Знания

Каков метод синтеза 1-нафтилуксусной кислоты?

Mar 27, 2023 Оставить сообщение

Нафталинуксусная кислота(NAA) является регулятором роста растений широкого спектра действия, который может способствовать делению и расширению клеток, вызывать образование придаточных корней, увеличивать завязываемость плодов, предотвращать опадение плодов и изменять соотношение женских и мужских цветков. Он входит в растение и транспортируется по всему растению вместе с потоком питательных веществ. Нафталин-уксусная кислота пригодна для зерновых культур и плодовых деревьев: при применении к зерновым культурам она может увеличить кустистость, скорость колоса и массу тысячи зерен; при нанесении на фруктовые деревья он может способствовать цветению, предотвращать опадение плодов и достигать эффекта ускорения созревания и увеличения производства. Применение нафталинуксусной кислоты в сельскохозяйственных культурах, фруктовых деревьях, овощах и садовых растениях является относительно успешным, и исследования ее механизма и действия являются относительно всесторонними, и имеется большое количество соответствующих литературных отчетов.

 

Область применения Кислота нафталинуксусная применяется в зерновых культурах для повышения кустистости, скорости колоса и массы тысячи зерен; нафталинуксусная кислота используется в производстве хлопка для уменьшения опадения бутонов, увеличения веса персика и улучшения его качества. Нафталинуксусная кислота используется для фруктовых деревьев, чтобы способствовать цветению, предотвращать опадение плодов, ускорять созревание и увеличивать урожайность. Нафталинуксусная кислота используется для фруктов и овощей, чтобы предотвратить опадание цветов и образование плодов без косточек; нафталинуксусная кислота используется для обрезки ветвей, чтобы способствовать укоренению и т. д.

 

Нафталинуксусная кислота медленно разлагается под действием видимого света, а скорость разложения ультрафиолетового света с преобладающей длиной волны 254 нм значительно выше, чем при преобладающей длине волны 365 нм. Анатаз TiO2порошок оказывает хорошее каталитическое действие на фотодеградацию нафталинуксусной кислоты. Под действием ультрафиолетового излучения с длиной волны 254 нм время полураспада фотолиза сократилось с 60 до 39 минут. Фотодеградация нафталинуксусной кислоты легко протекает в присутствии кислорода, и эта реакция является кинетической реакцией первого порядка на НУК. Его фотодеградация в основном проявляется в виде окислительного декарбоксилирования, -H в ароматическом кольце заменяется на -OH, затем нафталиновое кольцо разрывается и окисляется до фталевой кислоты и ее производных.

 

Существует много способов синтеза 1-нафталинуксусной кислоты, ниже приведены некоторые распространенные методы:

1. Метод диазосоединения. Этапы этого метода были описаны в предыдущем вопросе.

Стадия 1: Получение барбитуровой кислоты из нитронафталина и ацетона.

Стадия 2: взаимодействие барбитурового альдегида с диазометаном с получением 1-нафтилметилбарбитуровой кислоты.

Стадия 3: 1-нафтилметилбарбитурин реагирует с гидроксидом натрия с получением 1-нафтилуксусной кислоты.

Этап 4. Обработка 1-нафтойной кислоты йодистым этилом в метаноле с получением 1-нафтилуксусной кислоты.

 

2. Фенольный метод: приготовить резорцин с фенолом и формальдегидом, а затем провести реакцию резорцина с нафталинацетальдегидом с получением 1-нафталинуксусной кислоты.

Этап 1. Проведите реакцию фенола и формальдегида в кислой среде с получением резорцина (2-гидроксифенилфенола).

Этап 2. Резорцин и нафталин-ацетальдегид реагируют в щелочных условиях с образованием 1-нафтил-2-(2-гидроксифенил)этена (1-нафтил-2-({{6} }гидроксифенил)этен).

Стадия 3: Реакция 1-нафтил-2-(2-гидроксифенил)этилена с гидроксидом натрия дает 1-нафтилуксусную кислоту.

 

Химическая формула выглядит следующим образом:

Шаг 1: Фенол плюс формальдегид → резорцин

Шаг 2: резорцин плюс нафталинацетальдегид → 1-нафтил-2-(2-гидроксифенил)этен

Стадия 3: 1-нафтил-2-(2-гидроксифенил)этен плюс NaOH → 1-нафтилуксусная кислота

 

3. Метод реакции замещения арильной группы. Этапы этого метода были описаны в предыдущем вопросе.

Стадии синтеза метода реакции замещения ароматической группы 1-нафталинуксусной кислоты следующие:

Шаг 1: Реакция бензойной кислоты и нафталина в присутствии серной кислоты с образованием нафтилбензойной кислоты.

Этап 2. Реакция нафтилбензойной кислоты с бромуксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия с образованием 1-нафтилуксусной кислоты.

 

Химическая формула выглядит следующим образом:

Шаг 1: Бензойная кислота плюс нафталин плюс H2ТАК4→ Нафтилбензойная кислота

Шаг 2: Нафтилбензойная кислота плюс BrCH2COOH плюс NaOH → 1-нафтилуксусная кислота

 

4. Каталитический метод с диоксидом углерода: используйте стирол и CO.2реагировать в присутствии катализатора с получением 1-нафталинуксусной кислоты.

Шаг 1: Реакция стирола и углекислого газа на свету с образованием карбоксилата.

Этап 2. Гидролиз карбоксилата в основных условиях для получения 1-нафталинуксусной кислоты.

 

Химическая формула выглядит следующим образом:

Шаг 1: стирол плюс CO2плюс Свет → Карбоксилат

Шаг 2: карбоксилат плюс NaOH → 1-нафтилуксусная кислота

 

5. Метод фотоокисления: используйте нафталин и этиленовую кислоту для реакции на свету с получением 1-нафтилуксусной кислоты.

Шаг 1: подвергайте нафталинэтанол и воздух воздействию ультрафиолетовых лучей для фотоокисления с образованием 1-нафтилуксусной кислоты.

Химическая формула выглядит следующим образом:

Нафталинэтанол плюс O2плюс свет → 1-нафтилуксусная кислота

 

Следует отметить, что этот метод не требует специальных условий реакции и реагентов, а операция проста, но время реакции велико, а чистота продукта низкая. Кроме того, этот метод применим только к соединениям, содержащим ароматические гидроксильные группы, таким как нафталин-этанол, и неприменим к другим соединениям. Различные методы синтеза имеют разные преимущества и недостатки, и соответствующий метод следует выбирать для синтеза в соответствии с фактическими потребностями.

Отправить запрос