4-Аминобензонитрилявляется широко используемым промежуточным продуктом в органическом синтезе, а также может использоваться в синтезе жидкокристаллических материалов и ароматизаторов. Его общие синтетические методы включают:
1. Синтез методом аммонолиза: 4-хлорбензонитрил гидролизуется при комнатной температуре с образованием 4-аминобензонитрила с использованием аммиачной воды в этаноле в качестве катализатора.
Этапы операции следующие:
(1) Взвесьте 4-хлорбензонитрил (10 г) в пробирке для определения температуры плавления и добавьте аммиачную воду (30 мл) и этанол (100 мл).
(2) Перемешайте смесь, добавьте гидроксид натрия (NaOH) (5 г) и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 24 часов.
(3) После реакции доведите значение pH до нейтрального с помощью соляной кислоты (HCl) для образования осадка.
(4) Отфильтруйте осадок и промойте его водой, чтобы собрать твердый продукт.
(5) Промыть твердый продукт хлороформом (CHCl3), фильтруют и собирают органическую фазу.
(6) Высушите органическую фазу безводной серной кислотой натрия (Na2ТАК4) и фильтр.
(7) Удалите растворитель органической фазы с помощью роторного испарителя и соберите 4-аминобензонитрил.
В конечном итоге полученный 4-аминобензонитрил можно использовать в дальнейшем в синтезе других органических соединений или в исследованиях лекарств.
2. Синтез цианидным методом: реакция 4-хлорбензонитрила с цианидом калия с образованием 4-цианобензонитрила, а затем гидролиз его аммиачной водой с получением 4-аминобензонитрила. Действуйте следующим образом:
(1) Растворить 4-аминобензол в безводной соляной кислоте и охладить до 0 градусов.
(2) Медленно добавляйте концентрированную азотную кислоту, температура реакции не превышает 5 градусов, до полной нитрификации.
(3) Добавить реагент в воду со льдом, отфильтровать и промыть водой, чтобы получить нитрованный продукт, а именно нитробензол.
(4) Проведите реакцию нитробензола и синильной кислоты в этаноле, добавьте серную кислоту и нагревайте до 60-70 градусов в течение 4-5 часов.
(5) После реакции охлаждают до комнатной температуры, добавляют большое количество воды, фильтруют и промывают продукт водой.
(6) Растворяют продукт в насыщенном щелочном растворе хлорида натрия, перегоняют и сушат после экстракции с получением целевого продукта 4-аминобензонитрила.
Меры предосторожности:
Обратите внимание на безопасность в процессе эксплуатации, химические реагенты опасны.
Температуру и время реакции необходимо тщательно контролировать, чтобы избежать побочных реакций и снизить выход.
Продукт необходимо полностью промыть и экстрагировать, чтобы обеспечить чистый продукт.
3. Синтез методом аминирования: 4-аминобензонитрил получают реакцией 4-хлорбензонитрила с этилендиамином при высокой температуре. Действуйте следующим образом:
(1) Добавьте 4-нитробензонитрил в аммиачную воду, нагрейте до кипения и реагируйте в течение 2 часов.
(2) Полученный осадок отфильтровывали и промывали водой с получением 4-аминобензонитрила.
(3) Растворить 4-аминобензонитрил в концентрированной серной кислоте, нагреть до 80 градусов и реагировать в течение 2 часов.
(4) Охладите реакционный раствор, добавьте насыщенный раствор гидроксида натрия и нейтрализуйте реакционный раствор карбонатом натрия, чтобы сделать его слабокислым.
(5) Экстрагируйте продукт реакции хлороформом, повторите 3 раза и объедините органические фазы.
(6) Органическую фазу промывали насыщенным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия.
(7) Используя петролейный эфир в качестве растворителя, перекристаллизуйте продукт, чтобы получить чистый продукт 4-аминобензонитрила.
