4-пирролидинопиридин(4-PPY) представляет собой органический катализатор с уникальной структурой бициклического третичного амина. Атом азота пиридинового кольца в его молекуле обеспечивает основность, а пирролидинильная группа значительно повышает его нуклеофильность и каталитическую долговечность за счет стерических затруднений и электронных эффектов. Этот синергетический эффект позволяет ему превзойти традиционные катализаторы на основе пиридина (такие как DMAP) и стать эффективным и специфичным катализатором реакции ацилирования.
Он исключительно хорошо проявляет себя в реакциях этерификации, амидирования и других реакциях ацильного переноса, особенно подходит для ацилирования субстратов с высокими стерическими затруднениями (таких как спирты или амины), а также субстратов, чувствительных к воде и кислороду или имеющих сложные структуры (таких как ценные промежуточные соединения в химии сахара и полном синтезе натуральных продуктов). Его механизм заключается в образовании высокоактивной промежуточной соли N-ацилпиридина преимущественно с реагентами ацилирования (такими как ангидриды кислот, ацилхлориды), а затем в быстрой передаче ацильной группы нуклеофильному реагенту, достигая эффективной конверсии при комнатной температуре с очень небольшим количеством побочных реакций.
|
|
|
|
Химическая формула |
C9H12N2 |
|
Точная масса |
148 |
|
Молекулярный вес |
148 |
|
m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
|
Элементный анализ |
C, 72.94; H, 8.16; N, 18.90 |
4-пирролидинопиридинимеет широкий спектр применения в области биологии. Это соединение имеет уникальную структуру и физико-химические свойства, благодаря которым оно проявляет хорошую биосовместимость и фармакологическую активность в живых организмах.
1. Противоопухолевые препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза различных противоопухолевых препаратов, таких как паклитаксел, винкристин и т. д. Эти препараты могут ингибировать рост и распространение опухолевых клеток и оказывать значительное влияние при лечении различных видов рака. Среди них паклитаксел — природный противо-опухолевый препарат, который можно извлечь из коры тиса, а винкристин — синтетический противо-опухолевый препарат с сильной противо-опухолевой активностью.
2. Противовоспалительные препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП), таких как ибупрофен, индометацин и т. д.
Эти препараты могут ингибировать воспалительные реакции и оказывать значительное влияние при лечении различных воспалительных заболеваний, таких как артрит, подагра и зубная боль.
3. Антибактериальные препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза различных антибактериальных препаратов, таких как сульфаниламидные препараты, хинолоновые препараты и т. д. Эти препараты способны убивать бактерии, грибы, вирусы и другие микроорганизмы и играют важную роль в лечении инфекционных заболеваний.
4. Противовирусные препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза различных противовирусных препаратов, таких как ацикловир, фамцикловир и т. д. Эти препараты могут ингибировать репликацию и передачу вирусов и оказывать значительное влияние при лечении таких заболеваний, как вирусная простуда и герпесвирусные инфекции.
5. Неврологические препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза различных неврологических препаратов, таких как бензодиазепины и противоэпилептические препараты. Эти препараты могут регулировать синтез и высвобождение нейротрансмиттеров и оказывать значительное влияние на лечение таких заболеваний, как тревога, бессонница и эпилепсия.
6. Цитотоксические препараты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза цитотоксических препаратов, таких как алкилирующие агенты, противоопухолевые антибиотики и т. д. Эти препараты могут повреждать опухолевые клетки или подавлять их рост, что важно для лечения рака.
7. Иммуномодулирующие препараты. Пирролидинопиридин может быть использован для синтеза иммуномодулирующих препаратов, таких как глюкокортикоиды, иммунодепрессанты и т. д. Эти препараты способны регулировать функцию иммунной системы и оказывать значительное влияние при лечении аутоиммунных заболеваний, аллергических реакций и других заболеваний.
8. Препараты против сердечно-сосудистых заболеваний. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза различных препаратов против сердечно-сосудистых заболеваний, таких как гипотензивные препараты, антиаритмические препараты и т. д. Эти препараты могут регулировать функцию сердечно-сосудистой системы и играть важную роль в лечении таких заболеваний, как гипертония и ишемическая болезнь сердца.
