L-эпикатехинявляется важным природным полифенолом, который широко используется в области продуктов питания, косметики, товаров для здоровья и лекарств. Как флавоноид, эпикатехин обладает многими физиологическими свойствами, такими как антиоксидантная активность, снижение уровня сахара в крови, предотвращение сердечно-сосудистых заболеваний, противовоспалительное действие, защита нервов и ингибирование бактерий.
Антиоксидантный эффект:
Когда концентрация свободных радикалов в организме слишком высока, возрастает риск заболевания. Считается, что антиоксидантная активность эпикатехина заключается в способности улавливать свободные радикалы, несущие цепь, путем предоставления фенольных атомов водорода в кольце А и кольце В из-за присутствия фенольных гидроксильных групп в молекулярной структуре эпикатехина, особенно фталата. орто-гидроксильная группа в феноле или пирогаллоле легко окисляется в альдегидную структуру, что придает ей сильную способность улавливать свободные радикалы, такие как активный кислород, поэтому она выполняет функцию эффективного удаления свободных радикалов и свободных радикалов липидов.
Снижение уровня сахара в крови и снижение резистентности к инсулину:
Тучные люди часто вызывают возникновение хронических заболеваний, таких как диабет. БЕТТАИБ и др. обнаружили, что добавление эпикатехина в дозе 20 мг/кг массы тела к рациону взрослых крыс, получавших рацион с высоким содержанием фруктозы, может уменьшить повреждение сигнального каскада инсулина (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), и в то же время уменьшил активацию негативных регуляторов (PKC, IKK, JNK и PTP1B) в жировой ткани крысы и предположил, что эпикатехин ослабляет резистентность к инсулину посредством своего окислительно-восстановительного механизма.
Предотвратить сердечно-сосудистые заболевания:
По сравнению с контрольной группой мышей, получавших диету с высоким содержанием холестерина, площадь атеросклеротического поражения у мышей в группе, получавшей эпикатехин, была уменьшена на 27%, и в то же время ингибировалось образование SAA в плазме и человеческого СРБ, индуцированное диеты и оказал значительное влияние на плазму. Липиды не оказали влияния, в то время как антиатерогенный эффект эпикатехина был специфичен для тяжелых типов травм и мало влиял на легкие травмы, что позволяет предположить, что эпикатехин имеет тенденцию облегчать тяжелые типы сердечно-сосудистых поражений.
В настоящее время производство L-эпикатехина в основном основано на химическом синтезе и биосинтезе. В этой статье будут подробно описаны оба подхода, а также связанные с ними преимущества и недостатки.
Часть I: Химический синтез
Химический синтез - это метод синтеза некоторых простых соединений в целевые вещества посредством химических реакций. В химическом синтезе L-эпикатехина в качестве сырья обычно используются такие вещества, как стирол, формальдегид, соя или красное вино. Ниже будут подробно представлены три широко используемых метода химического синтеза L-эпикатехина.
Метод 1: реакция Крафура:
Реакция Клафура представляет собой метод синтеза ароматических колец из альдегидов и ароматических углеводородов. В этой реакции стирол и формальдегид можно использовать для синтеза переходного соединения 2-фенил-3,4-дигидроксипентанон, а L-эпикатехин можно получить после кислотного катализа и реакции дегидратации.
Преимущество этого метода состоит в том, что сырье легко получить, процесс реакции прост, а выход реакции достигает 54%. Но его недостатком является то, что он нуждается в сильном кислотном катализаторе, и в реакции будет образовываться большое количество отработанного газа и отработанной жидкости.
Способ 2: иминная реакция:
Иминная реакция представляет собой метод синтеза иминов путем взаимодействия аминов и альдегидов, а затем взаимодействия иминов и ароматических углеводородов в кислых условиях для синтеза ароматических колец. В этом методе стирол и формальдегид могут быть синтезированы в имины, а затем подвергнуты реакции с карленовыми веществами с получением L-эпикатехина.
Метод имеет преимущества простого процесса реакции, высокой чистоты продукта и высокого выхода реакции более 80 процентов. Но его недостаток в том, что для него необходимо использовать карленовые вещества высокой чистоты, и есть много побочных продуктов реакции.
Метод 3: метадиангидридная реакция:
Реакция метадиангидрида представляет собой метод получения ароматических соединений посредством синтеза колец, катализируемого кислотой. В этом методе структуры боковой цепи стирола и паклитаксела могут одновременно реагировать для синтеза функционального гидроксибензильного промежуточного соединения через кольцо, катализируемое кислотой, и, наконец, L-эпикатехин может быть получен посредством реакции восстановления.
Преимущество этого метода в том, что полученный промежуточный продукт обладает высокой стабильностью, прост в обращении, а выход реакции составляет около 40%. Но его недостаток в том, что стоимость сырья выше, а стадий реакции больше.
Часть II: Биосинтез
Биосинтез – это метод синтеза простых соединений в целевые вещества биологическими средствами. Биосинтез L-эпикатехина в основном происходит методом ферментации в процессе производства пищевых добавок. Два широко используемых метода биосинтеза подробно описаны ниже.
Метод 1: метод микробной ферментации:
Микробная ферментация — это метод, в котором используются микроорганизмы (например, дрожжи) для ферментации и приготовления целевых веществ. В способе можно использовать изофлавоновый фермент соевых бобов для ускорения реакции циклизации изофлавоновых производных с получением L-эпикатехина. Процесс реакции безвреден и не требует никаких химических реагентов и катализаторов. Способ имеет преимущества хороших условий реакции, высокого выхода реакции, высокой чистоты продукта и т.п. Но его недостаток в том, что процесс реакции занимает много времени и не может быть произведен быстро.
Метод 2: Ферментный метод:
Ферментный метод – метод катализа синтеза целевых веществ с помощью ферментов. В этом методе можно использовать полифенолоксидазу для катализа катехина и его производных за одну стадию с получением L-эпикатехина. Он отличается мягкими условиями реакции, отсутствием вреда для окружающей среды и высокой чистотой продуктов реакции. Но его недостатком является то, что масштаб реакции ограничен такими факторами, как выбор фермента и источника фермента.
Таким образом, химический синтез и биосинтез имеют свои преимущества и недостатки. Метод химического синтеза имеет преимущества крупного производства, простоты эксплуатации и высокого выхода реакции, но его недостаток состоит в том, что некоторые методы требуют использования токсичных и вредных веществ, которые оказывают определенное воздействие на окружающую среду и здоровье человека. Метод биосинтеза имеет преимущества зеленого производственного процесса и высокой чистоты продуктов реакции, но его недостаток заключается в том, что масштаб производства ограничен такими факторами, как источник фермента и скрининг. Следовательно, для различных производственных требований могут быть выбраны различные методы синтеза.