4-диметиламинопиридин(4-ДМАП), белый кристаллический порошок, осажденный из эфира, представляет собой светло-желтые чешуйчатые кристаллы. Трудно растворяется в воде, гексане, циклогексане, этаноле, бензоле, хлороформе, метаноле, этилацетате, ацетоне, уксусной кислоте и дихлорэтане. Стабилизирован при нормальной температуре и давлении, чтобы избежать контакта воды с оксидной кислотой. Он характеризуется пиридиновым кольцом, замещенным в положении 4 диметиламиногруппой, что значительно повышает его основность по сравнению с незамещенным пиридином. Это химическое вещество широко признано в области органического синтеза благодаря его замечательной способности катализировать различные реакции, особенно те, которые включают нуклеофильные замещения, ацилирование и алкилирование.
|
|
|
|
Химическая формула |
C7H10N2 |
|
Точная масса |
122.08 |
|
Молекулярный вес |
122.17 |
|
m/z |
122.08 (100.0%), 123.09 (7.6%) |
|
Элементный анализ |
C, 68.82; H, 8.25; N, 22.93 |
Методы синтеза
Метод дипиридиловой соли
- Сырье: Пиридин и сульфурилхлорид.
- Процесс: Сначала из пиридина и сульфурилхлорида получают промежуточный продукт, гидрохлорид хлорида 4-(4-пиридил) пиридиния. Затем это промежуточное соединение подвергается реакции с диметиламином (ДМА) или диметилформамидом (ДМФ) с образованием DMAP.
- Недостатки: Этот метод, получивший широкое распространение в Китае, имеет такие недостатки, как низкая производительность, неудобная эксплуатация, значительное загрязнение окружающей среды и большое количество отходов.
р-Пиридиноновый метод
- Сырье: р-Пиридинон.
- Процесс: r-Пиридинон подвергается реакции с гексаметилфосфорамидом (HMPT) при 220 градусах в течение 3–4 часов с образованием DMAP.
- Недостатки: Получение r-пиридинона, который является основным сырьем, включает сложные процессы, такие как конденсация, гидролиз, аминирование и декарбоксилирование, что приводит к низкому общему выходу.
4-хлорпиридиновый метод
- Сырье: 4-Хлорпиридин.
- Процесс: 4-хлорпиридин реагирует с ДМА с образованием ДМАП.
- Недостатки: Этот метод имеет короткий процесс и удобен в эксплуатации, но основное сырье, 4-хлорпиридин, дорого и труднодоступно.
Метод с 4-пиридинсульфоновой кислотой
- Сырье: 4-пиридинсульфоновая кислота.
- Процесс: В присутствии хлорида цинка 4-пиридинсульфоновая кислота реагирует с диметиламином с образованием DMAP.
- Недостатки: Подобно методу с 4-хлорпиридином, этот метод также сталкивается с проблемами дорогого и труднодоступного сырья, а также с низким выходом.
4-феноксипиридиновый метод
- Сырье: 4-Феноксипиридин.
- Процесс: В присутствии бромистого водорода (HBr) 4-феноксипиридин реагирует с диметиламином при температуре от 200 до 210 градусов с образованием DMAP.
- Недостатки: Сырье трудно получить, а условия реакции суровы, что затрудняет индустриализацию.
Метод с 4-триметоксисилилпиридином
- Сырье: 4-триметоксисилилпиридин.
- Процесс: При использовании хлорида сулемы (HgCl2) в качестве катализатора 4-триметоксисилилпиридин подвергается взаимодействию с диметиламином с образованием ДМАП.
- Недостатки: Основным недостатком этого метода является сложность получения сырья и загрязнение катализатора, которое трудно поддается очистке.
4-аминопиридиновый метод
- Сырье: 4-аминопиридин.
- Процесс: 4-аминопиридин реагирует с диметилсульфатом с образованием DMAP.
- Недостатки: Хотя этот метод прост в использовании, выход низкий, а 4-аминопиридин дорог, что делает его непригодным для промышленного производства.
4-цианопиридиновый метод
- Сырье: 4-Цианопиридин.
- Процесс: 4-Цианопиридин сначала кватернизируется с 2-винилпиридином, затем взаимодействует с диметиламином и, наконец, обрабатывается основанием с получением высоковыходного и высокочистого DMAP. Непрореагировавший 2-винилпиридин возвращается в систему.
В химии многие виды реакций, такие как ацилирование, алкилирование, этерификация, этерификация и переэтерификация в химии полимеров и аналитической химии, обладают высокой каталитической способностью, что оказывает чрезвычайно очевидное влияние на повышение выхода. Кроме того,4-диметиламинопиридинтакже могут использоваться в качестве катализаторов фазового переноса для межфазных реакций. В отечественной химико-фармацевтической промышленности успешно применяется полный (полу)синтез сложных натуральных продуктов.
