Компания Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков пиридиновой жидкости cas 110-86-1 в Китае. Добро пожаловать на оптовую продажу высококачественной пиридиновой жидкости cas 110-86-1 оптом, которая продается на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
Пиридиновая жидкость (азабензол) — бесцветная или слегка желтоватая летучая жидкость с сильным резким запахом. Его химическая формула — C₅H₅N. Это важное гетероциклическое соединение, содержащее один атом азота и принадлежащее к шестичленной ароматической кольцевой структуре, аналогичной бензольному кольцу, но с одной группой CH, замененной азотом. Он находится в жидком состоянии при комнатной температуре и имеет температуру кипения 115,2 градуса. Он растворим в воде и различных органических растворителях (таких как этанол, эфир). Благодаря своей щелочности (pKa ≈ 5,2) он может участвовать в кислотно--основных реакциях и координационной химии. Однако следует отметить, что токсично, а при вдыхании или контакте может вызвать раздражение дыхательных путей и кожи. В процессе эксплуатации необходима защита вентиляции. Его воспламеняемость (температура вспышки 20 градусов) также необходимо хранить вдали от источников огня.
Он широко используется в промышленном производстве и лабораторных исследованиях, главным образом в качестве растворителя, катализатора или промежуточного продукта реакции. В области медицины это ключевое сырье для синтеза лекарств (таких как антигистаминные препараты, витамин B₃); в агрохимии его используют для производства гербицидов и пестицидов. Кроме того, его также используют для производства красителей, резиновых и пищевых добавок (например, никотиновой кислоты).
|
Химическая формула |
C5H5N |
|
Точная масса |
79 |
|
Молекулярный вес |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Элементный анализ |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Пиридиновая жидкостьпредставляет собой шестичленное гетероциклическое ароматическое соединение, образованное заменой одной группы CH в бензольном кольце на атом азота. Это бесцветная или слегка желтоватая прозрачная жидкость при комнатной температуре и давлении с сильным резким запахом, легко растворимая в воде и различных органических растворителях, таких как спирты, эфиры и бензол. С момента своего первого отделения от фракционирования костного масла в середине 19 века пиридин превратился из простой органической основы в «универсальный кирпич», охватывающий множество областей, таких как медицина, пестициды, химикаты, материалы и защита окружающей среды. Имея более 200 производных продуктов, он является незаменимым ключевым сырьем в цепочке тонкой химической промышленности.
1. Пестицидная промышленность - крупнейший потребительский рынок пиридина.
Около 50% продукции используется для производства и синтеза пестицидов и их полупродуктов. Это основной предшественник для синтеза пестицидов с пиридиновым кольцом (около 70 типов), и его можно рассматривать как «молекулу души» пестицидной промышленности.
1.1. В области гербицидов
Это ключевое сырье для пиридиновых гербицидов. Паракват и дикват синтезируются из пиридина в качестве исходного материала. Важный промежуточный продукт диквата — 2-хлор-5-хлорметилпиридин.
Может быть разработан американской компанией Raleigh с помощью метода синтеза циклопентадиен-пропаналя и подходит для крупномасштабного-промышленного производства. Кроме того, 3,5,6-трихлорпиридин-2-фенол и его натриевая соль являются синтетическими промежуточными продуктами гербицидов хлорпирифос, метилхлорпирифос и хлоргексидин; 2-хлор-5-хлорметилпиридин является важным промежуточным продуктом для неоникотиноидных инсектицидов имидаклоприда и имидаклоприда. В последние годы появились также новые гербициды, содержащие пиридиновые группы, такие как Эпирифенацил, Галаксифен метил, Флорпирауксифен бензил и др., которые завершили регистрацию действующих веществ в Китае.