4. Синтез реакции замещения в орто-положении: посредством реакции замещения в орто-положении аминогруппа вводится в орто-положение 4-нитробензонитрила, и после восстановительной обработки образуется 4-аминобензонитрил. Действуйте следующим образом:
(1) Поместите 4-аминобензонитрил вместе с альдегидными соединениями и кислотными катализаторами в реакционный котел, нагрейте его до температуры реакции (обычно 100-150 градусов) и перемешивайте во время реакции.
(2) После периода реакции прекратить нагревание и дать реакционному раствору остыть до комнатной температуры.
(3) Добавьте в реакционный раствор активированный уголь, перемешайте в течение некоторого времени и профильтруйте, чтобы удалить активированный уголь.
(4) Очистите продукт реакции промывкой и кристаллизацией, чтобы получить желаемый орто-замещенный продукт.
Меры предосторожности:
Обратите внимание на безопасность в процессе реакции, а химические реагенты опасны.
Температуру и время реакции необходимо тщательно контролировать, чтобы избежать побочных реакций и снизить выход.
Продукт необходимо полностью промыть и экстрагировать, чтобы обеспечить чистый продукт.
Добавление активированного угля на этапе 3 может удалить цветовые примеси в реакции и повысить чистоту продукта.
5. Синтез реакции ароматического аминирования: 4-фенилацетофенон получают реакцией ацетофенона и анилина при катализе медью, а затем подвергают восстановлению водородом, амидированию и гидролизу с получением 4-аминобензонитрила. Действуйте следующим образом:
(1) Добавьте 4-нитробензонитрил и восстановитель в аммиачную воду и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 2-3 часов.
(2) Добавьте к реакционному раствору соляную кислоту и доведите значение pH примерно до 3.
(3) Экстрагировать продукт реакции хлороформом, повторить 3 раза и объединить органические фазы.
(4) Органическую фазу промывали насыщенным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия.
(5) Используя петролейный эфир в качестве растворителя, перекристаллизуйте продукт, чтобы получить чистый продукт 4-аминобензонитрила.
Меры предосторожности:
Обратите внимание на безопасность в процессе реакции, а химические реагенты опасны.
Температуру и время реакции необходимо тщательно контролировать, чтобы избежать побочных реакций и снизить выход.
Продукт необходимо полностью промыть и экстрагировать, чтобы обеспечить чистый продукт.
Регулировка pH на этапе 2 может улучшить выход реакции.
Перекристаллизация на стадии 5 может улучшить чистоту продукта.
6. Синтез по реакции нитрования-восстановления: 4-аминобензонитрил получают по реакции нитрования-восстановления п-нитробензонитрила. Действуйте следующим образом:
(1) Добавьте бензальдегид, азотную кислоту и серную кислоту в реакционный котел и контролируйте температуру реакции на уровне 0-5 градусов для реакции нитрования.
(2) Добавьте источник газообразного водорода и катализатор платиновой черни для проведения реакции восстановления. Температуру реакции контролировали при комнатной температуре, а время реакции составляло 1 час.
(3) Добавьте водный раствор аммиака в реакционный раствор и доведите значение pH примерно до 8.
(4) Экстрагировать продукт реакции хлороформом, повторить 3 раза и объединить органические фазы.
(5) Органическую фазу промывали насыщенным раствором хлорида натрия и сушили над безводным сульфатом натрия.
(6) Используя петролейный эфир в качестве растворителя, перекристаллизуйте продукт, чтобы получить чистый продукт 4-аминобензонитрила.
Меры предосторожности:
Обратите внимание на безопасность в процессе реакции, а химические реагенты опасны.
Температуру и время реакции необходимо тщательно контролировать, чтобы избежать побочных реакций и снизить выход.
Продукт необходимо полностью промыть и экстрагировать, чтобы обеспечить чистый продукт.
Регулировка pH на этапе 3 может улучшить выход реакции.
Перекристаллизация на стадии 6 может улучшить чистоту продукта.
Вышеупомянутые методы синтеза имеют свои преимущества и недостатки, и подходящий метод для синтеза может быть выбран в соответствии с фактическими потребностями.