В производстве пестицидов ДМАП использовался для повышения выхода и чистоты продукта при синтезе пиретроидов. ДМАП также обладал очевидной каталитической активностью в синтезе карбаматов из изоцианатов и пиретроидов из пиретроидов. При синтезе органического фосфора в реакции фосфорилирования эффект вполне очевиден. Из-за превосходных каталитических свойств DMAP его называют «суперкатализатором».
Фармацевтический синтез
ДМАП широко используется в фармацевтическом синтезе благодаря своим исключительным каталитическим свойствам. Он может эффективно катализировать реакции ацилирования и этерификации в мягких условиях, что приводит к высоким выходам и чистоте продуктов. Например:
1) Этерификация карбоновых кислот и спиртов: DMAP может катализировать этерификацию карбоновых кислот и спиртов при комнатной температуре, значительно быстрее, чем традиционные методы, требующие более высоких температур.
2) Синтез макроциклических соединений: DMAP может катализировать синтез некоторых природных макроциклических соединений, улучшая условия реакции и увеличивая выход и чистоту продукта.
3) Конкретные фармацевтические промежуточные продукты: DMAP использовался при синтезе промежуточных продуктов для таких лекарств, как эритромицин, ацетат норэтиндрона, фенилбензоилфенобарбитал и моноацетилспирамицин, повышая эффективность реакции и качество продукции.
Синтез пищевых добавок
DMAP также находит применение при синтезе пищевых добавок, включая подсластители, ароматизаторы, консерванты, охлаждающие агенты, загустители и функциональные пищевые добавки. Его каталитические свойства облегчают производство этих присадок в мягких условиях, обеспечивая высокое качество и безопасность.
Синтез ароматов
ДМАП играет роль в синтезе ароматизаторов для косметики и табачных изделий. Его каталитическая активность позволяет эффективно производить эти ароматы, способствуя их приятному аромату и сенсорным ощущениям.
Синтез материалов
В области синтеза материалов ДМАП можно использовать в качестве катализатора при производстве покрытий, добавок и жидкокристаллических материалов. Его способность катализировать различные химические реакции в мягких условиях делает его идеальным выбором для синтеза этих материалов.
Синтез пестицидов
DMAP находит применение в синтезе пестицидов, включая гербициды, фунгициды и инсектициды. Катализируя реакции ацилирования, DMAP может усиливать биологическую активность этих пестицидов, повышая их эффективность в борьбе с вредителями и болезнями в сельском хозяйстве.
DMAP действует как акцептор водородной-связи и основание Льюиса, что позволяет ему стабилизировать переходные состояния и частицы с промежуточным зарядом в реакциях. Его каталитический эффект часто объясняется его способностью снижать энергию активации, необходимую для протекания реакции, тем самым ускоряя скорость реакции и улучшая выходы. Это свойство делает ДМАП незаменимым инструментом в синтетической химии, особенно в фармацевтической, агрохимической и материаловедческой промышленности.
Помимо своих каталитических свойств, ДМАП также демонстрирует хорошую растворимость в органических растворителях, таких как этанол, ацетонитрил и дихлорметан, что облегчает его использование в различных реакционных средах. Однако, несмотря на свои полезные свойства, ДМАП, как известно, токсичен, и с ним следует обращаться с соответствующей осторожностью, включая использование защитного оборудования и соблюдение надлежащей лабораторной практики.
Общий,4-диметиламинопиридинпредставляет собой замечательное соединение в области органической химии, дающее значительные преимущества в синтезе сложных молекул и способствующее разработке инновационных материалов и лекарств.
Объем каналов продаж
4-Диметиламинопиридин (ДМАП), как важный катализатор органического синтеза, имеет широкий спектр применения в различных областях, таких как медицина, пестициды, полимерные материалы, красители и ароматизаторы. С постоянным развитием этих отраслей рыночный спрос на ДМАП продолжает расти, а каналы его продаж становятся все более диверсифицированными:
Международные каналы продаж
Международные выставки
Участие в международных выставках является для предприятий одним из важных способов расширения своего международного рынка. Для предприятий-производителей ДМАП участие в международных химических выставках может продемонстрировать свою продукцию и технологии, а также провести-лицом к-личное общение и переговоры с иностранными покупателями. Например, выставка ACHEMA в Германии и Международная химическая выставка в США являются всемирно известными химическими выставками. На этих выставках компании могут встретиться с покупателями и партнерами со всего мира, понять потребности и тенденции международного рынка, а также расширить международные каналы продаж.