1.2. Поле пестицидов
Это незаменимое сырье для крупнейших в мире неоникотиноидных инсектицидов категории - пестицидов, включая имидаклоприд, ацетамиприд, тиаметоксам, клотианидин, нитенпирам, сульфоксафлор и сульфоксафлор. Кроме того, фосфорорганические инсектициды, такие как хлорпирифос, бензоилмочевина, флупирадифурон, бисамид, хлорфенапир и бромцианамид, а также другие инсектициды, такие как пиметрозин, пропиконазол и пропиконазол, используют пиридин или его производные в качестве ключевых промежуточных продуктов. По данным статистики, за последние годы появилось 14 инсектицидов, содержащих пиридиновые группы, получивших генерические названия ISO.
Среди них количество зарегистрированного сырья для хлорфенапира в Китае достигло 49, а количество зарегистрированного сырья для хлорфенапира достигло 12. Показатели рынка чрезвычайно высоки.
1.3. Фунгицидное поле
В области фунгицидов он также ярко проявляет себя, охватывая несколько важных категорий: метоксиакрилат пропиконазол; Ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI), такие как имидаклоприд, флупираклостробин, циклогексимид, флупираклостробин, пираклостробин, флуазинам и пираклостробин; А за последние годы получено 10 новых разновидностей генерических названий ISO, включая пропиконазол, пропиконазол, дифторпиридиний, пиридиний, хлорпиридиний, трифторпиридиний, ампициллин, тетразолий, флупиразол и пиридиний.
Эти фунгициды, содержащие пиридиновые структуры, стали важными инструментами для обеспечения урожайности и качества сельскохозяйственных культур благодаря своей высокой эффективности, высокой селективности, низкой токсичности и безопасности.
Стоит отметить, что хотя традиционные высокотоксичные пестициды, такие как паракват и хлорпирифос, постепенно выводятся из полевого производства, роль пиридина в разработке нового поколения экологически чистых, эффективных и малотоксичных пестицидов стала еще более заметной. Синтез новых активных ингредиентов пестицидов с использованием галогенированных соединений пиридина в качестве прекурсоров стал популярным направлением глобальных исследований и разработок пестицидов.
2. Фармацевтическая промышленность - — основная сила, спасающая жизни.
Около 23% продукции используется в качестве фармацевтических полупродуктов, которые являются «краеугольными молекулами» для синтеза широко используемых клинических препаратов. По статистике, существует более 7000 молекул лекарств, содержащих пиридиновые кольца, охватывающих почти все области терапии, такие как антибиотики, сердечно-сосудистые препараты, лекарства для пищеварительной системы, витамины и противоопухолевые препараты.
2.1. Витамины и пищевые лекарства
Это основное сырье для синтеза витамина В3 (ниацин, ниацинамид) и витамина В6 (пиридоксин).
Ниацин и никотинамид не только сами по себе являются важными пищевыми добавками, но и широко используются в качестве добавок в кормовой промышленности. Ниацинамид (никотинамид) — ключевой ингредиент средств по уходу за кожей, используемый для отбеливания и борьбы со-старением.
2.2. Противоинфекционные препараты
Участвовал в синтезе различных противоинфекционных препаратов: Изониазид — противотуберкулезный препарат первого-линии; Никетамид — классический стимулятор дыхания; Пиридостигмин используется для лечения миастении.
Кроме того,пиридиновая жидкостьтакже используется в качестве модификатора боковой цепи для синтеза антибиотиков пенициллинового и цефалоспоринового ряда, усиливая антибактериальный спектр антибиотиков.
2.3. Препараты для сердечно-сосудистой и пищеварительной системы
Амлодипин — классический блокатор кальциевых каналов, используемый для снижения артериального давления; Нифедипин также имеет пиридиновое кольцо в качестве основной структуры. Ингибиторы протонной помпы, такие как омепразол и лансопразол, используются для лечения заболеваний, связанных с кислотностью желудка, и их синтез также основан на промежуточных пиридиновых соединениях. Эзомепразол также содержит пиридиновую структуру.
