L-3-хлорфенилаланинявляется органическим соединением, которое является производным фенилаланина, в котором аминокислоты есть атом хлора на углероде, который заменяет бензольное кольцо. Обычно присутствует в виде белых кристаллов или кристаллических порошков. Его внешний вид зависит от его кристаллической формы или материального состояния. Молекулярная масса составляет 204,65 г/моль, с формулой 9H10CLNO2 и CAS 80126-51-8. Это твердое вещество, которое демонстрирует стабильные свойства при комнатной температуре. Он имеет некоторые типичные аминокислотные характеристики, такие как содержание карбоксильных групп, аминогруппы и ароматических колец. Он имеет широкие перспективы применения в синтезе полимерных материалов. Внедряя блок L3 хлорофенилаланина, структура, функция и производительность полимеров могут быть скорректированы в соответствии с конкретными требованиями применения. Эти приложения охватывают системы доставки лекарств, биоразлагаемые полимеры, функциональные полимеры, оптические материалы, гидрогели, защиту окружающей среды и другие поля. Тем не менее, дальнейшие исследования все еще необходимы для конкретных исследований и разработок, чтобы полностью использовать ее потенциальную ценность в полимерных материалах.
|
Химическая формула |
C9H10CLNO2 |
|
Точная масса |
199 |
|
Молекулярный вес |
200 |
|
m/z |
199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%) |
|
Элементный анализ |
C, 54,15; H, 5,05; Cl, 17.76; N, 7,02; O, 16.03 |
|
|
|
L-3-хлорфенилаланинявляется натуральным производным аминокислот, содержащим хлор, который имеет много важных применений в синтезе полимерных материалов. Введение L 3-хлорфенилаланиновых единиц может изменить структуру и свойства полимеров, тем самым достигая определенных функций и применений.
1. Система лекарственного препарата
L 3-хлорфенилаланин может быть использован для синтеза полимеров в системах с постоянным высвобождением лекарств. Вводя L 3-хлорфенилаланинового блока, скорость деградации полимера и скорость высвобождения лекарственного средства может быть скорректирована. Этот полимер может контролироваться для высвобождения по мере необходимости и может продлевать продолжительность препарата в организме, повысить эффективность лечения и удобство пациента.
2. Биоразлагаемые полимеры:
L 3-хлорфенилаланин может использоваться для приготовления биоразлагаемых полимеров. Вводя разлагаемые L 3-хлорфенилаланиновые единицы, полимеры могут быть биокатализированы в растворимые продукты в окружающей среде. Эта биоразлагаемость делает эти полимеры обладают широким потенциалом применения в области медицины, сельского хозяйства и окружающей среды.
3. Функциональные полимеры:
Введение L 3-хлорфенилаланиновых единиц может надевать полимеры специфическими функциональными возможностями. Например, путем введения заместителей хлора растворимость и гидрофобность полимеров могут быть скорректированы, что влияет на их свойства поверхности и совместимость. Этот функционализированный полимер может применяться в таких областях, как покрытия, пленки, волокна и т. Д., С способностью улучшать свойства материала и достигать определенных функций.
4. Оптические материалы:
L 3-хлорфенилаланин может использоваться для синтеза оптических материалов. Вводя L 3-хлорфенилаланиновую единицу, оптические свойства полимера, такие как поглощение, интенсивность флуоресценции, показатель преломления и т. Д., И т. Д. Этот оптический материал широко используется в таких полях, как оптоэлектронные устройства, оптические датчики и технология отображения.
5. Синтетический гидрогель:
L 3-хлорфенилаланин может использоваться для синтеза гидрогелей. Гидрогель является своего рода гелевой системой с высоким водопоглощением и повторяющимся разжижением и затвердеванием. Внедряя L 3-хлорфенилаланиновую единицу, структура и стабильность гидрогеля могут быть скорректированы, что изменяет его характеристики поглощения воды и механическую прочность. Гидрогель может использоваться в биомедицине, нанотехнологиях, химических датчиках и других полях.
6. Охрана окружающей среды:
L 3-хлорфенилаланин может использоваться для синтеза полимерных материалов для защиты окружающей среды. Например, введя L 3-хлорфенилаланинового блока L 3-хлорфенилаланинового блока, могут быть подготовлены адсорбционные материалы для удаления загрязняющих веществ, таких как органические вещества и ионы тяжелых металлов. Эти полимеры имеют высокую адсорбционную способность и селективность и могут использоваться в применении окружающей среды, таких как очистка воды и очистка отходов.
Ниже приведены подробные шаги и соответствующие химические уравнения для синтеза Strecker L 3-хлорфенилаланина с использованием p-нитробензальдегида и аланина:
Шаг 1: СинтезL-3-нитрофенилаланин
Реакция п-нитробензальдегида с аланином с образованием L-3-нитрофенилаланина.
C7H5НЕТ3 + C3H7НЕТ2 → C9H10N2O4
Шаг 2: Снижение гидрирования
Выполните реакцию восстановления гидрирования на L-3-нитрофенилаланине, чтобы уменьшить нитро-группу до аминогрузки, что приводит к образованию L-3 хлорфенилаланина.
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Clno2
Ниже приведены подробные шаги и соответствующие химические уравнения для синтеза L 3-хлорфенилаланина с использованием восстановления гидрирования:
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Clno2
Шаг 1: Подготовьте систему реакции:
Растворяют L-3-нитрофенилаланин в соответствующих растворителях, таких как алкогольные растворители (такие как этанол, изопропанол) или органические растворители (такие как диметилсульфоксид, диметилформамид). Убедитесь, что раствор тщательно смешан.
Шаг 2: Добавьте катализатор:
Добавление подходящих катализаторов восстановления гидрирования в реакционную систему, общий выбор включают платиновую (PT), палладий (PD) или платиновый углерод (PT/C). Выбор и дозировка катализаторов следует регулировать в соответствии с конкретными условиями реакции.
Шаг 3: Проведите реакцию гидрирования:
При подходящей температуре (комнатная температура или нагревание) газ водорода (H2) вводится в реакционную систему, и сохраняется достаточное перемешивание. Время реакции может быть скорректировано в соответствии с процессом реакции, обычно требуя более длительного времени.
Шаг 4: Очистка кристаллизации:
После завершения реакции гидрирования охладите систему реакции до комнатной температуры и очиститеL-3-хлорфенилаланинс помощью кристаллизации или соответствующих методов очистки, таких как кристаллизация растворителя, осаждение или колоночная хроматография.
Метод хроматографического анализа
Высокоэффективная жидкая хроматография (ВЭЖХ)
Основной принцип:На основе разделения хроматографии с обратной фазой, хроматографические колонны C18 или C8 обычно используются в качестве стационарных фаз, а ультрафиолетовый детектор (УФ) или детектор диодного массива (папа) используются в качестве методов обнаружения.
Оптимизация состояния:
Мобильная фаза:Ацетонитрил-вода (содержащая 0,1% муравьиной кислоты или трифторуксусную кислоту), градиентное элюирование (например, 5% -95% ацетонитрил, 30 минут), обеспечивая эффективное отделение целевого вещества от примесей.
Скорость потока:1,0 мл/мин, сбалансировать эффективность разделения и время выполнения.
Температура столбца:30-40 градусов, оптимизация пиковой формы и уменьшение хвоста.
Длина волны обнаружения:220 нм (пик поглощения бензольного кольца) или 254 нм (общая длина волны обнаружения белка/пептида), учитывая чувствительность и селективность.
Количественный анализ:Внешний стандартный метод или метод внутреннего стандарта, линейный диапазон 0,1-100 мкг/мл, предел обнаружения (LOD) меньше или равным 0,05 мкг/мл, количественный предел (LOQ) меньше или равным 0,1 мкг/мл.
Преимущества:Высокая чувствительность, высокое разрешение, подходящие для сложного анализа матрицы; Ограничения: чувствительны к таким условиям, как pH мобильной фазы и температура столбца, требуя строгой оптимизации.
Газовая хроматография (GC)
Применимость:Должен быть дериватизирован (например, силанизация или этерификация) для увеличения волатильности и подходит для соединений с хорошей тепловой стабильностью.
Пример условий:
Столбец:ДБ-5 мс (30 м × 0,25 мм × 0,25 мкм) с высокой эффективностью разделения.
Температурная программа:Первоначальная температура 80 градусов, удерживаемой в течение 2 минут, затем увеличилась на 10 градусов /мин до 280 градусов, удерживается в течение 10 минут, чтобы обеспечить полное элюирование целевого соединения.
