Триацетилборгидрид натрия(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) представляет собой белый порошок с химической формулой NaBH(OAc)₃ и его молекулярной массой около 252,06 г/моль. Соединение имеет множество физических свойств, с точкой между 150-155 градусами, относительно легкой плотностью и хорошей растворимостью. Плотность составляет около 1,18 г/см³. Это означает, что соединение относительно легкое и при определенных условиях может плавать на многих растворителях. Это свойство делает триацетоксиборгидрид натрия удобным для использования в лаборатории. Эти физические свойства делают его важным восстановителем и играют важную роль в органическом синтезе.
 |
|
Ниже приводится краткое введение об основных химических свойствах соединения:
1. Сводимость:
Триацетилборгидрид натрия является сильным восстановителем, который может восстанавливать многие органические соединения до более низких степеней окисления. Для соединений, содержащих кислородные функциональные группы, таких как альдегиды, кетоны, кислоты и сложные эфиры, триацетоксиборогидрид натрия обычно селективно восстанавливают до соответствующих спиртов или гидроксильных соединений. Для соединений, содержащих функциональные группы серы, таких как меркаптаны и дисульфиды, восстановитель также обладает сильными восстановительными свойствами.
2. Реактивность:
Во многих органических синтезах триацетоксиборогидрид натрия также используется в качестве катализатора реакций восстановления. В этих реакциях соединение обычно добавляют в реакционную систему для взаимодействия с другими химическими веществами. Например, он может реагировать с ангидридами карбоновых кислот с образованием соответствующих спиртов или реагировать с ароматическими кетонами с образованием соответствующих ароматических спиртов и т. д. Кроме того, триацетоксиборогидрид натрия также можно использовать в качестве катализатора реакций конденсации, таких как реакции конденсации между карбоновыми кислоты и амины.
3. Стабильность:
Хотя триацетоксиборгидрид натрия является сильным восстановителем, он более стабилен, чем другие обычно используемые восстановители, такие как боргидрид натрия. Во время хранения и использования компаунд не подвержен влиянию таких условий, как воздух, влажность и температура. В то же время следует также отметить, что триацетоксиборгидриду натрия следует избегать контакта с окислителями, такими как перекись водорода или перманганат калия, в противном случае протекают опасные реакции.
4. Обратимость:
Реакция восстановления триацетоксиборогидрида натрия является обратимой, поэтому некоторые химические превращения можно проводить избирательно, контролируя условия реакции. Например, контролируя положение электронно-затрудняющей группы, можно селективно восстановить карбонильную группу в ароматических кетонах, не влияя на реакцию в других положениях.
5. Специфика:
5.1. Эффективность: триацетоксиборгидрид натрия является очень эффективным восстановителем, он может быстро восстанавливать различные функциональные группы, такие как нитро, альдегиды, кетон, сложный эфир и т. д., и скорость его реакции выше, чем у других обычно используемых восстановителей, таких как бисульфит натрия. , литий-алюминиевый гидрид и т. д. работают быстрее.
5.2. Селективность: Триацетоксиборгидрид натрия обладает хорошим селективным восстановлением различных функциональных групп, например, он может селективно восстанавливать кетоны, не затрагивая функциональные группы, такие как енолы и карбоновые кислоты, что делает его предпочтительным восстановителем для многих химиков-синтетиков.
5.3. Безопасность: по сравнению с другими восстановителями, такими как алюмогидрид лития, бисульфит натрия и т. д., использование триацетоксиборгидрида натрия более безопасно, поскольку он не выделяет газообразный водород в воде или кислотных условиях, а его использование также не требует сложных защитных мер. необходимый.
5.4. Удобство: триацетоксиборогидрид натрия легко приготовить, он имеет длительный срок хранения, его можно хранить и использовать при комнатной температуре. Кроме того, триацетоксиборгидрид натрия также можно смешивать с другими восстановителями для повышения его восстановительной способности или регулирования условий реакции.