9. Антиоксиданты. Пирролидинопиридин можно использовать для синтеза антиоксидантов, таких как витамин Е, - каротиноиды и т. д. Эти антиоксиданты могут устранять свободные радикалы, ингибировать реакции окислительного стресса и играть важную роль в предотвращении и лечении заболеваний, связанных с окислительным стрессом-.
10. Ингибиторы ферментов. Пирролидинопиридин может использоваться в качестве ингибитора синтазы, например, ингибитора протеазы, ингибитора нуклеазы и т. д. Эти ингибиторы ферментов могут ингибировать активность специфических ферментов и играть важную роль в изучении метаболических процессов и регуляции в организмах.
4-пирролидинопиридин, как органическое соединение с уникальной химической структурой, продемонстрировало широкий потенциал применения во многих областях. Особенно с точки зрения тестирования эффективности удаления запаха, он широко используется в качестве вещества, характеризующего запах, для оценки эффективности бытового оборудования для ухода за одеждой, очистителей воздуха и других продуктов для удаления запаха.
Преимущества быть испытуемым
Причина, по которой он был выбран в качестве стандартного вещества для тестирования эффективности удаления запаха, в основном объясняется следующими преимуществами:
(1) Представитель: Это характерный компонент различных пахучих веществ, таких как сигаретный дым, некоторые промышленные газы и некоторые неприятные запахи в домашней среде. Следовательно, он может представлять собой класс пахучих веществ со схожей химической структурой и свойствами, что делает результаты испытаний более универсальными и репрезентативными.
(2) Стабильность: он обладает высокой химической стабильностью при комнатной температуре и давлении и не склонен к разложению или ненужным химическим реакциям с другими веществами. Такая стабильность обеспечивает точность и надежность результатов испытаний.
(3) Обнаруживаемость: он имеет особую химическую структуру и свойства, которые позволяют его обнаруживать с помощью различных аналитических методов, таких как газовая хроматография, жидкостная хроматография, масс-спектрометрия и т. д. Эти методы анализа обладают высокой чувствительностью и точностью, что может соответствовать требованиям точности тестирования эффективности удаления запаха.
(4) Безопасность: хотя он обладает определенной токсичностью, его концентрация обычно низкая при тестировании на эффективность удаления запаха в соответствующих условиях, и он не оказывает существенного влияния на здоровье человека. Между тем, приняв соответствующие защитные меры, потенциальные риски можно еще больше снизить.
Метод испытания эффективности дезодорации
Методика испытания характеристик дезодорации с использованием его в качестве объекта испытаний обычно включает следующие этапы:
(1) Подготовка образцов запаха: Во-первых, необходимо подготовить образцы запаха, содержащие вещество. Эти образцы можно приготовить, растворив их в подходящем растворителе и затем нанеся на материал носителя. Материалом-носителем может быть ткань, бумага или другие материалы, легко контактирующие с воздухом.
(3) Измерение веществ, характеризующих запах: до и после начала испытания используются соответствующие аналитические методы для определения концентрации в блоке образцов запаха. Этого можно достичь путем извлечения вещества из блока проб и последующего количественного определения.
(2) Подготовка образца: поместите подготовленный блок образцов запаха в испытуемое устройство для удаления запаха, такое как оборудование для ухода за бытовой одеждой, очиститель воздуха и т. д. В то же время необходимо подготовить набор контрольных блоков для сравнения эффектов удаления запаха до и после тестирования.
(4) Рассчитайте скорость снижения и эффективность дезодорации компонентов запаха: на основе изменений концентрации до и после тестирования рассчитайте скорость снижения и эффективность дезодорации компонентов запаха. Скорость снижения представляет собой отношение разницы между концентрацией после тестирования и концентрацией до тестирования к концентрации до тестирования; Эффективность дезодорации представляет собой отношение степени восстановления к теоретической максимальной скорости восстановления.
Анализ результатов испытаний
Анализируя результаты испытаний, можно оценить производительность дезодорирующего оборудования. В частности, анализ может проводиться по следующим аспектам:
(1) Эффект удаления запаха: эффект удаления запаха с помощью дезодорирующего оборудования можно интуитивно понять, исходя из скорости уменьшения и эффективности дезодорации компонентов запаха. Вообще говоря, чем выше скорость восстановления и эффективность дезодорации, тем лучше эффективность дезодорации оборудования.
