2,4-дигидроксибензальдегид, также известный как БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНЫЙ АЛЬДЕГИД, представляет собой органическое соединение с химической формулой C₇H₆O₃. Он относится к классу бензальдегидов и характеризуется наличием двух гидроксильных групп (-OH) во 2-м и 4-м положениях и альдегидной группы (-CHO) в 1-м положении бензольного кольца. Это вещество представляет собой белое или почти -белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, этаноле и других органических растворителях.
Благодаря своей химической структуре он проявляет как фенольные, так и альдегидные свойства, что делает его универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе. Он может участвовать в различных химических реакциях, таких как конденсация, окисление и восстановление, приводящих к образованию разнообразных производных. В практическом применении он используется при синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и красителей. Он служит предшественником для производства антибактериальных средств, антиоксидантов и других биологически активных веществ. Кроме того, его уникальные химические свойства делают его ценным в исследованиях в качестве модельного соединения для изучения механизмов реакций и изучения новых путей синтеза.
|
|
|
|
Химическая формула |
C7H6O3 |
|
Точная масса |
138.03 |
|
Молекулярный вес |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Элементный анализ |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
Применение в качестве органических синтетических промежуточных продуктов
Являясь жизненно важным органическим синтетическим посредником,2,4-дигидроксибензальдегидВ его молекулярной структуре присутствуют гидроксильные и альдегидные группы, которые могут участвовать в различных химических реакциях. Служа молекулярным скелетом для создания сложных соединений, он широко применяется при синтезе продуктов тонкой химии, включая фармацевтические препараты, пестициды и ароматизаторы, выступая в качестве важнейшего звена, соединяющего базовую химическую промышленность и высокотехнологичную химическую промышленность-тонкой химии.
В фармацевтическом синтезе он является важным исходным материалом для производства множества важнейших лекарств. Например, его применяют для синтеза берберина, основного алкалоида, широко используемого для лечения желудочно-кишечных инфекций.
Во время формирования продукт действует как основной посредник для построения молекулярного каркаса берберина посредством конденсации, циклизации и других реакций, обеспечивая биологическую активность препарата. Кроме того, его можно использовать для подготовки агонистов адренергических рецепторов, блокаторов и различных ведущих веществ для новых лекарств, обеспечивая фундаментальное сырье для исследований и разработок новых лекарств. Обладая мощной антиоксидантной и антибактериальной активностью, он также обеспечивает двухэтапный синтез этил-3,5-дибром-2,4-дигидроксициннамата, который имеет большое прикладное значение в области антибактериальных фармацевтических препаратов.
При производстве пестицидов он облегчает получение новых высоко-эффективных, мало-токсичных и экологически-безопасных пестицидов, особенно гербицидов, фунгицидов и инсектицидов. Фенольные гидроксильные и альдегидные группы в его молекуле способны вступать в реакции конденсации с различными азот-содержащими и фосфор-содержащими веществами с образованием биоактивных гетероциклических соединений. Такие соединения эффективно подавляют рост вредителей и болезней сельскохозяйственных культур, экологически безопасны и безвредны для организма человека, что соответствует тенденции развития современных пестицидов.
Производные основания Шиффа, полученные в результате его конденсации с аминосоединениями, обладают выдающейся бактерицидной активностью для профилактики и борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур; производные, полученные в результате реакций с гетероциклическими соединениями, могут служить гербицидами для эффективного уничтожения полевых сорняков с чрезвычайно низкой фитотоксичностью для сельскохозяйственных культур.
При создании ароматов продукт обладает мягким собственным ароматом и может использоваться непосредственно в качестве ароматизатора или выступать в качестве промежуточного звена для синтеза ароматов высокого-класса.
Путем окисления, восстановления, конденсации и других реакций он может производить ароматические вещества с насыщенным ароматом для производства духов, эссенций, косметики и других товаров. Ацетальные вещества, образующиеся в результате его конденсации с жирными спиртами, придают стойкие цветочные ноты и являются ключевыми ингредиентами духов и эссенций. Более того, его уникальная молекулярная структура обеспечивает поглощение ультрафиолета, что делает его сырьем для поглотителей ультрафиолета. При добавлении в косметику и средства по уходу за кожей он усиливает защиту от солнца и оказывает антиоксидантное действие, замедляя старение кожи.
Применение в красильной промышленности
Продукт является важным посредником в образовании красителей. Благодаря своим активным функциональным группам он может синтезировать различные красители, такие как азокрасители, антрахиноновые красители и флуоресцентные красители, которые широко применяются в текстильной, кожевенной, пластмассовой, полиграфической и других отраслях промышленности для придания продуктам насыщенных цветов и стабильных характеристик окрашивания.
При синтезе азокрасителей он действует как связующий компонент, соединяясь с солями диазония и образуя ярко окрашенные азокрасители.