2.4. Противоопухолевые препараты
Противоопухолевые препараты на основе пиридина в последние годы стали горячей темой исследований. Такрин — первый ингибитор ацетилхолинэстеразы, одобренный FDA для лечения болезни Альцгеймера, а также обладающий противоопухолевым потенциалом. Иматиниб — революционный ингибитор киназы, используемый для лечения хронического миелолейкоза, его молекула содержит пиридиновое кольцо. Кроме того, гетероциклические соединения пиразолпиридина показали хорошие терапевтические эффекты при профилактике и лечении опухолей, и были синтезированы тысячи производных.
2.5 «Универсальный набор инструментов» в медицинской химии
Причина, по которой пиридин считается «обычным инструментом» химиками-медиками, связана с его многочисленными преимуществами: неподеленная пара электронов на атоме азота может образовывать водородные связи с рецепторами лекарств, улучшая фармакокинетические свойства; Позиции C2 и C4 склонны к реакциям нуклеофильного замещения, что облегчает химические модификации; Введение пиридинового кольца может улучшить метаболическую стабильность, повысить проницаемость клеток и повысить эффективность лекарств. Исследования показали, что замена бензольного кольца на пиридиновое в соединении может повысить биологическую активность более чем в 500 раз.
Увеличьте проницаемость клеток более чем в 190 раз и улучшите аффинность связывания белков более чем в 35 раз. Эти данные в полной мере демонстрируют, что пиридиновое кольцо является «супермодулем» для оптимизации молекул лекарств.
3. Органические растворители и химические реакционные среды.
Это превосходный высокополярный непротонный растворитель с уникальной растворимостью и реакционной способностью.
3.1. Специальные растворители
Он может растворять органические соединения и неорганические соли, которые трудно растворить в обычных растворителях, и подходит для различных реакций органического синтеза, таких как нуклеофильное замещение, каталитическое гидрирование, диазотирование, ацилирование и т. д.
Он также используется в качестве подвижной фазы для хроматографического анализа. В реакции окисления перманганата пиридин устойчив к окислителям и не окисляется азотной кислотой, оксидом хрома, перманганатом калия и др., что делает его идеальным растворителем для таких реакций.
3.2. Агенты, связывающие кислоту, и щелочные катализаторы
Его щелочность (хотя и слабее, чем у жирных аминов, но сильнее, чем у пиррола) делает его отличным агентом, связывающим кислоты. В органическом синтезе реакций образования кислоты, таких как ацилирование и сульфирование, пиридин может нейтрализовать образующуюся кислоту, способствовать прямой реакции и значительно улучшить выход продукта.
Эта характеристика широко используется при синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и красителей. Кроме того, он также может образовывать соединения с кислотами Льюиса, такие как трифторид бора, что расширяет диапазон его каталитического применения.
4. Красильная и пигментная промышленность.
Пиридин является важным предшественником для синтеза пиридиновых красителей, включая прямые красители, кислотные красители и т. д. Он используется для крашения тканей и кожи и может значительно улучшить стойкость цвета и растворимость красителей. Типичные продукты включают: серию N-этилпиридона, BB на синей основе, RR на синей основе, дисперсный синий S-RB, растворимый восстановленный серый IBL, растворимый восстановленный синий IBC и т. д. Он также используется для синтеза диспергаторов пигментов для повышения стабильности дисперсии пигментов в средах.
Подготовкапиридиновая жидкость:
Азабензол и его производные также можно синтезировать различными методами, из которых наиболее широко используемым методом является синтез азабензола Ханьци, в котором используются две молекулы - Карбонильные соединения, такие как этилацетоацетат, конденсируются с молекулой ацетальдегида, затем продукт конденсируется с молекулой этилацетоацетата и аммиака с образованием дигидропиридиновых соединений, а затем дегидрируется с помощью окислитель (например, азотистая кислота) и гидролизуется до декарбоксилирования с получением производных азабензола.
