5-Хлоровалерилхлорид(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-хлорвалерил-хлорид-cas-1575-61-7.html) представляет собой органическое соединение, содержащее в своей структуре карбоксильную и галогеновую группы. Это соединение может быть синтезировано различными методами. Некоторые из этих методов описаны ниже:
1. Хлорирование пентахлоруксусной кислоты:
Пентахлоруксусную кислоту получают добавлением избытка соляной кислоты при комнатной температуре. Можно предпринять следующие шаги:
(1.) Подготовьте реагенты:
Пентахлоруксусная кислота, оксихлорид фосфора, деионизированная вода или осушитель
(2.) Подготовьте реакционную смесь:
В сухой реакционной колбе добавьте пентахлоруксусную кислоту и оксихлорид фосфора к деионизированной воде или осушителю, перемешивая и охлаждая реакционный материал до температуры ниже 0.
(3.) Добавьте 5-хлоровалерилхлорид:
Медленно добавляйте {{0}}хлоровалерилхлорид к реакционной смеси, поддерживая температуру ниже 0 градусов. После завершения добавления реакционная смесь становится молочно-белой.
(4.) Для дальнейшей реакции:
Поддерживайте температуру реакционной смеси ниже 0 градусов и продолжайте перемешивать в течение 30 минут, затем добавьте определенное количество деионизированной воды или осушителя, чтобы реакционная смесь стала бледно-желтой.
(5.) Изолированный продукт:
Реакционную смесь подвергали вакуумной перегонке для выделения продукта, при этом сначала получали продукт 5-хлоровалерилхлорид.
(6.) Очищенный продукт:
Продукт {{0}}хлоровалерилхлорид, полученный выше, может быть очищен перекристаллизацией из диметилкарбоната при температуре ниже 0°, а затем чистый 5-хлоровалерилхлорид может быть получен фильтрованием и сушкой.
Следует отметить, что на стадиях метода хлорирования реагенты и реакционную смесь необходимо хранить в сухих и низкотемпературных условиях, чтобы обеспечить успех реакции и очистку продукта. Кроме того, с оксихлоридом фосфора во время реакции нужно обращаться крайне осторожно, чтобы избежать опасных химических реакций.
2. Карбоновая кислота и галогенирование 5-хлорпентановой кислоты:
5-хлорпентановая кислота реагирует с трихлоридом фосфористой кислоты с образованием 5-хлорида хлорпентановой кислоты. Затем он вступает в реакцию с меркаптоэтанолом с образованием сложного меркаптоэфира, который затем может быть переработан в галокислоту. Карбоновая кислота и реакции галогенирования и их подробные стадии.
(1.) Реакция карбоновой кислоты 5-хлоровалерилхлорида
Во-первых, реакция карбоновой кислоты 5-хлоровалерилхлорида требует использования ацетона-HCl.
Шаг 1: Добавьте 5-хлоровалерилхлорид и ацетон в две сухие круглодонные колбы по отдельности.
Стадия 2: Газообразный хлористый водород закачивали в одну из круглодонных колб и реагировали при комнатной температуре в течение 2 часов.
Шаг 3: Перенесите реакционную смесь в делительную воронку и экстрагируйте продукт эфиром.
Стадия 4: Добавляют разбавленный раствор соляной кислоты, воду и концентрированный NaOH один за другим, и, наконец, эфирный слой сушат безводной серной кислотой натрия, а затем перегоняют с получением конечного продукта 5-хлоровалерилхлорида.
(2.) Реакция галогенирования 5-хлоровалерилхлорида
Галогенирование 5-хлоровалерилхлорида проводят хлоридом фосфора.
Шаг 1: Поместите 5-хлоровалерилхлорид и хлорид фосфора в реакционную колбу и вставьте стеклянную палочку для перемешивания.
Шаг 2: Добавьте N,N-диэтилформамид (ДМФ) в соответствии с массой хлорида фосфора и продолжайте перемешивание.
Шаг 3: Продолжайте добавлять N,N-диэтилформамид, перемешивайте и контролируйте температуру, чтобы она не превышала 35 градусов.
Шаг 4: После завершения реакции разбавьте продукт водой.
Стадия 5: Добавляли небольшое количество гидроксида натрия и верхнюю органическую фазу экстрагировали эфиром.