Охватывая красный, оранжевый, желтый, коричневый и другие оттенки, эти красители обладают превосходными красящими свойствами, превосходной светостойкостью, устойчивостью к стирке и стойкости к истиранию и подходят для окрашивания натуральных волокон, таких как хлопок, лен, шелк и шерсть, а также синтетических волокон. Азокрасители, синтезированные взаимодействием с солями диазония анилина, идеальны для крашения хлопчатобумажных тканей, имеют яркий цвет, высокую цветостойкость и хорошее сохранение цвета; Красители, полученные в результате сочетания с солями диазония нафтиламина, применимы для крашения шерсти и шелка, улучшая мягкость и блеск тканей.
В образовании антрахинонового красителя он участвует в модификации антрахиноновых колец. Посредством конденсации, окисления и других реакций в молекулы антрахинона вводятся функциональные группы, такие как гидроксильные и альдегидные группы, для регулировки цвета красителя и эффективности окрашивания. Антрахиноновые красители, характеризующиеся ярким цветом, высокой светостойкостью и превосходной термостойкостью, обычно используются для окрашивания синтетических волокон, таких как полиэстер и нейлон, а также для окраски пластмасс и резины.
Синтезированные на его основе прозрачные антрахиноновые красители применимы для крашения и печати полиэфирных и смесовых тканей, придавая готовым тканям высокую прозрачность, равномерный цвет и благоприятную атмосферостойкость.
При образовании флуоресцентных красителей он служит важным сырьем для флуоресцентных красителей Rhodol. Новые красители Родола могут быть синтезированы путем реакции конденсации между 2-(4-диэтиламино)-2-гидроксибензоилбензойной кислотой и продуктом.
Эти красители доступны для клеточной флуоресцентной визуализации и могут быть в дальнейшем развиты в гипохлоритные флуоресцентные зонды с высокой чувствительностью и селективностью, демонстрируя большие перспективы применения в биологическом обнаружении и мониторинге окружающей среды.
Кроме того, полученные из него флуоресцентные красители можно использовать для производства флуоресцентных чернил и покрытий со стабильной и сильной интенсивностью флуоресценции, что имеет широкий потенциал развития в области борьбы с-подделками и демонстрации изображений.
Кроме того, он может синтезировать реактивные красители, обладающие высокой реакционной способностью и высокой стойкостью к окрашиванию, которые могут образовывать ковалентные связи с молекулами волокон и широко используются для высококачественного крашения тканей в текстильной промышленности. Он также способен готовить кислотные и основные красители для удовлетворения разнообразных потребностей в окрашивании различных материалов и расширять диверсифицированное развитие красильной промышленности.
Применение в различных материалах
Благодаря постоянному развитию материальной науки,2,4-дигидроксибензальдегидБлагодаря своей уникальной структуре и свойствам он получил все более широкое применение в полимерных материалах, жидкокристаллических материалах, оптических материалах, композиционных материалах и других областях, обеспечивая надежную поддержку оптимизации характеристик и функционального обновления материалов.
Полибензоксазиновая смола как тип термореактивной смолы с превосходной термостойкостью, механическими свойствами и технологичностью широко используется в аэрокосмической, автомобильной, электронной и других отраслях промышленности.
Традиционные методы формования ограничены высокой стоимостью производства и высокой температурой отверждения, тогда как введение БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНОГО АЛЬДЕГИДА эффективно решает эти недостатки. Новые мономеры бензоксазина можно легко синтезировать с высоким выходом с помощью одностадийной реакции с использованием БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНОГО АЛЬДЕГИДА, 3-аминофенилацетилена и формальдегида в качестве сырья. По сравнению с обычными смолами, отвержденная полибензоксазиновая смола, полученная из таких мономеров, отличается низкой температурой отверждения, высоким содержанием углеродных остатков и превосходной термической стабильностью, а также практически не выделяет низкомолекулярные вещества в процессе отверждения, что является более экологичным и значительно способствует ее индустриализации.
Кроме того, он может модифицировать фенольную смолу и эпоксидную смолу. Введенные гидроксильные и альдегидные группы улучшают вязкость, адгезию и термостойкость смол, расширяя область их применения в покрытиях и клеях.
В жидкокристаллических материалах он работает как посредник при синтезе жидкокристаллических соединений посредством реакций конденсации с другими веществами. Полученные жидкокристаллические соединения обладают благоприятной оптической анизотропией и термической стабильностью и могут быть использованы для изготовления жидкокристаллических дисплеев (ЖКД) и жидкокристаллических сенсоров.
Гидроксильные и альдегидные группы в его молекуле могут регулировать молекулярное расположение и температуру фазового перехода жидких кристаллов, оптимизируя характеристики дисплея, такие как более высокий коэффициент контрастности и более высокая скорость отклика, чтобы удовлетворить спрос на жидкокристаллические продукты с высоким-разрешением и быстрым-быстрым откликом. Его также можно использовать для синтеза нелинейно-оптических материалов для дальнейшего расширения диапазона применения жидкокристаллических материалов.
В оптических материалах он используется для приготовления оптически активных веществ, включая флуоресцентные зонды и поглотители УФ-излучения.
Помимо синтеза флуоресцентных зондов Rhodol, он обладает способностью поглощать ультрафиолет и может быть добавлен в пластмассы, покрытия, косметику и другие материалы для эффективной блокировки ультрафиолетовых лучей, предотвращения старения и обесцвечивания материалов, а также продления срока службы. При добавлении в пластиковые пленки он повышает устойчивость к атмосферным воздействиям при использовании наружной упаковки; в составе покрытий повышает устойчивость к ультрафиолету при окраске наружных стен и поверхностей автомобилей; добавленный в косметику, он защищает кожу от воздействия ультрафиолета и оказывает антиоксидантное действие.
В композитных материалах он действует как модификатор, оптимизирующий характеристики межфазного соединения и общие свойства композитов. В композитах из углеродного волокна его добавление усиливает адгезию между углеродными волокнами и матрицей смолы, улучшая механические свойства, такие как прочность на разрыв и ударную вязкость, что делает композиты более подходящими для аэрокосмической и-производства высокотехнологичного оборудования. В неорганических-органических композитах он служит органическим-фазовым промежуточным звеном для реакции с неорганическими наполнителями, такими как нано-кремнезем и нано-оксид алюминия, образуя стабильные химические связи, улучшая диспергируемость и стабильность материала, а также повышая термостойкость и износостойкость.
Кроме того, БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНЫЙ АЛЬДЕГИД можно использовать для изготовления светочувствительных материалов. Его светочувствительная альдегидная группа участвует в синтезе светочувствительных смол для изготовления печатных форм и фотолитографии. Он также применяется в гальванической промышленности в качестве отбеливателя и вспомогательной добавки в гальванических растворах для повышения блеска и адгезии гальванических слоев и повышения качества гальванических изделий.
В настоящее время существует множество методов синтеза.2,4-дигидроксибензальдегид, среди которых наиболее широко распространена реакция Вильсмайера-Хаака. В последние годы экологически чистый-процесс синтеза с использованием бис(трихлорметил)карбоната (БТД) в качестве галогенирующего агента стал горячей точкой исследований для промышленного производства из-за его преимуществ в области защиты окружающей среды и безопасности.
Синтетический метод Вильсмайера-Хаака
В этом методе в качестве сырья используется резорцин, N,N-диметилформамид (ДМФ) в качестве реагента для формилирования и оксихлорид фосфора (POCl₃) в качестве катализатора для проведения реакции формилирования в органическом растворителе с получением целевого продукта.
Конкретный процесс: При магнитном перемешивании медленно добавьте высушенный ДМФ и свежеперегнанный оксихлорид фосфора в ледяной-холодный ацетонитриловый раствор резорцина при температуре 0–5 градусов. После тщательного перемешивания отфильтровывают выпавшие соли и дважды промывают холодным ацетонитрилом.
Добавьте необходимое количество воды к остатку соли, нагрейте смесь при 50 градусах в течение 30 минут, охладите для осаждения кристаллов, отфильтруйте и промойте кристаллы холодной деионизированной водой и, наконец, высушите в вакуумной печи, чтобы получить -БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНЫЙ АЛЬДЕГИД высокой чистоты.
Этот метод отличается мягкими условиями реакции, простотой эксплуатации и высоким выходом при чистоте продукта более 99 %, что подходит для крупномасштабного-промышленного производства. Тем не менее, оксихлорид фосфора, используемый в традиционном процессе, является токсичным и коррозионным, образуя небольшое количество фосфорсодержащих сточных вод, которые требуют последующей безопасной обработки.
Зеленый синтетический процесс с использованием твердого фосгена
Для решения экологических проблем традиционных способов синтеза был разработан экологически чистый синтетический метод замены фосфор- и серосодержащих галогенирующих агентов твердым фосгеном (БТД).
В этом процессе в качестве сырья используются резорцин, БТК и ДМФ, а целевой продукт получают реакцией в органическом растворителе с последующей очисткой.
Конкретные процедуры: Смешайте резорцин, BTC и ДМФ в органическом растворителе (предпочтительно хлороформе или дихлорэтане) при температуре -20–30 градусов в течение 20–40 минут. Предпочтительно растворить БТК в органическом растворителе, по каплям добавить ДМФ, а затем ввести резорцин.
Поддерживайте реакционный раствор при -5 градусах в течение 5–20 минут, затем нагрейте до 30–50 градусов и дайте реакции от 3 до 8 часов. После завершения реакции растворитель выпаривают, охлаждают и проводят вакуум-фильтрацию и получают чистый БЕТА-РЕЗОРЦИЛЬНЫЙ АЛЬДЕГИД перекристаллизацией воды.
Этот процесс может похвастаться легкодоступным сырьем и низкой себестоимостью производства. Он заменяет высокотоксичные и агрессивные реагенты малотоксичным твердым фосгеном, исключая загрязнение сточных вод, вызванное традиционными методами.
Растворитель можно перерабатывать и использовать повторно, а побочный продукт — хлористый водород — использовать для получения промышленной соляной кислоты, что обеспечивает чистое производство и имеет многообещающие перспективы промышленного применения.
горячая этикетка : 2,4-дигидроксибензальдегид cas 95-01-2, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа