2,5-Дигидроксибензальдегидпредставляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C7H6O3 и CAS 1194-98-5. Это светло-желтая кристаллическая форма, обычно присутствующая в виде порошка или кристаллов, с особым альдегидным вкусом, похожим на запах горького миндаля. В процессе плавления он постепенно желтеет и сублимируется при высоких температурах. Он может растворяться в воде, но его растворимость невысока. Он также мало растворим в органических растворителях, таких как спирты и эфиры. Это соединение состоит из бензольного кольца, альдегидной группы и гидроксильной группы. Среди них альдегидная группа расположена в соседнем положении бензольного кольца, а обе гидроксильные группы расположены в промежуточном положении бензольного кольца. Это восстанавливающее соединение, которое может реагировать со щелочью с образованием соответствующих фенольных солей. Он может подвергаться реакции конденсации бензоина с ацетальдегидом в кислых условиях с образованием бензойной кислоты. Кроме того, он также может подвергаться реакциям нуклеофильного присоединения с аммиаком или аминными соединениями. Существуют различные применения бензоина, в том числе в качестве источника альдегидов, защитного средства, агента конденсации, удаления примесей, катализатора, растворителя, сырья для предварительной обработки, модификации структуры и синтеза аналогов. Такое использование делает продукт незаменимым и важным соединением в процессе получения бензоина.
2,5-Дигидроксибензальдегид — важное органическое соединение с специфической молекулярной структурой.
(Ссылка на продукт:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-дигидроксибензальдегид-кас-1194-98-5.html)
Молекулярная конфигурация: Конфигурация 2,5-молекул дигидроксибензальдегида представляет собой плоскую структуру. Это связано с тем, что шесть атомов углерода и два гидроксильных атома кислорода в бензольном кольце копланарны. Эта плоская структура придает молекулам большую стабильность в пространстве.
Угол связи и длина связи: в 2 молекулах 5-дигидроксибензальдегида длина одинарных связей углерода-углерода составляет около 1,54 ангстрем, длина связи углерод-водородных связей составляет около 1,09 ангстрем, и длина кислородно-водородных связей составляет около 0,97 ангстрем. Эти длины связей находятся в ожидаемом диапазоне и отражают нормальные свойства ковалентной связи.
|
|
|
Водородная связь и внутримолекулярные взаимодействия: 2.5-Молекулы дигидроксибензальдегида имеют две гидроксильные группы, которые могут действовать как доноры или акцепторы водородных связей. В частности, между атомами водорода гидроксильных групп и соседними карбонильными атомами кислорода внутри молекулы могут образовываться водородные связи, повышая стабильность молекулы. Кроме того, существуют и другие внутримолекулярные взаимодействия, такие как силы Ван-дер-Ваальса и π-π-взаимодействия.
Распределение электронного облака и распределение заряда. С помощью расчетных и экспериментальных методов можно получить распределение электронного облака и распределение заряда 2,5-молекул дигидроксибензальдегида. Эти данные отражают электронную плотность и плотность заряда молекул в разных областях, что помогает понять электронные свойства и химическую реакционную способность молекул.
Анализ инфракрасной и рамановской спектроскопии. С помощью методов инфракрасной и рамановской спектроскопии можно получить информацию о поглощении и рассеянии молекул 2,5-дигидроксибензальдегида во время вибрации. Эти фрагменты информации тесно связаны со структурой и свойствами химических связей молекул и могут использоваться для идентификации режима колебаний молекул, определения типа и прочности химических связей и т. д.
Рентгеновский кристаллографический анализ: Рентгеновская кристаллография — это метод непосредственного получения информации о молекулярной структуре. Собрав данные дифракции рентгеновских лучей, можно проанализировать точную трехмерную структуру молекул 2,5-дигидроксибензальдегида. Этот метод может предоставить такую информацию, как расстояние, угол и двугранный угол между атомами в молекулах, что имеет большое значение для понимания конфигурации, конформации и химической активности молекул.
Спектроскопический анализ ядерного магнитного резонанса (ЯМР): ЯМР-спектроскопия является широко используемым методом анализа молекулярных структур. Собирая сигналы ЯМР от различных видов ядер (таких как водород, углерод, азот и т. д.), можно получить информацию о распределении, химической среде и способе взаимодействия различных типов атомов в молекуле. Для 2,5-молекул дигидроксибензальдегида их структура может быть дополнительно проверена с помощью водородной спектроскопии, углеродной спектроскопии и других связанных методов измерения и анализа.