Стадия 6: Эфирный слой сушат безводной серной кислотой натрия и проводят перегонку с получением конечного продукта 5-хлоровалерилхлорида.
Подведем итог:
Выше приведены стадии реакции карбоновой кислоты и галогенирования 5-хлоровалерилхлорида. Эти реакции являются широко используемыми методами в органической химии. С помощью этих реакций можно синтезировать ряд органических соединений, что дает важные средства и методы для исследований в области органической химии.
|
|
|
3. Карбонилирование и галогенирование ацетона:
Во-первых, нам нужно понять процесс карбонилирования ацетона. Этот процесс используется для преобразования двойной углерод-углеродной связи в середине ацетона в карбонильную группу, поэтому при карбонилировании изменяется молекулярная структура ацетона. Уравнение реакции этого процесса выглядит следующим образом:
СН3КОСН3плюс Н2О плюс Нплюс→ СН3КОСН2ОЙ2 плюс
Проще говоря, когда ацетон подвергается воздействию кислотных условий, он теряет ион гидроксила и заменяет его ионом водорода. В результате степень карбонилирования ацетона повысится.
Теперь мы можем приступить к изучению реакции 5-хлоровалерилхлорида и ацетона. Этот процесс можно разделить на две стадии: первая стадия представляет собой карбонилирование ацетона, а вторая стадия представляет собой галогенирование 5-хлоровалерилхлорида. Ниже приведено подробное описание шагов.
Первый этап: карбонилирование ацетона:
Мы сделаем этот шаг в кислой среде, добавив спирт в качестве катализатора. Можно использовать любой разбавленный раствор кислоты, такой как серная или соляная кислота. Выполните следующие действия:
1. Смешайте ацетон, соляную кислоту и метанол. Обычно используется соотношение 1:1:1, но его можно масштабировать по мере необходимости.
2. Нагрейте смесь до температуры реакции (обычно около 80-100 градусов) и добавьте в смесь немного сернокислотного катализатора, чтобы увеличить скорость реакции.
3. После того, как реакция будет проведена в течение определенного периода времени, мы разбавим смесь водой для очистки продукта реакции.
4. Используйте делительную воронку для разделения воды и органических соединений.
На этом этапе мы можем преобразовать связь C=C в ацетоне в карбонильную группу, тем самым получив CH3КОСН2ОЙ2 плюс, гомокарбонильное соединение ацетона. Это очень важно для последующих ответов.
Второй этап: галогенирование 5-хлоровалерилхлорида:
На этом этапе в реакционную систему вводят 5-хлоровалерилхлорид и проводят реакцию с высококарбонильным соединением ацетона. Выполните следующие действия:
1. Смешайте высококарбонильное соединение ацетона и 5-хлоровалерилхлорид. Обычно для смешивания используют 4,5 моль ацетона и 1 моль 5-хлоровалерилхлорида, но конкретное соотношение можно регулировать по мере необходимости.
2. Добавьте катализатор карбонат натрия и смешайте реагенты.
3. Затем смесь нагревают до температуры реакции (обычно около 80-110 градусов).
4. Во время реакции реагенты будут галогенироваться в результате реакции, катализируемой кислотой, и в это время будет образовываться конечный продукт: 5-хлор-3-оксопентаноилхлорид.
5. Наконец, мы разбавляем полученное соединение водой и отделяем воду от органического соединения путем разделения.
5-Хлор-3-оксопентаноилхлорид представляет собой промежуточное соединение, которое можно использовать для синтеза других органических соединений. Уравнение реакции всего процесса реакции выглядит следующим образом:
СН3КОСН2ОЙ2 плюсплюс С5H9ClO плюс Na2СО3 → C7H10ClO2плюс СО2плюс Н2О плюс NaCl
Это уравнение реакции охватывает весь процесс карбонилирования ацетона и галогенирования 5-хлоровалерилхлорида с получением конечного продукта.
4. Галогенирование 5-хлорпентанола:
5-Хлорпентанол превращали в 5-хлорпентен с помощью тионилхлорида. Затем этот материал может быть преобразован в 5-хлорвалерианилхлорид путем взаимодействия с трихлоридом фосфористой кислоты с последующим добавлением дихлорметана и диэтилтетраацетата с образованием 5-галогенной кислоты хлорвалериановой кислоты. Во-первых, нам нужно подготовить лабораторные принадлежности, в том числе:
1. Реактор или круглодонная колба (100 мл);
2. гидрохлорид натрия (NaCl) и соляная кислота (HCl);
3. 5-хлорпентанол и безводный хлорид железа (FeCl3);
4. Оксид алюминия (Al2O3) и четыреххлористый углерод (CCl4);
5. Эфирные растворители, водяная баня и баня со льдом.