Температура порта впрыска:250 градусов, температура детектора 300 градусов, чтобы избежать разложения образца.
Детектор:FID (детектор ионизации водорода) или MS (детектор масс -спектрометрии), FID обладает высокой чувствительностью, а MS может предоставлять структурную информацию.
Преимущества:Высокая эффективность разделения, подходящая для летучих соединений; Ограничения: этап дериватизации является сложным и может вводить ошибки.
Метод спектрального анализа
Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)
¹h ЯМР:
Растворитель: DMSO-D₆ или CD₃OD, чтобы избежать помех протона обмена.
Характерные пики:
Протоны фенилового кольца: Δ 7,2-7,5 ч / млн (мультиплен, 3-хлорная замена приводит к расщеплению).
-CH (хиральный центр): Δ 3,5-4,5 ч / млн (мультиплет, затронутый смежным атом хлора).
NH₂: δ 6,5-8,0 м.д. (широкий пик, обмененный протон).
¹³c ЯМР:
Фениловое кольцо углерода: δ 120-140 ч / млн (сдвига с диалосом, замещенным углеродом до Δ 135-140 ч / млн).
Карбоновая кислота углерод: Δ 170-180 ч / млн.
Преимущества: золотой стандарт для подтверждения структуры, может различать изомеры; Ограничения: требуют пробы высокой чистоты и более длительное время анализа.
Инфракрасная спектроскопия (IR)
Характерные пики поглощения:
Nh растягивающая вибрация: 3300 - 3500 cm⁻⁻ (широкий пик).
C=o Вибрация растяжения: 1680 - 1750 cm⁻⁻ (карбоновая кислота или амид).
C-Cl растягивающая вибрация: 600 - 800 cm⁻⁻ (сильный пик поглощения).
Преимущества: быстрый скрининг функциональных групп; Ограничения: разрешение ниже ЯМР, и трудно различить структурно сходные вещества.
Анализ масс -спектрометрии (MS)
Методы ионизации:
ESI (Electron Spray Ionization): подходит для полярных соединений, генерируя [M+H] ⁺ или [MH] ⁻ пики.
EI (Electron Impact Ionization): требует дериватизации, генерируя характерные фрагментные ионы (такие как M/z 155 [M-COOH] ⁺).
Массовая спектрометрия высокого разрешения (HRMS): точное определение массы (например, M/Z 199.0400), подтверждая молекулярную формулу C₉H₁₀Clno₂.
Преимущества: высокая чувствительность, может быть объединена с хроматографией для тандемного анализа (LC-MS или GC-MS); Ограничения: высокая стоимость инструмента, требует профессиональной работы.
Хиральный анализ (определение чистоты энантиомеров)
Метод: Хиральный ВЭЖХ или хиральный GC.
Хроматографическая колонка:
ВЭЖХ: chiralpak AD-H или OD-H (подвижная фаза N-гексана-изопропанола).
GC: хиральная капиллярная колонка (например, -dex 225).
Преимущества: отличить L-конфигурацию от D-конфигурации, обеспечивая лекарственную активность; Ограничения: хиральная колонка стоит дорого, а условия разделения должны быть оптимизированы.
Проверка метода и контроль качества
Системная пригодность
Теоретическое число пластин (n) больше или равное 5000, разрешение (rs) больше или равное 1,5.
Точность
Внутридневное RSD меньше или равное 1,0%, междневное RSD меньше или равное 2,0%.
Точность
Стабильная скорость восстановления 95% - 105%.
Стабильность
Решение оставалось стабильным при 4 градусах в течение 24 часов, при этом изменение площади хроматографического пика не превышало 5%.
Примеры применения
Тестирование продукта реагента
Чистота ВЭЖХ больше или равна 99,0%, единственная примеси меньше или равна 0,1%.
ЯМР подтверждает структуру, IR проверяет функциональные группы.
Промышленное тестирование продукта
Чистота ВЭЖХ больше или равна 95,0%, влага меньше или равна 0,5% (метод Карла Фишера).
GC обнаруживает остатки растворителя (например, этанол меньше или равен 0,1%).
горячая этикетка : L-3-хлорфенилаланина CAS 80126-51-8, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, на продажу