Химические свойства
Пиридин и его производные более стабильны, чем бензол, а их реакционная способность аналогична нитробензолу. Типичные реакции ароматического электрофильного замещения протекают в положениях 3 и 5, но реакционная способность ниже, чем у бензола, и здесь нелегко протекают реакции нитрования, галогенирования, сульфирования и других. Это слабый третичный амин, способный образовывать нерастворимые соли с различными кислотами (пикриновой, хлорной кислотой и др.) в растворе этанола. Используемый в промышленности он содержит около 1% 2-метилпиридина, поэтому его можно отделить от гомологов, воспользовавшись разницей в солеобразующих свойствах. Пиридин также может образовывать кристаллические комплексы с ионами различных металлов. Его легче восстановить, чем бензол, например гексагидропиридин (или пиперидин), под действием металлического натрия и этанола. Пиридин реагирует с перекисью водорода и легко окисляется до N-оксида пиридина.
Реакция электрофильного замещения:
Азабензол представляет собой гетероцикл с «π-дефицитом», и плотность электронного облака на кольце ниже, чем у бензола, поэтому его активность реакции электрофильного замещения также ниже, чем у бензола, который эквивалентен нитробензолу. Из-за пассивации атомов азота в кольце условия реакции электрофильного замещения относительно жесткие, а выход низкий. Заместители в основном входят в 3( ) бит.
По сравнению с бензолом реакция электрофильного замещения азабензольного кольца становится более сложной, и заместитель преимущественно входит в состав 3( ). Этот эффект можно объяснить относительной стабильностью интермедиата.
Из-за существования поглощающего атома азота положительные ионы интермедиата не так стабильны, как соответствующий интермедиат, замещенный бензолом, поэтому реакция электрофильного замещения азабензола более трудна, чем реакция бензола. Сравнивая положение атаки электрофильного реагента, мы видим, что при атаке 2( ) Бит и 4( ) существует формула резонансного предела для интермедиата, образующегося, когда положительный заряд находится на атоме азота с большей электроотрицательностью. Эта предельная формула чрезвычайно нестабильна, и 3( ). Такой крайне нестабильной предельной формулы для промежуточного соединения, замещенного по положению, не существует, и промежуточное соединение более стабильно, чем промежуточное соединение, атакующее положение 2 и 4. Следовательно, заместители в положении 3 легко образуются.
Реакция нуклеофильного замещения:
Из-за поглощения электронов атомами азота на азабензольном кольце плотность электронного облака атомов углерода в кольце уменьшается, особенно в положениях 2 и 4, поэтому реакция нуклеофильного замещения в кольце легко протекает, причем реакция замещения в основном происходит в положениях 2 и 4. Реакция азабензола с аминонатрием с образованием 2-аминопиридина называется азинибабиновой реакцией. Если позиция 2 занята, реакция идет по положению 4 с получением 4-аминопиридина, но выход низкий.
Если бит или реакция нуклеофильного замещения легко протекает, если в составе присутствует хорошая уходящая группа (например, галоген, нитро). Например, он может подвергаться реакции нуклеофильного замещения с аммиаком (или амином), алкилоксидом, водой и другими слабыми нуклеофильными реагентами.
Реакция нуклеофильного замещения:
Из-за поглощения электронов атомами азота на пиридиновом кольце плотность электронного облака атомов углерода на кольце уменьшается, особенно в положении 2 и 4, поэтому реакция нуклеофильного замещения на кольце легко протекает, причем реакция замещения преимущественно протекает в положениях 2 и 4.
Реакция азабензола с аминонатрием с образованием 2-аминопиридина называется реакцией азинибабина. Если позиция 2 занята, реакция идет по положению 4 с получением 4-аминопиридина, но выход низкий. Если бит или реакция нуклеофильного замещения легко протекает, если в составе присутствует хорошая уходящая группа (например, галоген, нитро).