Затем мы начинаем стадию галогенирования 5-хлорпентанола:
Шаг 1: Добавьте 5-хлорпентанол (1,0 мл, 10 ммоль) в сухую круглодонную колбу;
Шаг 2: Добавить соляную кислоту (2 мл, молярное соотношение 1:1) в круглодонную колбу, нагреть ее до комнатной температуры в течение 15 минут;
Шаг 3: к реагенту добавить 30-процентный раствор NaCl (2 мл), поставить его на водяную баню для нагревания;
Шаг 4: После полного нагревания и перемешивания используйте делительную воронку для разделения водного слоя и органического слоя и соберите органический слой в чистую круглодонную колбу;
Шаг 5: Добавьте безводный хлорид железа (5 г) и оксид алюминия (5 г) в круглодонную колбу и перемешивайте при комнатной температуре в течение 30 минут;
Стадия 6: Добавьте четыреххлористый углерод (10 мл) для экстракции, наденьте делительную воронку на деревянную пробку, разделите органический слой и водный слой и соберите органический слой в чистую круглодонную колбу;
Стадия 7: использование концентрированного раствора соляной кислоты для подкисления органического слоя;
Стадия 8: растворение органического вещества в эфирном растворителе, фильтрация и сушка;
Этап 9. Используйте роторный испаритель для удаления растворителя с получением 5-хлоровалерилхлорида, галогенированного продукта 5-хлорпентанола.
Вообще говоря, эта реакция относительно стабильна и безопасна, и в эксперименте можно получить ожидаемый продукт. При проведении реакций галогенирования необходимо соблюдать особую осторожность, чтобы избежать попадания галогенидов в глаза и на кожу, и должна быть обеспечена хорошая вентиляция. Если в реакции происходит какая-либо аномальная химическая реакция, немедленно остановите реакцию и примите соответствующие меры безопасности.
5. Реакция галогенирования броммасляной кислоты:
Реакция галогенирования 5-хлоровалерилхлорида и броммасляной кислоты является обычной реакцией органического синтеза, и реакционноспособные функциональные группы в их химической структуре могут использоваться в реакциях замещения для получения новых органических соединений.
Этапы реакции следующие:
(1.) Приготовление реагентов: сначала необходимо подготовить реагенты 5-хлоровалерилхлорида и броммасляной кислоты. 5-Хлоровалерилхлорид можно получить хлорированием 5-хлоровалериановой кислоты и тионилхлорида. Броммасляная кислота может быть получена реакцией замещения бутанола и брома.
(2.) Приготовление реакционного раствора: Растворите приготовленные 5-хлоровалерилхлорид и броммасляную кислоту в сухом органическом растворителе, таком как дихлорметан или бензол, соответственно.
(3.) Добавьте катализатор: добавьте соответствующее количество катализатора, обычно используйте гидроксид натрия или хлорид железа и т. д.
(4.) Процесс реакции: Медленно добавьте по каплям две реакционные жидкости в реактор и нагрейте реакционную смесь. Время реакции составляет несколько часов, и температуру реакции обычно поддерживают ниже точки кипения реагента.
(5.) Обработка в конце реакции: После реакции реакционное вещество обрабатывают холодной водой или раствором соляной кислоты для удаления остатков реакции и катализатора. Полученный галогенированный продукт отделяли экстракцией и разделением, конденсировали и фильтровали с получением чистого продукта.
Механизм реакции следующий: во-первых, катализатор дополнительно подкисляет карбоксильную группу броммасляной кислоты, тем самым облегчая ее замещение. Во-вторых, хлоралкильная группа в 5-хлоровалерилхлориде подвергается реакции замещения карбоксильной группой в броммасляной кислоте с образованием галогенированного продукта. Наконец, раствор фильтровали, чтобы получить чистый галогенированный продукт.
Выше приведены несколько основных синтетических методов, с помощью которых можно получить 5-хлоровалерилхлорид. Выбор синтетического метода также зависит от наличия реагентов, стоимости, оборудования и химических веществ, имеющихся в лаборатории.