Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. является одним из самых опытных производителей и поставщиков boc-aib-oh cas 30992-29-1 в Китае. Добро пожаловать на оптовую оптовую продажу высококачественных boc-aib-oh cas 30992-29-1, которые продаются на нашем заводе. Доступны хороший сервис и разумные цены.
Бок-Аиб-ОХ, также известный как N-Boc-2-Метилаланин, представляет собой производное аминокислоты, которое находит важное применение в биохимии и органическом синтезе. Его название происходит от защитной группы N-трет-бутилоксикарбонил (Boc), которая обычно используется для защиты аминогрупп во время химических реакций. Структурно N-Boc-2-метилаланин состоит из аминокислотного ядра 2-метилаланин с N-концевой Boc-защитной группой.
|
Химическая формула |
C9H17NO4 |
|
Точная масса |
203.12 |
|
Молекулярный вес |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Элементный анализ |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Температура плавления | 118-122 градусов |
|
Точка кипения |
341,54 градуса (грубая оценка) |
|
Плотность |
1,1886 (грубая оценка) |
 |
 |
Методы приготовления
ПодготовкаБок-Аиб-ОХобычно включает защиту аминогруппы 2-метилаланина трет--бутоксикарбонильной (Boc) группой. Эту реакцию обычно достигают за счет использования Вос-ангидрида (ди--трет-бутилдикарбонат, (Boc)2O) в качестве Вос-источника.
Выбирают подходящий растворитель, такой как безводный дихлорметан или тетрагидрофуран. 2-Метилаланин и Вос-ангидрид растворяют в растворителе в молярном соотношении, обычно находящемся в диапазоне от 1:1 до 1:2. Для повышения скорости реакции можно добавить кислотный катализатор, такой как 4-диметиламинопиридин (ДМАП).
Реакционную смесь перемешивают при контролируемой температуре, обычно от 0 градусов до комнатной температуры, в течение периода от нескольких часов до ночи. Вос-группа реагирует с аминогруппой 2-метилаланина, образуя желаемую Вос-защищенную аминокислоту.
После завершения реакции растворитель удаляют выпариванием при пониженном давлении. Затем неочищенный продукт очищают, обычно перекристаллизацией из подходящего растворителя или колоночной хроматографией. Чистоту выделенного продукта можно проверить аналитическими методами, такими как ЯМР и ВЭЖХ.
Биохимия и синтез пептидов
Boc-Aib-OH действует как защищенная аминокислота, которую можно эффективно использовать в синтезе пептидов и белков. Вос-(трет-бутилоксикарбонильная) группа специфически защищает аминофункциональность молекулы, тем самым позволяя химикам избирательно манипулировать другими функциональными группами в процессе синтеза пептидов без нежелательных побочных реакций.
Как только желаемая пептидная последовательность будет полностью построена, Boc-защитную группу можно легко удалить с использованием мягких кислых условий (таких как трифторуксусная кислота), что высвобождает свободную аминокислоту. Эта свободная аминогруппа затем позволяет проводить дальнейшие модификации или прямое использование в различных биологических приложениях.
Открытие лекарств и фармацевтическая химия
Производные Boc-Aib-OH получили широкое распространение в области разработки лекарств и фармацевтической химии, во многом благодаря своей уникальной химической структуре и универсальным биологическим свойствам. Aib сама по себе представляет собой неприродную аминокислоту, характеризующуюся двумя метильными группами, присоединенными к -углероду, что придает повышенную конформационную жесткость пептидным цепям при включении-эта жесткость может повысить устойчивость пептида к ферментативному расщеплению (например, протеазами) и улучшить его аффинность связывания с биомолекулами-мишенями, такими как рецепторы или ферменты.
В качестве универсального строительного блока Boc-Aib-OH и его производные широко используются в синтезе сложных органических молекул с потенциальными терапевтическими эффектами.
Например, их часто используют при разработке лекарств на основе пептидов-, включая противомикробные пептиды, аналоги гормонов и противораковые пептиды-, где неприродная боковая цепь остатка Aib может придавать новую биологическую активность, которую не могут обеспечить природные аминокислоты. Boc-защитная группа особенно ценна в этом контексте, поскольку она позволяет контролируемое включение Aib в пептидное лекарственное средство или лекарственное средство-кандидат во время синтеза.
обеспечение правильной последовательности и структуры. Кроме того, возможность легкого удаления Вос-группы после-синтеза позволяет осуществлять дальнейшую оптимизацию молекулы лекарственного средства, например введение фармакофоров или модификаций для улучшения растворимости и фармакокинетических свойств.