2,5-Дигидроксибензальдегид имеет множество применений при получении бензоина.
1. Цель исследования: При изучении синтеза и свойств бензоина 2,5-дигидроксибензальдегид также является важным экспериментальным реагентом. Используя его и другие экспериментальные реагенты, удобно проводить эксперименты по синтезу и исследования механизмов.
2. Агент, защищающий альдегиды. В процессе синтеза бензоина 2,5-дигидроксибензальдегид также можно использовать в качестве защитного агента для альдегидных групп. В связи с тем, что альдегидные группы являются активными функциональными группами, которые легко окисляются или реагируют с другими соединениями, использование 2,5-дигидроксибензальдегида может защитить альдегидные группы и повысить эффективность и выход синтеза.
3. Конденсирующий агент: 2,5-Дигидроксибензальдегид можно использовать в качестве конденсирующего агента при синтезе бензоина. В реакции конденсации он может вступать в реакцию с другим соединением с образованием нового соединения, например, конденсация Кнёвенагеля с бензальдегидом с образованием бензойной кислоты.
4. Удаление примесей. В процессе синтеза бензоина часто присутствуют примеси, такие как непрореагировавшее сырье и побочные продукты. Использование 2,5-дигидроксибензальдегида позволяет легко удалить эти примеси и повысить чистоту и качество продукта.
5. Катализатор: 2,5-Дигидроксибензальдегид можно использовать в качестве катализатора синтеза бензоина. Используя катализаторы, можно ускорить скорость реакции, улучшить выход и качество продуктов.
6. Растворитель: 2,5-Дигидроксибензальдегид можно использовать в качестве растворителя при синтезе бензоина. Он может растворять некоторые нерастворимые сырьевые материалы или продукты, повышая эффективность реакции.
7. Предварительная обработка сырья. Перед синтезом бензоина для предварительной обработки сырья можно использовать 2,5-дигидроксибензальдегид. Например, он может вступать в реакцию с сырьем с образованием промежуточных продуктов, таких как полуацетали или ацетали, что облегчает последующие этапы синтеза.
8. Модификация структуры. Используя 2,5-дигидроксибензальдегид в качестве модификатора, можно внести определенные изменения в структуру бензоина. Например, можно ввести другие функциональные группы или изменить положение заместителей.
9. Синтетические аналоги: 2,5-Дигидроксибензальдегид можно удобно использовать для синтеза некоторых соединений, подобных бензоину. Эти соединения имеют схожие свойства и применение с бензоином, но могут иметь несколько другую структуру.
Подробные этапы получения 2,5-дигидроксибензальдегида посредством реакции конденсации фенола и акролеина следующие:
1. Добавьте фенол и акролеин в круглодонную колбу, затем добавьте необходимое количество раствора гидроксида натрия, перемешайте и медленно нагрейте реакционный раствор до состояния кипения с обратным холодильником. В это время фенол и акролеин подвергаются реакции конденсации в щелочных условиях с образованием 2,5-дигидроксифенилакролеина.
2. После завершения реакции охладите реакционный раствор до комнатной температуры, а затем добавьте необходимое количество концентрированной соляной кислоты, чтобы сделать значение pH раствора кислым.
3. Промойте верхний органический слой раствором карбоната натрия в делительной воронке для удаления непрореагировавшего фенола и акролеина, а затем выполните колоночную хроматографию для отделения и очистки продукта 2,5-дигидроксибензальдегида.
Химическое уравнение:
C6H5ОН + СН2=ЧЧО → С6H5(ОН) CH=CHCHO
C6H5(ОН) CH=CHCHO + HCl → C6H5(ОН) CH=CHCOOH + HCl
C6H5(ОН) CH=CHCOOH → C6H5(ОН)СНО + Н2O
В описанном выше методе синтеза первым шагом является получение 2,5-дигидроксифенилакролеина посредством реакции конденсации фенола и акролеина в щелочных условиях; Второй этап заключается в добавлении концентрированной соляной кислоты для проведения реакции ацидолиза образующегося 2,5-дигидроксибензальдегида с образованием 2,5-дигидроксибензальдегида и воды.