2-Хлорникотиновая кислотаимеет много применений, в том числе:
1. Используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта: 2-Хлорикотиновая кислота является важным промежуточным продуктом для приготовления различных лекарств, таких как препараты для лечения сердечных заболеваний и рака.
2. Используется в качестве прекурсора пестицидов и гербицидов: 2-Хлорникотиновая кислота может использоваться в качестве прекурсора для приготовления пестицидов и гербицидов.
3. Использование в качестве реагента органического синтеза: 2-Хлорникотиновая кислота может использоваться в качестве реагента органического синтеза, например, для получения соединений пиридина.
4. Используется для получения органических фотоэлектрических материалов: 2-Хлорикотиновая кислота может использоваться для получения различных органических фотоэлектрических материалов, таких как светоизлучающие диоды (LED), органические полевые транзисторы (OFETS) и т. д.
Короче говоря, 2-хлорикотиновая кислота имеет широкие перспективы применения в области фармацевтики, пестицидов, органического синтеза, фотоэлектрических материалов и т. д.
2-Хлорникотиновая кислота может быть синтезирована следующими способами:
1. Хлорирование 2-хлорпиридина: 2-хлорпиридин можно получить реакцией 2-хлорпиридина с хлористым водородом.
2. Гидролиз гидроксида натрия: 2-хлорпиридин реагирует с гидроксидом натрия, а затем гидролизуется водой с получением 2-хлорпиридина натрия.
3. Подкисление: 2-хлорпиридиловая кислота может быть получена реакцией натриевой 2-хлорпиридиловой кислоты с соляной кислотой.
4. Окисление: 2-хлорпиридин-5-он можно получить реакцией 2-хлорпиридиновой кислоты с перекисью бензоила.
5. Восстановление: 2-хлорпиридин-5-уксусная кислота может быть получена реакцией 2-хлорпиридин-5-кетона с бисульфитом натрия и водородом.
6. Подкисление. Гидрохлорид 2-хлорпиридин-5-уксусной кислоты можно получить реакцией 2-хлорпиридин-5-уксусной кислоты с соляной кислотой.
7. Деуксусная кислота: гидрохлорид 2-хлорпиридина-5-уксусной кислоты реагирует с гидроксидом натрия с получением 2-хлорпиридин-5-карбоновой кислоты.
Следовательно, путь синтеза 2-хлорникотиновой кислоты следующий:
2-хлорпиридин → 2-хлорпиридиловая кислота натрия → 2-хлорпиридиловая кислота → 2-хлорпиридил-5-он → 2-хлорпиридил-5-уксусная кислота → 2-хлорпиридил-5-уксусной кислоты гидрохлорид → 2-Хлороникотиновая кислота
Ниже приведен лабораторный маршрут синтеза 2-хлорникотиновой кислоты:
1. Хлорирование 2-хлорпиридина: в сухом циклогексане 2-хлорпиридин по каплям добавляют в концентрированную соляную кислоту, а в качестве катализатора добавляют хлорид железа. После реакции отфильтруйте и промойте твердое вещество циклогексаном, чтобы получить 2-хлорпиридин.
2. Гидролиз гидроксида натрия: добавьте 2-хлорпиридин и гидроксид натрия в воду, перемешайте и нагрейте до 80°C до полного гидролиза. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и промывают водой с получением 2-хлорпиридилата натрия.
3. Подкисление: растворите 2-хлорпиридилат натрия в воде, добавьте соляную кислоту, чтобы довести рН до кислотности, а затем экстрагируйте метилхлоридом. Подкисляют органическую фазу концентрированной соляной кислотой, отфильтровывают твердое вещество и промывают водой с получением 2-хлорпиридиловой кислоты.
4. Окисление: растворите 2-хлорпиридиловую кислоту в этаноле, добавьте перекись бензоила и перемешайте для реакции при комнатной температуре в течение 2 часов. После реакции твердое вещество промывали водой и этанолом с получением 2-хлорпиридин-5-кетона.
5. Восстановление: добавьте 2-хлорпиридин-5-кетон, бисульфит натрия и воду в реакционную колбу, а затем введите водород для проведения реакции восстановления. После реакции твердое вещество промывали этанолом и промывали водой с получением 2-хлорпиридин-5-уксусной кислоты.
6. Подкисление: растворите 2-хлорпиридин-5-уксусную кислоту в этаноле и добавьте соляную кислоту для подкисления. Твердое вещество промывали этанолом и промывали водой с получением гидрохлорида 2-хлорпиридина-5-уксусной кислоты.
7. Деуксусная кислота: добавьте в воду 2-хлорпиридин-5-гидрохлорид уксусной кислоты и гидроксид натрия, нагрейте и перемешайте. После реакции твердое вещество промывают водой и этанолом, чтобы получить 2-хлорникотиновую кислоту.
Ниже приведен лабораторный маршрут синтеза 2-хлорникотиновой кислоты:
1. Добавьте 10,0 г 2-хлорпиридина и 20 мл концентрированной соляной кислоты (37 процентов) в круглодонную колбу на 500 мл с ледяной баней и полностью перемешайте.
2. Добавьте 40 мл отстоянной воды комнатной температуры, продолжайте перемешивание в течение 10 минут, а затем центрифугируйте смесь в течение 15 минут, чтобы отделить водный слой и собрать органический слой в чистую круглодонную колбу.
3. Поместите собранный органический слой в чистую круглодонную колбу на 250 мл, добавьте 50 мл 10-процентного раствора гидроксида натрия и перемешивайте в течение 15 минут.
4. Добавьте 80 мл отстоянной воды комнатной температуры и перемешивайте еще 5 минут. Затем центрифугируют смесь в течение 15 минут, отделяют водный слой и собирают органический слой в чистую круглодонную колбу.
5. Выпарить собранный органический слой до остатка через роторный испаритель и перенести его в чистую круглодонную колбу на 250 мл.
6. Добавьте к нему 25 мл абсолютного этанола и 20 мл концентрированной соляной кислоты (37 процентов) и перемешайте до полного перемешивания.
7. Добавьте 25 мл бензоилэтилпероксида при комнатной температуре, перемешивайте в течение 5 минут, а затем нагревайте при 100°С в течение 6 часов.
8. Добавьте 10 мл раствора бисульфита натрия (10 процентов) при комнатной температуре, перемешивайте в течение 30 минут, затем добавьте 10 мл концентрированной соляной кислоты (37 процентов) и доведите pH до кислого.
9. Центрифугировать смесь в течение 15 минут, отделить водный слой и собрать органический слой в чистую круглодонную колбу.
10. Добавьте 20 мл безводного этанола и 10 мл концентрированного аммиака комнатной температуры и перемешайте до полного смешивания.
11. Центрифугировать смесь в течение 15 минут, отделить водный слой и собрать органический слой в чистую круглодонную колбу.
12. Выпарить собранный органический слой до остатка через роторный испаритель и добавить 20 мл воды и 5 мл концентрированной соляной кислоты (37 процентов) для подкисления.
13. Добавьте 40 мл отстоянной воды комнатной температуры, перемешайте в течение 5 минут, а затем центрифугируйте смесь в течение 15 минут, чтобы отделить водный слой и собрать органический слой в чистую бутыль для отделения от этанола, чтобы получить 2-хлорикотиновую кислота.