Материаловедение и химия полимеров
Помимо применения в биохимии и разработке лекарств, Boc-Aib-OH также служит функциональным мономером в синтезе полимеров и сополимеров, способствуя разработке современных материалов с индивидуальными свойствами. Его уникальная химическая структура,-сочетающая защищенную аминогруппу и жесткую основную цепь Aib-, делает его идеальным кандидатом для включения в полимерные цепи, поскольку он может модулировать физические, химические и механические свойства получаемых материалов.
Эти модифицированные полимеры находят разнообразное применение в различных областях: например, в биоматериалах они используются при разработке биосовместимых каркасов для тканевой инженерии, систем доставки лекарств или медицинских устройств, где их не-токсичность и структурная стабильность имеют решающее значение. Кроме того, они используются в производстве специализированных покрытий и клеев, где их уникальные свойства поверхности (например, гидрофобность, прочность сцепления) делают их пригодными для промышленного или потребительского применения, например, в качестве -стойких к коррозии покрытий или высокоэффективных-клеев для современных материалов.
Инструмент исследования
Более того, его Boc-защищенная аминогруппа обеспечивает надежную модель для изучения химии защитных групп, включая разработку новых методов снятия защиты или оптимизации существующих. В механистических исследованиях Boc-Aib-OH часто используется для выяснения путей образования пептидных связей, реакций снятия защиты и других ключевых процессов в органической и пептидной химии. Он также служит стандартным реагентом при оптимизации реакций, где его хорошо изученная реакционная способность позволяет химикам тестировать и уточнять условия реакции (например, температуру, растворитель, катализатор) для более эффективного синтеза пептидов, полимеров или других органических соединений. В целом, его универсальность и предсказуемость делают его незаменимым инструментом для продвижения исследований в различных научных дисциплинах.
Группа Boc служит защитной группой для аминофункциональной группы 2-метилаланина. Эта защитная группа стабильна в широком диапазоне условий, но может быть избирательно удалена в кислых условиях, обычно с использованием трифторуксусной кислоты (ТФУ) или соляной кислоты (HCl) в органических растворителях. Удаление Boc-группы открывает свободную аминогруппу, что позволяет проводить дальнейшие химические реакции или модификации.
Бок-Аиб-ОХобычно растворим в органических растворителях, таких как метанол, этанол и диметилформамид (ДМФ). Его растворимость в воде ограничена из-за его гидрофобной природы, но его можно растворить в водных растворах с использованием соответствующих буферов или сорастворителей.
Он стабилен в условиях окружающей среды и может храниться в течение длительного времени без существенного ухудшения качества. Однако его следует хранить вдали от сильных кислот и оснований, поскольку эти условия могут привести к разложению или удалению Boc-защитной группы.
Аминогруппа реакционноспособна и может участвовать в различных химических реакциях. Например, его можно соединить с карбоновыми кислотами или активированными эфирами с использованием реакций конденсации, таких как образование амидной связи. Кроме того, Boc-группу можно избирательно удалить в кислых условиях, что позволяет проводить дальнейшие модификации или реакции со свободной аминогруппой.
Таким образом, N-трет-бутоксикарбонил-2-метилаланин (Бок-Аиб-ОХ) обладает уникальными химическими свойствами, которые необходимы для его функциональности и применения. Его свойства защитной группы, растворимость, стабильность и реакционная способность делают его ценным строительным блоком в органическом синтезе и материаловедении.
побочная реакция
Boc Ab OH (N-трет-бутоксикарбонил-2-метиланин) представляет собой белый кристаллический порошок с молекулярной формулой C ₉ H ₁ NO ₄, молекулярной массой 203,24 и номером CAS 30992-29-1. Его основная структура включает аминогруппу, защищенную трет-бутоксикарбонилом (Boc), и 2-метиланиновую основную цепь, что дает ему уникальное преимущество в химическом синтезе: Boc-группу можно избирательно удалять в кислых условиях (например, в трифторуксусной кислоте), в то время как стерические затруднения 2-метиланина повышают стабильность целевой молекулы.
Показатели токсичности в экспериментах на животных
Острая токсичность
Пероральное введение LD ₅₀ крысам неясно, но при дозе 500 мг/кг наблюдалось снижение активности, учащенное дыхание, тремор и некоторые животные погибали. При вскрытии выявлена вакуолизация клеток печени и отек эпителиальных клеток почечных канальцев.
Собаки более чувствительны к Boc Ab OH: после непрерывного введения 100 мг/кг/сут в течение 7 дней возникают рвота и диарея, что может быть связано с различиями в метаболических ферментах между видами.
Субхроническая токсичность
Введение крысам 100 мг/кг/сут в течение 13 недель приводило к снижению массы яичек и количества сперматозоидов у самцов, тогда как в яичниках самок никаких отклонений не наблюдалось. Однако частота нарушений эстрального цикла увеличилась на 20%.
Нейробехевиоральные тесты показали, что у животных в экспериментальной группе во время эксперимента в открытом поле дистанция активности снизилась на 30%, что указывает на тревожное поведение.
Побочные реакции на клеточном уровне
Гепатотоксичность
После воздействия 50 мкМ Boc Ab OH в течение 24 часов клетки HepG2 показали 50% снижение жизнеспособности клеток, что сопровождалось 2,5-кратным увеличением генерации АФК и 60%-ным истощением GSH.
Эксперименты по совместной культуре показали, что про-воспалительные цитокины (такие как IL-6 и TNF-), высвобождаемые поврежденными клетками печени, могут индуцировать апоптоз соседних нормальных клеток, образуя «паракринную токсичность».
Нейротоксичность
В концентрации 10 мкМ рост нейральных дендритов в первичных нейронах гиппокампа крыс ингибировался на 40%, а экспрессия синаптофизина снижалась на 35%, чего можно достичь путем вмешательства в полимеризацию микротрубочек.
На моделях эмбрионов рыбок данио воздействие 0,1 мкМ приводит к аномальному развитию двигательных нейронов, уменьшению на 50% частоты качания хвостового плавника и связано с дисфункцией серотонинергической системы.
Факторы, влияющие на побочные реакции
Доза и время воздействия
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 мг/кг) с большей вероятностью вызывают острую печеночную недостаточность и угнетение дыхания, тогда как хронические низкие дозы (10 мг/кг/сутки в течение 6 месяцев) могут привести к кумулятивному повреждению печени и почек или нейродегенерации.
Зависимость от дозы: IC ₅₀ гепатотоксичности составляет около 50 мкМ, а нейротоксичность значительна при 10 мкМ, что указывает на то, что нервная система может быть более чувствительной.
Виды и индивидуальные различия
Видовая чувствительность: Собаки метаболизируют Boc Ab OH медленнее, что приводит к накоплению токсичных веществ, что проявляется в более ранней рвоте и диарее. Данных о приматах недостаточно, но, учитывая метаболические характеристики индольных соединений у людей (например, доминирование CYP3A4), следует проявлять осторожность при экстраполяции результатов экспериментов на животных.
Генетический полиморфизм: полиморфизм гена GST (глутатион S-трансфераза) может влиять на способность человека к детоксикации. Лица с дефицитом GSTT1 более восприимчивы к окислительному повреждению после воздействия Boc Ab OH из-за снижения способности связывания GSH.
Взаимодействие с лекарственными средствами
Индукция/ингибирование метаболических ферментов: Boc Ab OH может ингибировать активность CYP3A4, что приводит к увеличению концентрации в крови лекарств при совместном применении, таких как статины и антикоагулянты, и увеличивает риск миопатии или кровотечения. Напротив, индукторы CYP3A4 (такие как рифампицин) могут ускорять метаболизм Boc Ab OH, снижая его эффективность или токсичность.
Конкурентное связывание мишеней. При совместном применении с ингибиторами обратного захвата серотонина (СИОЗС) конкурентное связывание SERT может привести к синдрому 5-НТ (например, к высокой температуре, тремору и спутанности сознания).
Часто задаваемые вопросы
Для чего используется Бок?
+
-
защита аминовс трет-бутилоксикарбонильной (Boc) группой является широко используемой реакцией в органическом синтезе из-за ее инертности к каталитическому гидрогенолизу и устойчивости к гидролизу в большинстве основных условий и нуклеофильных реагентов.
Что такое AIb в медицине?
+
-
2-аминоизомасляная кислота(Aib) представляет собой не-протеиногенную аминокислоту со структурной формулой H2N-C(CH3)2-Кух. Остаток Aib является компонентом тирзепатида, противодиабетического препарата, обычно назначаемого для лечения диабета 2 типа. Хотя это и редкость, он также встречается в некоторых натуральных продуктах.
горячая этикетка : boc-aib-oh cas 30992-29-1, поставщики, производители, фабрика, опт, купить, цена, оптом, продажа