Например, он может подвергаться реакции нуклеофильного замещения с аммиаком (или амином), алкилоксидом, водой и другими слабыми нуклеофильными реагентами.
Окислительно-восстановительная реакция:
Поскольку плотность электронного облака на азабензольном кольце низкая, его обычно нелегко окислить. Особенно в кислых условиях он имеет положительный заряд на атоме азота после засоления, и индукционный эффект поглощения электронов усиливается, что снижает плотность электронного облака на кольце и повышает стабильность окислителя. Когда азабензольное кольцо имеет боковые цепи, происходит окисление боковых цепей. Он может подвергаться реакции окисления, аналогичной третичному амину, в особых условиях окисления с образованием оксида N-. Например, N-оксид азабензола можно получить при взаимодействии азабензола с пероксикислотой или перекисью водорода.
В оксиде азабензола N-неизрасходованная электронная пара на атоме кислорода может иметь p-π-сопряжение с ароматической большой π-связью, что приводит к увеличению плотности электронного облака на кольце Bitsum. Реакция электрофильного замещения азабензольного кольца легко происходит из-за значительного увеличения положения. После образования N-оксида азабензола атом азота имеет положительный заряд, и индукционный эффект поглощения электронов увеличивается, так что плотность электронного облака в положении 4 уменьшается, поэтому реакция электрофильного замещения в основном протекает при 4( ) On. В то же время N-оксиды азабензола также склонны к реакциям нуклеофильного замещения.
В отличие от реакции окисления, азабензольное кольцо легче подвергается восстановлению гидрированием, чем бензольное кольцо, которое можно восстановить с помощью каталитического гидрирования и химических реагентов.
Продукт восстановленияпиридиновая жидкостьпредставляет собой гексагидропиридин (пиперидин), обладающий свойством вторичного амина, более щелочной, чем азабензол (pKa=11.2), а температура кипения составляет 106 градусов. Многие натуральные продукты имеют эту кольцевую систему и обычно представляют собой органические основы.
Азабензол и его производные более стабильны, чем бензол, и их реакционная способность аналогична нитробензолу. Типичные реакции электрофильного замещения ароматических соединений происходят в положениях 3 и 5, но их реакционная способность ниже, чем у бензола, и они, как правило, менее склонны к таким реакциям, как нитрование, галогенирование и сульфирование. Это слабый третичный амин, который может образовывать нерастворимые соли с различными кислотами (такими как пикриновая кислота или хлорная кислота) в растворе этанола. Он используется в промышленности и содержит около 1% 2-метилпиридина, поэтому его можно отделить от гомологов, воспользовавшись различиями в солеобразующих свойствах. Он также может образовывать кристаллические комплексы с различными ионами металлов.
Его легче восстановить, чем бензол, например, до гексагидропиридина (или пиперидина) под действием металлического натрия и этанола. Реагирует с перекисью водорода и легко окисляется до N-окисленного пиридина.
Ароматичность
Структура пиридина очень похожа на бензол. Современные физические методы показали, что длина связи углерод-углерод в молекулах пиридина составляет 139 пм, что находится между одинарной связью C-N (147 пм) и двойной связью C=N (128 пм). Более того, значения длины его связи углерод-углерод и связь углерод-азот также аналогичны, с валентным углом около 120 градусов. Это указывает на то, что средняя степень связи пиридинового кольца высокая, но не такая полная, как у бензола.
Атомы углерода и азота пиридинового кольца перекрываются друг с другом на sp2-гибридизированных орбиталях, образуя сигма-связь, образуя плоское шестичленное кольцо. Каждый атом имеет ар-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, с одним электроном на каждой р-орбитали. Эти p-орбитали перекрываются латерально, образуя замкнутую большую π-связь с 6 π-электронами, следуя правилу 4n +2, аналогично бензольному кольцу.
