств и функций исследователи провели углубленные исследования с целью повышения урожайности и чистоты. К настоящему времени обнаружено множество способов искусственного синтеза 10-HDA, которые будут представлены в следующих описаниях.
метод первый:
Реакция 1,8-октандиола в дихлорметановом растворителе после адсорбции количественной системой кремнезем-бисульфит натрия дает 8-гидроксиоктаналь, а после реакции Виттинга с этилфосфорацетатом - 10- гидрокси{{5} Этиловый эфир }деценовой кислоты гидролизуется под действием карбоната калия с образованием 10-гидрокси-2-деценовой кислоты.
Сначала давайте посмотрим на первый шаг:
Реакция 1,8-октандиола, адсорбированного количественной системой кремнезем-бисульфит натрия в дихлорметановом растворителе
На этом этапе 1,8-октандиол (молекулярная формула C8H18O2) адсорбируется количественной системой кремнезема (SiO2) и бисульфита натрия (NaHSO3) в растворителе дихлорметане (CH2Cl2). Процесс адсорбции обычно проводят в условиях перемешивания, чтобы способствовать контакту и реакции между реагентами. Конкретное уравнение реакции выглядит следующим образом:
C8H18O2 плюс SiO2 плюс NaHSO3 → продукт адсорбции
Далее второй шаг:
Окисление до 8-гидроксиоктаналя
На этом этапе продукт адсорбции подвергается реакции окисления под действием подходящего окислителя с получением 8-гидроксиоктаналя. Конкретное уравнение реакции выглядит следующим образом:
Продукт адсорбции плюс окислитель → 8-гидроксиоктаналь
Затем следует третий шаг:
Реакция Виттинга с получением этилового эфира 10-гидрокси-2-деценовой кислоты.
На этом этапе 8-гидроксиоктаналь подвергается реакции Виттинга с этилфосфорацетатом (PhOCOCH2CH2COOR) с образованием этилового 10-гидрокси-2-деценоата. Конкретное уравнение реакции выглядит следующим образом:
8-Гидроксиоктаналь плюс PhOCOCH2CH2COOR плюс основание → этил10-гидрокси-2-деценоат
И, наконец, четвертый шаг:
Под катализом карбоната калия в реакции гидролиза образуется 10-гидрокси-2-деценовая кислота.
На этом этапе этил10-гидрокси-2-деценовая кислота гидролизуется под действием карбоната калия (K2CO3) с образованием 10-гидрокси-2-деценовой кислоты. Конкретное уравнение реакции выглядит следующим образом:
10-Этиловый эфир гидрокси-2-деценовой кислоты плюс K2CO3 плюс H2O → C10H18O3 плюс CH3CH2OH плюс KHCO3
Метод второй:
Чтобы синтезировать 10-гидрокси-2-деценовую кислоту, нам нужно пройти ряд стадий химической реакции, начиная с субериновой кислоты. Ниже приводится подробный процесс синтеза и соответствующее ему химическое уравнение.
Первый шаг: от субериновой кислоты к 1,8-октандиолу
Сначала субериновая кислота реагирует с LiAlH4, и происходит реакция восстановления с образованием 1,8-октандиола.
LiAlH4 плюс HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH плюс LiAlO2
Шаг 2. От 1 8-октандиола до 8-гидроксиоктаналя.
Затем 1,8-октандиол подвергали взаимодействию с Ag2CO3 и диатомитовой землей для селективного окисления с получением 8-гидроксиоктаналя.
HO(CH2)7CH2OH плюс Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO плюс 2Ag плюс CO2 плюс H2O
Шаг третий: от 8-гидроксиоктаналя к 8-метиловому эфиру гидроксиоктановой кислоты
8-Гидроксиоктановая кислота реагирует с уксусным ангидридом с образованием метилового эфира 8-гидроксиоктановой кислоты.
HO(CH2)7CHO плюс (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH плюс CH3CHO
Шаг 4. От метил8-гидроксиоктаноата к этил10-гидрокси-2-деценоату
8-Метиловый эфир гидроксиоктановой кислоты реагирует с малоновой кислотой с образованием этилового эфира 10-гидрокси-2-деценовой кислоты посредством реакции конденсации.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH плюс CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH плюс 2H2O
Шаг 5. От 10-гидрокси-2-этилового эфира деценовой кислоты до 10-гидрокси-2-деценовой кислоты.
Наконец, этиловый эфир 10-гидрокси-2-деценовой кислоты гидролизуется с образованием 10-гидрокси-2-деценовой кислоты.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH плюс H2O → CH=CH(CH2)7COOH плюс 2CH3COOH
Таким образом, с помощью вышеуказанных пятиэтапных химических реакций мы успешно синтезировали 10-гидрокси-2-деценовую кислоту, используя субериновую кислоту в качестве сырья, посредством стадий восстановления, окисления, ацетилирования, конденсации и гидролиза.
Помимо упомянутых выше методов получения, существуют три других возможных синтетических метода синтеза 10-гидрокси-2-деценовой кислоты:
1. Метод реакции Гриньяра:
В этом методе сначала готовят соответствующий реактив Гриньяра, например, реакцией деканбромида и порошка магния. Затем реактив Гриньяра реагирует с диоксидом углерода с образованием карбоксилата. Далее карбоксилат превращают в соответствующую карбоновую кислоту путем кислотного гидролиза. Наконец, карбоновая кислота превращается в 10-гидрокси-2-деценовую кислоту путем гидроксилирования.
2. Метод азосоединения:
В этом методе децен сначала реагирует с азометаном с образованием метилендиазосоединения. Затем соединение метилендиазония диссоциируют путем нагревания или света с образованием карбонилкарбоната. Наконец, карбонилкарбонат был превращен в 10-гидрокси-2-деценовую кислоту путем кислотного гидролиза.
3. Метод реакции перекисного окисления:
Этот метод включает реакцию децена с перекисью водорода (H2O2). В присутствии соответствующего катализатора децен подвергается перекисному окислению с образованием гидроксипероксидов. Затем гидроксипероксид раскрывается в результате кислотного катализа с образованием 10-гидрокси-2-деценовой кислоты.
Это возможные методы синтеза 10-гидрокси-2-деценовой кислоты. Обратите внимание, что каждый синтетический метод имеет свои специфические условия и этапы реакции и должен выполняться в соответствующих лабораторных условиях. Более конкретные и подробные синтетические методы и механизмы реакций можно найти в «Справочнике по синтетической органической химии» или соответствующей научной литературе.