5.5. Широкий спектр применения: триацетоксиборгидрид натрия играет важную роль во многих реакциях органического синтеза, таких как получение органических соединений, таких как спирты, простые эфиры, амины и алкены. Кроме того, его также можно использовать для подготовки и защиты функциональных групп, таких как гидроксильные, амино- и аминогруппы, а также для уменьшения органических излишков и сточных вод в производственном процессе.
Триацетилборгидрид натрия обладает высокой специфичностью в реакции восстановления. Например, в полифункциональных карбоновых кислотах или кетонах только одна функциональная группа будет восстановлена до соответствующего спирта или гидроксильного соединения, в то время как другие функциональные группы не будут затронуты. Это делает триацетоксиборгидрид натрия высокоселективным в органическом синтезе и может уменьшить возникновение других побочных реакций.
В заключение, триацетоксиборгидрид натрия, как важный восстановитель, обладает сильной способностью к восстановлению и стабильностью. Обладает высокой специфичностью и селективностью в химических реакциях, поэтому широко применяется в области синтеза лекарств, органического синтеза и материаловедения.
При комнатной температуре триацетоксиборгидрид натрия обладает высокой термической и химической стабильностью, его можно хранить и использовать в обычных экспериментальных условиях.
1. Молекулярная структура:
Молекулярная структура триацетоксиборгидрида натрия состоит из трех ацетоксигрупп и иона боргидрида. Структура боргидрид-иона аналогична правильному тетраэдру, в котором атом В расположен в центре, а вокруг него равноудаленно и равноугольно распределены три группы ОАс, а каждый атом Н соединен с группой ОАс, образуя связь с атомом В. Кроме ионов боргидрида важную роль в стабилизации структуры в решетке играют ионы натрия.
2. Кристаллическая структура:
Кристаллическая структура триацетилборгидрида натрия была получена в 1973 году GW Parshall et al. Он моноклинный с пространственной группой P21/c. Параметры элементарной ячейки: a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å и=96.74 град. Элементарная ячейка содержит четыре молекулы, каждая из которых взаимодействует с другими молекулами посредством водородных связей, образуя трехмерную сетчатую структуру. В решетке ион боргидрида образует водородные связи с тремя различными группами OAc через атомы H, делая расстояние между ними около 1,2 Å. Ион натрия образует ионную связь с одной из трех групп OAc.
3. Спектроскопические свойства:
Триацетилборгидрид натрия обладает многими характерными спектральными свойствами, которые можно использовать для его качественного и количественного анализа. Например, в его ИК-спектре отчетливо виден пик валентных колебаний C=O примерно на 1700 см-1. Между тем, есть также полосы поглощения, обусловленные связями BH и CH. В спектре ЯМР 1H атомы H иона гидрида вызывают характерный химический сдвиг приблизительно -4 м.д. Кроме того, вокруг ионов бора (т. е. атомов OAc и H) также существует эффект локального магнитного поля, приводящий к расщеплению и изменению химического сдвига.
4. Растворимость:
Триацетоксиборгидрид натрия хорошо растворяется в воде, около 1,5 г можно растворить в 100 мл воды. Его растворимость выше в органических растворителях, таких как этанол, метанол и диметилформамид. Из-за сильной щелочности он нестабилен в кислых растворах и легко разлагается с образованием водорода.
В заключение, триацетоксиборгидрид натрия имеет уникальную молекулярную структуру и характерные спектроскопические свойства. Эти свойства связаны с его широким применением, например, он может быть использован для восстановления таких соединений, как кетоны, альдегиды и еноны, а также может быть использован для синтеза борсодержащих гетероциклических соединений. Понимание его структурных свойств имеет большое значение для понимания механизма его применения, преимуществ и недостатков. Он обладает такими преимуществами, как высокая эффективность, безопасность, удобство и хорошая селективность, и широко используется в области органического синтеза.