Следовательно, пиридин обладает определенной степенью ароматичности. У атома азота имеется еще одна гибридная sp2-орбиталь, которая не участвует в связывании и занята парой неподеленных электронов, что делает пиридин щелочным. Электроотрицательность атома азота пиридинового кольца сравнительно высока, что оказывает существенное влияние на распределение плотности электронного облака по кольцу, вызывая смещение π-электронного облака в сторону атома азота.
Плотность электронного облака вокруг атома азота высока, тогда как плотность электронного облака в других частях кольца снижается, особенно в прилежащих и пара-положениях, которые значительно уменьшаются. Таким образом, пиридин имеет меньшую ароматичность, чем бензол.
В молекулах пиридина роль атома азота аналогична роли нитрогруппы в нитробензоле, вызывая уменьшение плотности электронного облака в орто- и пара-положениях по сравнению с бензольным кольцом, а мета-положение аналогично бензольному кольцу. В результате плотность электронного облака атома углерода на кольце значительно ниже, чем у бензола. Поэтому ароматические гетероциклы, такие как пиридин, также известны как гетероциклы с «π --дефицитом». Этот тип гетероциклического кольца химически более склонен к реакциям электрофильного замещения, реакциям нуклеофильного замещения, реакциям окисления и реакциям восстановления.
Щелочная среда и соление
Неподеленные электронные пары атома азота пиридина могут принимать протоны и проявлять щелочность. РКа сопряженной кислоты пиридина (пиридина, принимающего протон при атоме N) составляет 5,25, что является более кислым, чем аммиак (рКа 9,24) и жирные амины (рКа 10-11) (чем меньше рКа, тем сильнее кислотность). Причина в том, что неподеленные электронные пары на атоме азота в пиридине расположены на гибридных sp2-орбиталях, которые имеют больше s-орбитальных компонентов, чем гибридные sp3-орбитали, и находятся ближе к атомному ядру. Электроны прочно связаны с ядром и имеют меньшую тенденцию отдавать электроны, что затрудняет связывание с протонами и делает их менее щелочными. Однако по сравнению с ароматическими аминами, такими как анилин с рКа 4,6, пиридин немного более щелочной.
Пиридин может образовывать стабильные соли с сильными кислотами, а некоторые кристаллические соли можно использовать для разделения, идентификации и очистки. Щелочность пиридина используется в качестве катализатора и агента раскисления во многих химических реакциях. Благодаря хорошей растворимости в воде и органических растворителях его каталитический эффект часто недоступен некоторым неорганическим основаниям.
Пиридин может образовывать соли не только с сильными кислотами, но и с кислотами Льюиса.
Кроме того, он также обладает определенными свойствами третичных аминов, которые могут реагировать с галогенированными углеводородами с образованием четвертичных аммониевых солей или с ацилгалогенидами с образованием солей.
Часто задаваемые вопросы
Является ли пиридин токсичным для человека?
+
-
Судя по сообщениям о случаях заболевания людей и исследованиям на животных, мы считаем, что наиболее важной проблемой для здоровья людей, подвергшихся воздействию пиридина, будетповреждение печени. Другими проблемами для здоровья человека могут быть неврологические последствия, последствия для почек и раздражение кожи и глаз.
Что произойдет, если мы почувствуем запах пиридина?
+
-
Дыхание Пиридин можетраздражать нос и горло, вызывая кашель и хрипы. Пиридин может вызвать тошноту, рвоту, диарею и боль в животе. Пиридин может вызвать головную боль, усталость, головокружение, дурноту, спутанность сознания и даже кому и смерть.
Какие препараты содержат пиридин?
+
-
Сообщается, что препараты на основе пиридина- обладают разнообразными биологическими свойствами, включая их использование в качестве противотуберкулезных препаратов (изониазид), противораковых препаратов (абиратерон), противомалярийных средств (энпиролин), стимуляторов дыхания (никетамид), средств против миастении (пиридостигмин).
горячая этикетка : пиридин жидкий Кас 110-86-1, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа