3-Нитробензальдегид – это органическое вещество с химической формулой c7h5no3. Это светло-желтый или почти белый кристалл. Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле и ацетоне, почти нерастворим в воде. Возможность паровой дистилляции. Его можно использовать в качестве фармацевтического промежуточного соединения нитрендипина, нимодипина и никардипина или в качестве красителя.
М-нитробензальдегид является важным химическим промежуточным продуктом, который широко используется в синтетической медицине, красителях и активных агентах. М-нитробензальдегид пользуется большим спросом в стране и за рубежом, поэтому изучение и совершенствование процесса получения м-нитробензальдегида имеет большое значение. Используется в качестве красителя, светочувствительного материала и промежуточного продукта нитрендипина, нимодипина и никардипина; Этот продукт является промежуточным продуктом органического синтеза, таким как лекарство, краситель, поверхностно-активное вещество и т. д. В фармацевтической промышленности он используется для синтеза йодопроната кальция, йодофорной кислоты, битартрата м-гидроксиламина, нимодипина, никардипина, нитрендипина, нилодипина и т. д. ; Он используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе красителей, поверхностно-активных веществ и фармацевтических препаратов. В фармацевтической промышленности используется для производства йодопроната кальция, йодофофановой кислоты, холестерида кальция, М-гидроксибитартаровой кислоты, нифедипина и др.
Методы синтеза М-нитробензальдегида можно разделить на прямое нитрование и непрямое нитрификацию. Для прямого нитрования в качестве сырья используется бензальдегид и нитраты со смешанной кислотой, нитратом калия и нитратом натрия. Выход продукта составляет около 60 процентов. Из-за большого количества побочных продуктов орто-нитрификации выход целевого продукта низкий, а выделение продукта затруднено. В настоящее время в процессе производства м-нитробензальдегида в основном применяется прямое нитрование. Метод косвенного нитрования состоит в том, чтобы сначала защитить альдегидную группу, а затем нитрование. Например, органические амины, такие как изопропиламин, используют для защиты альдегидной группы, а затем удаляют реагент для защиты альдегида для получения м-нитробензальдегида. Когда м-нитробензальдегид синтезируют непрямым нитрованием с органическим амином в качестве реагента, защищающего альдегид, поскольку эффект стерических затруднений иминогруппы больше, чем эффект альдегидной группы, количество продукта орто-нитрования можно уменьшить, чтобы улучшить выход и чистота целевого продукта.
В этом эксперименте м-нитробензальдегид синтезировали непрямым нитрованием аммиачной водой в качестве реагента, защищающего альдегид. Изучены технологические режимы конденсации и нитрования. Чистота м-нитробензальдегида, полученного этим методом, может достигать 99,8%, что может удовлетворить потребности производства лекарственных средств.
Принцип реакции: две молекулы аммиака конденсируются с тремя молекулами бензальдегида с образованием трифенилформальдегиддиамина (tbda) с большим эффектом стерических затруднений, что может повысить метаселективность продуктов нитрования; Продукты нитрования могут быстро гидролизоваться до м-нитробензальдегида в кислых условиях. Формула реакции выглядит следующим образом:
3-Экспериментальный метод и этапы нитробензальдегида:
1.3.1 Готовится с помощью мешалки и капельной воронки. Три порта термометра на 250 мл.
В колбу добавляют 53 г бензальдегида, охлаждают до 10°С на бане с ледяной водой, прикапывают 90 мл аммиачной воды с массовой долей 25%, после прикапывания повышают температуру до 40°С, выдерживают в течение 12 часов, затем охлаждают. до комнатной температуры, фильтруют, промывают и сушат, получая 49,1 г белого тр.д.а. с выходом 98,7%.
1.3.2 реакция нитрификации
258,1 г концентрированной серной кислоты с массовой долей 98 процентов добавляют в трехпроходную колбу вместимостью 250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, охлаждают ее до 10 С с помощью баня с ледяной водой, медленно добавить tbda при перемешивании, медленно добавить 83,0 г концентрированной азотной кислоты с массовой долей 97 процентов после растворения, контролировать скорость ускорения каплепадения, чтобы поддерживать температуру реакции на уровне 10~15 C, и продолжать перемешивание при комнатной температуре в течение 2 часов после падения. После реакции продукт нитрования выливают в 500 г колотого льда, перемешивают 0,5 ч, фильтруют, осадок на фильтре промывают раствором карбоната натрия до нейтральной реакции, затем несколько раз промывают водой. После сушки получают 64,4 г сырого м-нитробензальдегида светло-желтого цвета с выходом 86 3 процентов.
1.3.3 перекристаллизация
Добавляют 64,4 г неочищенного м-нитробензальдегида в трехстворчатую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, а затем добавляют 185 мл петролейного эфира и смеси растворителей (объемное соотношение: 1,5:1). После нагревания и растворения добавьте активированный уголь для обесцвечивания. После кипячения с обратным холодильником в течение 10 минут фильтруют в горячем состоянии, охлаждают раствор на фильтре до 5°С и затем сушат осадок на фильтре после фильтрации, чтобы получить 57,8 г белых глянцевых кристаллов м-нитробензальдегида с чистотой 99 8 процентов, и выход составил 89,7%. Растворитель может быть переработан и использован повторно. После конденсации, нитрования и перекристаллизации общий выход м-нитробензальдегида составил 76 4 процентов.
Продукты переработки: м-гидроксибензальдегид -- > 3-хлорбензальдегид -- > йодофорная кислота -- > (плюс/-) - 4 - (3-нитрофенил) - 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоксилат метоксиэтиловый эфир изопропиловый эфир -- > никардипин {{15 }} > 3 - (3-нитрофенил)пропионовая кислота -- > 2,6-диметил-4 - (3-нитрофенил) -1 ,4-дигидро-3,5-метилэтиловый эфир пиридиндиовой кислоты -- > м-нитрокоричная кислота -- > м-аминобензальдегид, полимер -- > 3-нитробензил-- > 2[({3-нитрофенил)метилен]масляная кислота
Исходное сырье: этанол -- > этилацетат -- > серная кислота -- > метиленхлорид -- > петролейный эфир -- > азотная кислота -- > четыреххлористый углерод -- > N-бромсукцинимид -- > бензальдегид -- > дибензоилпероксид -- > нитрат калия -- > 3-нитротолуол {{13 }} > нитросоединения
Хранить в прохладном и вентилируемом складе. Хранить вдали от растопки и источников тепла. Его следует хранить отдельно от окислителей, кислот, щелочей и пищевых химикатов, и его нельзя смешивать. Оснастить соответствующими видами и количеством противопожарного оборудования. Также должны быть подготовлены соответствующие материалы для локализации утечки. Для упаковки используются картонные бочки по 25 кг (обернутые двухслойными полиэтиленовыми пакетами). Их хранят в прохладном и сухом месте, а емкости запечатывают вдали от сильных окислителей и сильных щелочей.