Паэонол(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) представляет собой белые или желтоватые блестящие игольчатые кристаллы, бесцветные игольчатые кристаллы (этанол), температура плавления 49 град -51 град, особый запах, слегка пряный вкус, легко растворимы в этаноле и метаноле, растворимы в эфире, среди ацетон, бензол, хлороформ и сероуглерод, мало растворимы в воде, растворимы в горячей воде, нерастворимы в холодной воде, могут улетучиваться с водяным паром. Паэонол можно перегнать с водяным паром, и он обладает сильным поглощением в ультрафиолетовой области. На длине волны 274 нм Е (1 процент на 1 см) составляет 862. Используя это свойство, его можно измерить с помощью ультрафиолетового спектрофотометра. Паэонол представляет собой природное органическое соединение с различной биологической активностью и фармакологическими эффектами. Он часто используется в традиционной китайской медицине и косметике и обладает различной биологической активностью и фармакологическими эффектами. Ниже приводится краткое описание нескольких распространенных методов синтеза Paeonol.
|
|
|
1. Метод октановой кислоты:
Это распространенный метод синтеза Paeonol. Во-первых, прореагируйте пропиофенон и аминофенол в кислых условиях, чтобы получить п-гидроксипропиофенон. Затем п-гидроксиацетофенон реагирует с бромуксусной кислотой с образованием п-гидроксиацетофенона. Затем реакция п-гидроксиацетофенона с основным раствором, таким как гидроксид натрия, приводит к миграции субстрата с образованием п-гидроксиакрилата. Наконец, проведите реакцию п-гидроксиакрилата с октановой кислотой в кислых условиях, чтобы получить паэонол. Подробные шаги и их химические уравнения следующие:
Первый шаг: сгенерируйте 4-гидроксифенилацетон (4-гидроксифенилацетон).
Уравнение реакции:
C9H10O плюс аминофенол → C9H10O2 плюс CO2
В кислых условиях пропиофенон ацилируется аминофенолом с образованием п-гидроксипропиофенона.
Второй этап: создание п-гидроксиацетофенона (4-гидроксифенилацетофенона).
Уравнение реакции:
C9H10O2 плюс C2H3BrO2 → C8H8O2 плюс BrH
Реагируйте п-гидроксиацетофенон с бромуксусной кислотой в щелочном растворителе с образованием п-гидроксиацетофенона посредством реакции ацилирования.
Третий этап: получение 4-гидроксифенилпропеноата.
Уравнение реакции:
C8H8O2 плюс щелочной раствор → п-гидроксиакрилат
Реагируйте п-гидроксиацетофенон с щелочным раствором (например, гидроксидом натрия), и происходит реакция миграции субстрата с образованием п-гидроксиакрилата.
Шаг 4: Создайте Paeonol.
Уравнение реакции:
п-гидроксиакрилат плюс C8H16O2 → C9H10O3
Пара-гидроксиакрилат и октановая кислота нагреваются и реагируют в кислых условиях с образованием пэонола путем переэтерификации.
2. Метод реакции о-гидроксианизола и бензилового спирта:
Во-первых, проведите реакцию о-гидроксианизола и бензилового спирта в кислых условиях, чтобы пройти реакцию конденсации с образованием м-гидроксибензофеноксида. Затем м-гидроксибензофенон обрабатывали гидроксидом натрия с получением стильбензилфенола. Наконец, стильбенфенолы были преобразованы в паэонолы окислением или гидрированием лития-алюминия.
Метод октановой кислоты является широко используемым методом синтеза Paeonol. Ниже приведены подробные этапы метода октановой кислоты и его химическое уравнение:
3. Метод реакции катехола и ацетилацетона:
Во-первых, катехин и ацетилацетон конденсируются в результате реакции альдерена с образованием продуктов конденсации. Затем проводят реакцию циклической лактонизации с помощью кислотного катализа или основного катализа для получения паэонола.
Подробные шаги и их химические уравнения:
Первый шаг: сгенерируйте 2-гидрокси-3-фенилпропанон (2-гидрокси-3-фенилпропанон).
Уравнение реакции:
C6H6O2плюс С5H8O2→ 2-гидрокси-3-фенилацетон
В кислых условиях катехин ацилируется ацетилацетоном с образованием 2-гидрокси-3-фенилацетона.
Второй этап: создание 4-гидрокси-2-метоксибензальдегида (4-гидрокси-2-метоксибензальдегид).
Уравнение реакции:
2-Гидрокси-3-фенилацетон плюс лигандная группа → C8H8O3
2-Гидрокси-3-фенилацетон реагирует с подходящей группой лиганда, и происходит реакция декарбонилирования с образованием 4-гидрокси-2-метоксибензальдегида.
Шаг 3: Создайте Paeonol.
Уравнение реакции:
C8H8O3 плюс щелочной раствор → C9H10O3
4-Гидрокси-2-метоксибензальдегид реагирует с щелочным раствором (например, гидроксидом натрия) для удаления формальдегида с образованием паэонола.
4. Метод реакции о-аминофенола и малеиновой кислоты:
Реакция о-аминофенола и малеиновой кислоты в щелочных условиях дает N-замещенный малеимид. Затем проводят реакцию N-замещенного малеимида с катализатором из ацетата меди с получением бензилзамещенного циклопропенона. Наконец, циклопропенон гидрогенизацией превращают в паэонол.
Подробные шаги и их химические уравнения:
Первый шаг: сгенерируйте о-аминоацетофенон (2-аминоацетофенон).
Уравнение реакции:
C6H7НЕТ плюс С4H4O4 → C8H9НЕТ
В кислых условиях проведите реакцию о-аминофенола с малеиновой кислотой, чтобы провести реакцию ацилирования ангидрида кислоты с образованием о-аминоацетофенона.
Второй шаг: сгенерируйте 4-гидрокси-2-метоксиацетофенон (4-гидрокси-2-метоксиацетофенон).
Уравнение реакции:
C8H9NO плюс группа лиганда → C9H10O3
О-аминоацетофенон реагирует с подходящей группой лиганда, и происходит реакция деацилирования с образованием 4-гидрокси-2-метоксиацетофенона.
Шаг 3: Создайте Paeonol.
Уравнение реакции:
C9H10O3плюс щелочной раствор → C9H10O3
4-Гидрокси-2-метоксиацетофенон вступает в реакцию с щелочным раствором (например, гидроксидом натрия) для проведения реакции декетона с образованием паэонола.
Следует отметить, что несколько методов, перечисленных выше, являются лишь одним из распространенных методов синтеза паэонола. В соответствии с различными целями и условиями исследований существует множество других методов синтеза паэонола. Кроме того, эти синтетические методы обеспечивают только приблизительные этапы, а конкретные химические реакции и рабочие детали могут отличаться от конкретных методов. Если вы заинтересованы в методе синтеза Paeonol, рекомендуется проконсультироваться с профессиональным химиком-органиком или обратиться к соответствующей научной литературе, чтобы получить более подробную и точную информацию, или вы также можете отправить нам электронное письмо, и мы ответим вам после консультации научно-исследовательский персонал.