Международная торговая компания
Международные торговые компании являются одним из важных каналов международных продаж DMAP. Международные торговые компании обычно имеют богатый опыт в международной торговле и обширные сети клиентов. Они могут предоставлять предприятиям агентские услуги по импорту и экспорту, помогая им экспортировать продукцию на зарубежные рынки. Международные торговые компании разработают подходящие экспортные планы, основанные на потребностях предприятий и рыночных условиях, включая переговоры о ценах, логистические соглашения, таможенное декларирование и проверку и т. д. Предприятия могут снизить международные торговые риски и повысить эффективность экспорта, сотрудничая с международными торговыми компаниями.
Зарубежные дистрибьюторы
Создание зарубежной дилерской сети – это долгосрочная-стратегия выхода предприятий на международные рынки. Предприятия могут искать подходящих дистрибьюторов на зарубежных рынках, заключать с ними агентские соглашения и уполномочивать дистрибьюторов продавать свою продукцию. Зарубежные дистрибьюторы обычно имеют глубокое понимание местного рынка и могут разрабатывать стратегии продаж, продвигать и продавать продукцию компании, исходя из спроса на местном рынке. Предприятия могут постепенно расширять свою долю на зарубежных рынках и повышать узнаваемость бренда благодаря сотрудничеству с зарубежными дистрибьюторами.
Трансграничная платформа электронной-торговли
С развитием трансграничной-электронной-торговли все больше и больше компаний используют платформы трансграничной-электронной-торговли для международных продаж. Платформы трансграничной электронной коммерции, такие как Amazon и Alibaba International, предоставляют удобные каналы для экспорта DMAP. Предприятия могут открывать магазины на платформе, демонстрировать и продавать свою продукцию, а также привлекать внимание иностранных покупателей с помощью услуг по продвижению и маркетингу платформы. Преимущество трансграничных платформ электронной-торговли заключается в том, что они могут преодолевать географические ограничения и продавать товары в различные части мира. В то же время логистические, платежные и другие услуги, предоставляемые платформой, также обеспечивают удобство для предприятий.
В длительном процессе химических исследований поиск новых катализаторов всегда был ключевой движущей силой развития органического синтеза. В середине 20-го века, с ростом применения реакций органического синтеза в таких областях, как синтез лекарств и материаловедение, ученые постоянно искали более эффективные и селективные катализаторы для удовлетворения потребностей сложных реакций.
В 1967 году Литвиненко и Кириченко случайно открыли явление с удивительными каталитическими эффектами при изучении кинетики бензоильного ацилирования м-хлоранилина. Первоначально они проводили эксперименты, используя традиционные методы, используя пиридин в качестве катализатора реакции бензоилирования метахлоранилина. Однако результаты эксперимента оказались неожиданными, поскольку скорость реакции увеличилась примерно в 10-10 раз по сравнению с использованием пиридина.
После углубленного-анализа и исследований они определили, что значительное увеличение скорости реакции произошло из-за введения в реакционную систему вещества под названием 4-диметиламинопиридин (DMAP). Это открытие закладывает основу для дальнейших углубленных исследований ДМАП и открывает новую страницу этого вещества в области органического синтеза. Всего два года спустя, в 1969 году, Стеглих и Хофи независимо друг от друга обнаружили, что 4-диметиламинопиридин оказывает сильное каталитическое действие на реакции ацилирования, изучая реакции ацилирования. Они систематически изучали влияние ДМАП на реакции ацилирования в различных условиях с помощью серии тщательно спланированных экспериментов, что еще раз подтвердило огромный потенциал ДМАП как эффективного катализатора ацилирования.
Эти два независимых результата исследования подтвердили друг друга, постепенно привлекая широкое внимание химического сообщества и многих исследователей, что сделало DMAP одной из горячих точек исследований в области органического синтеза того времени.
Часто задаваемые вопросы
Каковы последствия для здоровья диметиламина?
+
-
Диметиламин можетраздражать и вызывать сильные ожоги кожи. * Контакт может вызвать сильное раздражение и ожог глаз с возможным необратимым повреждением (помутнение роговицы), вызывающим слепоту. * Вдыхание диметиламина может вызвать раздражение носа и горла.
Вреден ли дифениламин для человека?
+
-
Дифениламинможет повредить почки (поликистоз почек) и может повлиять на мочевой пузырь. * Чрезмерное воздействие может повлиять на печень. Дифениламин представляет собой кристаллическое (-подобное песку) твердое вещество от бесцветного до бежевого цвета. Он используется в производстве пластмасс, резины, красителей, фармацевтических препаратов и взрывчатых веществ.
В чем опасность ДМГ?
+
-
Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.. В случае пожара могут образоваться: Оксиды азота (NOx), Оксид углерода (CO), Двуокись углерода (CO₂). При горении могут образовываться токсичные пары угарного газа. В случае пожара и/или взрыва не вдыхать пары.
горячая этикетка : 4-диметиламинопиридин cas 1122-58-3, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа