4,5-Дихлор-2-октилизотиазолон (DCOIT) (связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-дихлор-2-октил-изотиазолон-cas-164359.html) относится к классу изотиазолиновых соединений с химической формулой C11H19Cl2NOS и содержит органические и неорганические компоненты.
1. Структура:
Основная структура DCOIT состоит из двух частей: одна представляет собой бензольное кольцо, содержащее два атома хлора, а другая представляет собой изотиазолиновое кольцо. Они связаны между собой длинной октильной цепью. Благодаря такой структуре DCOIT обладает хорошими стерилизующими и антикоррозионными свойствами.
2. Функциональные группы:
В структуре ДКОИТ выделяют несколько важных функциональных групп:
- Атом хлора (Cl): DCOIT содержит два атома хлора, которые наделяют DCOIT сильными бактерицидными и антибактериальными свойствами.
- Изотиазолоновое кольцо: эта кольцевая структура делает DCOIT антибактериальным и усиливает его убивающее действие на микроорганизмы.
- Октильная цепь (октильная цепь): октильная цепь делает DCOIT хорошей растворимостью и проницаемостью, а также может лучше проявлять свои бактерицидные и антисептические эффекты.
3. Химические свойства:
- Стабильность: DCOIT относительно стабилен при нормальных условиях хранения. Однако на него могут воздействовать такие факторы, как свет, тепло, окислители и кислоты, что приводит к деградации или потере активности.
- Растворимость: DCOIT имеет низкую растворимость в воде, но хорошую растворимость в органических растворителях, таких как спирты и кетоны.
- Стабильность pH: DCOIT проявляет хорошую стабильность в нейтральных и слабокислых условиях, но может разлагаться в щелочных условиях.
- Сфера действия: DCOIT обладает широким спектром уничтожающего действия на различные микроорганизмы, такие как грибы, бактерии и водоросли.
Обычно используемый метод синтеза DCOIT заключается в получении 4,5-дихлор-2-октилизотиазолона хлорированием 5-хлоризотиазолин-3-она. Ниже приведен возможный синтетический маршрут:
1. Начиная с 5-хлоризотиазолин-3-она, октильные группы могут быть введены путем взаимодействия в основных условиях с хлорирующими реагентами, такими как хлоралканы, такие как 1-бромоктан. Реакцию обычно проводят в органическом растворителе, таком как дихлорметан или хлороформ. Температура и время реакции могут варьироваться, а определенные условия можно оптимизировать методом проб и ошибок.
2. После завершения реакции нейтрализуйте щелочные вещества в реакционном растворе, добавив агент гидролиза (такой как вода или спирт), и экстрагируйте реакционную смесь органическим растворителем.
3. Экстрагированную органическую фазу можно очистить вакуумной перегонкой или экстракцией для удаления неорганических солей и непрореагировавшего сырья.
4. Наконец, очищенный продукт дополнительно очищают такими методами, как кристаллизация и перекристаллизация.
Следует отметить, что указанный выше путь синтеза приведен только для справки, а конкретные условия синтеза, параметры реакции и методы очистки могут варьироваться в зависимости от фактических требований к эксплуатации. Поэтому на практике рекомендуется использовать профессиональные химические лаборатории и оборудование, а также обращаться к соответствующей литературе и патентной информации для получения более точных и подробных методов синтеза.
4,5-Дихлор-2-октилизотиазолон (DCOIT) представляет собой важное органическое синтетическое соединение, обычно используемое в антисептических и антисептических целях. Ниже приводится метод синтеза DCOIT в лаборатории, и путь синтеза следующий:
Этап 1: Синтез 5-хлоризотиазолина-3-она
Во-первых, необходимо синтезировать 5-хлоризотиазолин-3-он в качестве соединения-предшественника DCOIT. Метод синтеза 5-хлоризотиазолин-3-она заключается в следующем:
шаг:
1. В сухую реакционную пробирку добавьте 2-аминотиазол (1) (10 г, 0,1 моль) и PCl5 (25 г, 0,12 моль).
2. Закройте реакционный флакон и перемешивайте мешалкой при комнатной температуре в течение 24 часов.
3. После завершения реакции реакционную смесь растворяли непосредственно в CH3CN, получая мутный раствор.
4. Отфильтруйте мутный раствор и концентрируйте фильтрат досуха с помощью роторного испарителя.
5. Смешайте высушенный продукт с соответствующим количеством воды, чтобы кристаллизовать 5-хлоризотиазолин-3-он.
6. Соберите кристаллический продукт путем фильтрации и промывки и высушите его.
На этом этапе вы получили 5-хлоризотиазолин-3-он в качестве промежуточного продукта на следующем этапе.
|
|
|
Стадия 2: Синтез 4,5-дихлор-2-октилизотиазолона (DCOIT)
Теперь преобразуйте 5-хлоризотиазолин-3-он в DCOIT. Методы, как показано ниже:
шаг:
1. В сухую реакционную пробирку добавьте 5-хлоризотиазолин-3-он (2) (10 г, {{10}}.07 моль), {{ 7}}бромоктан (3) (15 г, 0,08 моль) и Et3N (30 мл, 0,21 моль).
2. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 часов.
3. После завершения реакции реакционную смесь экстрагировали CH2Cl2.
4. Соберите органическую фазу и нейтрализуйте ее раствором NaOH, затем экстрагируйте фазу CH2Cl2.
5. Концентрировать органическую фазу досуха с помощью роторного испарителя.
6. Смешайте высушенный продукт с соответствующим количеством CHCl3 и очистите DCOIT кристаллизацией.
7. Наконец, очищенный продукт DCOIT собирали фильтрованием, промывали и сушили.
Стоит отметить, что приведенные выше шаги являются лишь примером метода лабораторного синтеза DCOIT. На практике может потребоваться оптимизация температуры, времени реакции и соотношения реагентов. Кроме того, важно обращаться с органическими реагентами с использованием надлежащих мер безопасности и оборудования, чтобы обеспечить безопасную работу лаборатории в соответствии с требованиями. Кроме того, чтобы получить наиболее точную и надежную схему синтеза, обратитесь к соответствующей химической литературе или патентной информации и полагайтесь на рекомендации и советы экспертов-химиков, чтобы убедиться, что ваши эксперименты по синтезу могут пройти гладко.