(2) Скорость реакции: анализируя кривую изменения концентрации во время процесса тестирования, можно понять скорость реакции оборудования для удаления запахов на запахи. Чем выше скорость реакции, тем сильнее способность устройства удалять запахи за короткий промежуток времени.
(3) Селективность: в некоторых случаях дезодорирующее оборудование может одновременно обрабатывать несколько пахучих веществ. Поэтому необходимо оценить способность оборудования к избирательному удалению по отношению к нему. Этого можно достичь путем сравнения эффективности удаления запаха устройством с другими неприятными запахами.
(4) Стабильность: после нескольких повторных испытаний наблюдайте за постоянством результатов испытаний. Если степень снижения и эффективность дезодорации в каждом тесте остаются относительно стабильными, это указывает на то, что эффективность дезодорации оборудования имеет хорошую стабильность.
4-пирролидинилпиридин, как органическое соединение с уникальной химической структурой и свойствами, показал большой потенциал в тестировании эффективности удаления запаха. Используя разумные методы тестирования и точный анализ данных, можно оценить производительность дезодорирующего оборудования, что обеспечивает надежную поддержку для улучшения и оптимизации продукта. При этом следует уделять внимание контролю концентрации, условиям проведения испытаний, выбору методов анализа и мерам безопасности в процессе проведения испытаний для обеспечения точности и достоверности результатов испытаний. Считается, что с постоянным развитием технологий и растущим спросом на качество жизни их применение для тестирования эффективности удаления запаха будет становиться все более и более распространенным.
Промышленное применение полимеров и мембранных материалов
Благодаря своей мощной нуклеофильной каталитической активности,4-пирролидинопиридиндобилась промышленного-применения в четырех основных областях: полиамидные разделительные мембраны, термостойкие-конструкционные полимеры, оптоэлектронные полимеры и пористые функциональные материалы. Он обеспечивает более высокую каталитическую эффективность, чем DMAP, и совместим с системами полимеризации, требующими низких температур и минимальных побочных реакций сшивки.
В области композитных мембран для очистки воды 4-PPY служит основным вспомогательным агентом для межфазной полимеризации. Применяется для синтеза мембран для нанофильтрации низкого давления и обратного осмоса путем сшивания сверхразветвленных полиэфирамидов тримезоилхлоридом.
Он ускоряет реакцию амидирования между ацилхлоридом и полиамином, контролирует толщину разделяющего поверхностного слоя до уровня менее 100 нм и создает рыхлый, непрерывный гидрофильный активный слой. При низком рабочем давлении 0,6 МПа мембрана демонстрирует степень отделения солей, превышающую 90 %, стабильный поток чистой воды 30–40 л·м⁻²·ч⁻¹ и степень отделения 98 % для низкомолекулярных органических веществ, что делает ее подходящей для массового производства опреснения морской воды и опреснения промышленных сточных вод. По сравнению с традиционными катализаторами 4-PPY подавляет гидролиз ацилхлорида, уменьшает поверхностные дефекты мембран, повышает устойчивость мембран к хлору, снижает энергозатраты на работу мембранного модуля.
Для синтеза высокоэффективных конструкционных пластиков 4-PPY катализирует поликонденсацию полиимидов и ароматических полиамидов. Он снижает температуру термической циклизации полиаминовой кислоты и смягчает разрыв молекулярных цепей и пожелтение, вызванное высокими температурами, что позволяет изготавливать термостойкие растворимые полиимидные смолы для электронных изолирующих пленок и связующих подложек литий-ионных аккумуляторов. Между тем, он катализирует удлинение цепи сверхразветвленных полимеров, регулирует степень разветвления и улучшает текучесть обработки и пленкообразующие свойства смол.
В оптоэлектронных и пористых материалах 4-PPY действует как катализатор полимеризации сопряженных проводящих полимеров. Он модулирует упорядоченную молекулярную укладку и повышает подвижность носителей в органических светодиодах и органических фотоэлектрических материалах. Он также действует как лиганд для синтеза кристаллов MOF, регулируя размер пор и кислотность поверхности для адсорбции и разделения газа. Кроме того, иммобилизованный 4-PPY позволяет модифицировать поверхностную прививку полимеров, вводя гидрофильные функциональные группы на поверхности мембран для снижения устойчивости к загрязнению. Катализатор можно восстановить путем фильтрации и повторно использовать несколько раз, что соответствует требованиям экологически чистых линий непрерывного производства мембран.
4-пирролидинопиридинпредставляет собой органическое соединение, имеющее множество применений, и методы его синтеза разнообразны. Ниже приводится один из распространенных методов лабораторного синтеза и соответствующие ему химические уравнения:
Экспериментальные этапы:
Смешайте 2-хлор-5-аминопиридин, карбонат калия, бикарбонат натрия и растворитель (например, метанол) вместе, нагревайте и кипятите с обратным холодильником в течение определенного периода времени, чтобы получить промежуточный продукт 2-хлор-5-аминопиридин. Целью этой реакции является замена атома хлора 2-хлор-5-аминопиридина на аминогруппу с получением 2-хлор-5-аминопиридина.
2-хлор-5-аминопиридин + К2СО3+ NaHCO3 → C5H5КЛН2 + H2О + СО2
Полученный на предыдущем этапе 2-хлор-5-аминопиридин смешать с раствором формальдегида, нагревать и кипятить с обратным холодильником в течение определенного периода времени с получением промежуточного продукта 4-гидрокси-1-метилпиридина. Целью этой реакции является замена аминогруппы 2-хлор-5-аминопиридина на формальдегидную группу с получением 4-гидрокси-1-метилпиридина.
C5H5КЛН2+ ХХО → С6H13НЕТ + HCl
Полученный на предыдущем этапе 4-гидрокси-1-метилпиперидин смешать с сульфоксидхлоридом, нагревать и кипятить с обратным холодильником в течение определенного времени с получением промежуточного продукта 4-хлор-1-метилпиперидина. Целью этой реакции является замена гидроксильной группы 4-гидрокси-1-метилпиридина на атом хлора с получением 4-хлор-1-метилпиридина.
C6H13NO + SOCl2 → C6H12ClN + HCl + SO2
Полученный на предыдущем этапе 4-хлор-1-метилпиридин смешать с безводным ацетатом натрия, нагревать и кипятить с обратным холодильником в течение определенного периода времени до получения конечного продукта пирролидинопиридина. Целью данной реакции является замена атома хлора 4-хлор-1-метилпиридина на ацетатную группу с получением пирролидинопиридина.
C6H12ClN + NaOH → C9H12N2+ NaCl + Н2O
Таким образом, описанный выше метод является распространенным методом лабораторного синтеза продукта, который включает четыре стадии: синтез промежуточного продукта 2-хлор-5-аминопиридина, синтез промежуточного продукта 4-гидрокси-1-метилпиридина и синтез промежуточного продукта 4.
В конце 19 - начале 20 веков химические исследования пиридина и его производных начали расти.
В 1902 году немецкий химик Альфред Эйнхорн впервые систематически изучил реакцию алкилирования пиридина, положив начало последующему синтезу производных пиридина.
В 1924 году британский химик Роберт Робинсон выяснил электронные структурные характеристики пиридинового кольца и объяснил его уникальные щелочные свойства.
В 1930-е годы с развитием органической синтетической химии учёные начали исследовать введение аминогрупп в производные пиридиновых колец.
В 1935 году группа американского химика Роджера Адамса впервые сообщила о методах синтеза 2-аминопиридина и 3-аминопиридина. Эти ранние исследования дают важные ссылки на разработку 4-замещенных производных пиридина.
В 1940-х и 1950-х годах, с развитием медицинской химии, азот-содержащие гетероциклические аминные соединения получили широкое внимание.
В 1952 году нобелевский лауреат по химии Роберт Бернс Вудворд подчеркнул важность насыщенных азотом гетероциклов, таких как пирролидин, в регулировании молекулярной основности при изучении синтеза алкалоидов.
В 1965 году группа Германа К. Улера из Института Макса Планка в Германии случайно синтезировала 4-пирролидилпиридин во время изучения пиридиновых катализаторов фазового переноса. Они обнаружили, что введение пирролизидина в 4-положение пиридина значительно увеличивает щелочность соединения (pKa ≈ 9,5) при сохранении хорошей нуклеофильности.
горячая этикетка : 4-пирролидинопиридин cas 2456-81-7, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа