Цианоборогидрид натрия(NaBH3CN) — химический восстановитель, широко используемый в областях органического синтеза, биохимии и материаловедения. Представляет собой белый кристаллический порошок, плохо растворимый в воде, но растворяющийся в некоторых органических растворителях, таких как этанол, ацетонитрил и др. Является органическим соединением, относится к семейству боргидридов, химическая формула NaBH3CN. NaBH3CN широко используется в органическом синтезе, в качестве восстановителя для восстановления карбонила и синтеза виниловых соединений и т.д.
Цианоборгидрид натрия может эффективно восстанавливать ненасыщенные соединения, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, амиды, N-оксиды и другие функциональные группы, и по сравнению с NaBH4 скорость его реакции выше, селективность лучше, и его нелегко Влага разрушается. В органическом синтезе он широко используется при синтезе таких соединений, как амины, спирты, алкены, жирные альдегиды и жирные кислоты, и является важным восстановителем для синтеза этих соединений. Соединение имеет более низкую восстановительную активность, чем традиционные восстановители, и является превосходным восстановителем. Цианоборогидрид натрия можно использовать для восстановления богатых электронами ненасыщенных соединений, таких как кетоны, альдегиды, карбоксилаты и т. д. Его также можно использовать в реакциях снятия защиты, таких как удаление амидных защитных групп, фосфатных защитных групп, диизопропиламинозащитных групп и т. д. .
Цианоборгидрид натрия (NaBH3CN) представляет собой неорганическое соединение со следующими химическими свойствами:
1. Кислотность и щелочность: NaBH3CN является щелочным соединением.
2. Окислительно-восстановительные свойства: NaBH3CN является восстановителем, который может восстанавливать соединения, содержащие функциональные группы, такие как карбонил и аллил.
3. Стабильность: по сравнению с другими борогидридами NaBH3CN более стабилен и может храниться при комнатной температуре.
4. Воспламеняемость: NaBH3CN не воспламеняется, но бурно реагирует или даже взрывается при контакте с кислородом или другими окислителями.
Цианоборогидрид натрия (NaBH3CN) представляет собой универсальный восстановитель со следующими свойствами реакционной способности:
1. Реакция восстановления карбонила: NaBH3CN может восстанавливать такие соединения, как альдегиды, кетоны, амиды и карбоновые кислоты, до соответствующих спиртов, иминов, аминоспиртов и алкидов.
2. Реакция восстановления аллила: NaBH3CN может восстанавливать аллилкарбонильные соединения до соответствующих спиртов, альдегидов и аллиловых спиртов.
3. Реакция дегидрогалогенирования: NaBH3CN реагирует с галогеналканом с удалением атомов галогена и образованием соответствующих углеводородов и гидроксидов.
4. Реакция отщепления: NaBH3CN может подвергаться реакции присоединения по Михаэлю с , -ненасыщенными кетонами, кислотами и сложными эфирами с образованием соответствующих спиртов и сложных эфиров.
5. Реакция окисления: NaBH3CN может быть окислен азотной кислотой и перекисью водорода до NaCN и NaBO2.
6. Восстановление других функциональных групп: NaBH3CN также может восстанавливать NO2 в ароматическом кольце до NH2, восстанавливать COO в сложных эфирах до CH2, восстанавливать нитрозогруппы до аминов и т. д.
В заключение, NaBH3CN является важным многофункциональным восстановителем с широким применением в органическом синтезе.
История открытия и разработки цианоборгидрида натрия восходит к 1970-м годам, когда была обнаружена его восстанавливающая активность, и он быстро стал широко использоваться. За последние несколько десятилетий цианоборгидрид натрия широко использовался в органической химии, особенно в области синтеза и фармацевтических исследований. Его свойства и исследования по применению также постоянно углублялись и совершенствовались. В биохимии цианоборгидрид натрия также является важным восстановителем, который используется для защиты дисульфидных связей в природных полипептидах, восстановления функциональных групп в белках и других биомакромолекулах и т. д.
В 1953 году американский химик Герберт С. Браун случайно открыл новый восстановитель при изучении борорганических соединений. Он использовал гидроксид натрия и цианид бора для реакции при катализе гидроксида натрия с получением нового восстановителя, цианоборогидрида натрия. Это открытие было случайным. Первоначально он хотел получить в своем эксперименте борсодержащее органическое соединение, но результат эксперимента оказался неожиданным. В последующих исследованиях команда Брауна обнаружила, что цианоборгидрид натрия обладает эффективным и мягким восстановительным действием, а также оказывает хорошее восстановительное действие на органические соединения, такие как альдегиды, кетоны и кислоты, обладающие сильными окислительными свойствами.
В 1954 году Браун и его коллеги опубликовали первую статью о цианоборогидриде натрия, в которой представили метод синтеза и характеристики этого нового восстановителя. С тех пор цианоборгидрид натрия широко используется в качестве обычного восстановителя в областях органического синтеза и фармацевтической химии.
С момента своего открытия в 1953 году цианоборгидрид натрия (цианоборгидрид натрия) в качестве широко используемого восстановителя широко используется в органической химии, медицинской химии и других областях и постепенно совершенствуется и оптимизируется.
В 1960-х и 1970-х годах интенсивно изучались синтез и применение цианоборогидрида натрия, и было обнаружено, что он имеет много преимуществ, таких как мягкость, высокая эффективность, высокая селективность и простота в эксплуатации. Поскольку боргидрид натрия является более мягким восстановителем, чем другие восстановители, он может восстанавливать соединения с сильными окислительными свойствами до соответствующих спиртов или аминов в более мягких условиях. Кроме того, поскольку он не выделяет токсичных газов, он безопаснее других восстановителей при крупномасштабном производстве.
В 1980-х годах люди начали изучать каталитические свойства цианоборогидрида натрия и обнаружили, что его можно использовать не только как восстановитель, но и как катализатор восстановления для катализа реакций восстановления различных органических соединений, таких как енолы, еноны , алкины, углеводороды и ароматические альдегиды и т. д. В то же время люди также начали изучать применение цианоборгидрида натрия в реакциях восстановления, катализируемых металлами, таких как реакции восстановления, катализируемые металлопорфирином.
В последние годы с развитием органической химии расширяется и применение цианоборгидрида натрия. Например, цианоборгидрид натрия можно использовать в качестве восстановителя для синтеза в области биомедицины, для синтеза важных лекарств, таких как антибиотики, глюкокортикоиды и прогестины. Кроме того, цианоборгидрид натрия также можно использовать в органических солнечных элементах, литий-ионных батареях и других областях. Можно предвидеть, что в будущем цианоборгидрид натрия также будет играть важную роль в более широком диапазоне областей.
В заключение, цианоборгидрид натрия является химическим восстановителем с важными применениями в областях органического синтеза, биохимии и материаловедения, а его превосходные восстановительные характеристики и работоспособность обеспечивают мощную поддержку исследований в смежных областях.