Бензобарбитал(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/benzobarbital-cas-744-80-9.html), также известный как 5,5-дифенил-2,4-изоглутаримидпирролидин-2,6-дион или пентафенилбарбитал, является лекарственным средством, используемым для лечения тревоги и Лекарства от нарушений сна. Это тип барбитуратов, которые можно синтезировать различными методами. Все синтетические пути бензобарбитала рассмотрены ниже.
1. Метод синтеза пероксида стирола
Синтез пероксида стирола является одним из традиционных методов синтеза бензобарбитала. Ниже приведены конкретные шаги:
1.1. Реакционные материалы и условия
Основное реакционное сырье метода синтеза перекиси стирола бензобарбитала включает стирол, диметилмалонат, перекись водорода и соляную кислоту и т. Д. Конкретные требования заключаются в следующем:
(1) Стирол: требования к чистоте высоки, и обычно выбирают стирол промышленного качества с массовой долей более 95 процентов.
(2) Диметилмалонат: Требования к чистоте относительно высоки, и обычно выбирается диметилмалонат промышленного качества с массовой долей более 98 процентов.
(3) Перекись водорода: обычно используется 30-процентный раствор перекиси водорода.
(4) Соляная кислота: Обычно используется раствор соляной кислоты с концентрацией 37 процентов.
(5) Растворитель: растворителем, необходимым для реакции, является безводный эфир.
(6) Температура: температура реакции составляет 0-5 градусов.
1.2. Стадии синтеза и механизм реакции
Синтез пероксида стирола бензобарбиталом включает трехстадийную реакцию, а именно:
Первый этап: получение фенилэтилмалоната: стирол и диметилмалонат реагируют под действием соляной кислоты с образованием фенилэтилмалоната.
Второй этап: получение фенилбензоэпоксикарбоксилата: фенилэтилмалонат реагирует с перекисью водорода в щелочных условиях, и происходит окисление Байера-Виллигера с образованием фенилбензоэпоксикарбоксилата.
Третий этап: получение бензобарбитала: фенилбензоэпоксикарбоксилат и ацетилацетон реагируют в присутствии соляной кислоты, и происходит реакция присоединения с образованием бензобарбитала.
2. Метод конденсации бисамида:
Метод бисамидной конденсации бензобарбитала является важным методом получения, и бензобарбитал можно получить посредством реакции с бензойной кислотой, и процесс реакции включает несколько стадий. Он имеет преимущества простоты и высокой доходности.
Реакционные материалы и условия:
Основные реакционные материалы метода конденсации бисамида бензобарбитала включают бензойную кислоту и диметилпропионамид. Конкретные требования заключаются в следующем:
(1.) Бензойная кислота: требования к чистоте высоки, и обычно выбирается бензойная кислота промышленного качества с массовой долей более 98 процентов.
(2.) Диметилпропионамид: Требования к чистоте относительно высоки, и обычно выбирают диметилпропионамид промышленного качества с массовой долей более 99 процентов.
(3.) Растворитель: растворителем, необходимым для реакции, является этанол или изопропанол.
(4.) Температура: температура реакции составляет 60-80 градусов.
Стадии синтеза и механизм реакции:
Метод конденсации бисамида бензобарбитала включает трехстадийную реакцию, а именно:
Первый этап: реакция дегидратации бензойной кислоты: бензойная кислота и катализатор проводят реакцию дегидратации, образуя бензимид.
Второй этап: реакция присоединения бензимида: реакция присоединения бензимида и диметилпропионамида в присутствии карбоната натрия приводит к образованию N-(2,3-диметил-5-фенилпиразол-4-он) бензамида.
Третья стадия: реакция циклизации N-(2,3-диметил-5-фенилпиразол-4-он)бензамида: N-(2,3-диметил-5- фенилпиридиноксазол-4-он) бензамид и ацетилацетон подвергаются реакции замыкания цикла в присутствии гидроксида натрия с образованием бензобарбитала.
Примечания к ответу
1. Во время процесса реакции необходимо поддерживать температуру реакции и выполнять безопасные операции, чтобы избежать вреда для человеческого организма.
2. Этот метод пригоден для мелкомасштабного лабораторного синтеза, но редко применяется в промышленности из-за невысокой чистоты продукта реакции.
Метод бисамидной конденсации бензобарбитала является важным методом получения, а метод синтеза включает трехстадийные реакции: сначала реакцию ацилирования бензойной кислоты, а затем реакцию электрофильного присоединения с образованием N-(2,3-диметил - 5-фенилпиразол-4-он) бензамид и, наконец, получают бензобарбитал по реакции конденсации бисамида. В ходе реакции необходимо поддерживать температуру реакции и проводить безопасную эксплуатацию. Этот метод подходит для мелкомасштабного лабораторного синтеза.
3. Изглутаримидный метод конденсации:
Изоглутаримидный метод конденсации бензобарбитала является широко используемым методом приготовления. Бензобарбитал можно получить реакцией бензойной кислоты и изоглутаримида. Этот метод имеет преимущества мягких условий реакции, простоты операции и короткого времени реакции.
Реакционные материалы и условия:
Метод конденсации изоглутаримида бензобарбитала в основном реагирует с бензойной кислотой и изоглутаримидом. Конкретные требования заключаются в следующем:
1. Бензойная кислота: требования к чистоте высоки, и обычно используется бензойная кислота промышленного качества с массовой долей более 98 процентов.
2. Изоглутаримид. Требования к чистоте относительно высоки, и обычно выбирают изоглутаримид промышленного качества с массовой долей более 99 процентов.
3. Растворитель: растворителем, необходимым для реакции, является этанол или изопропанол.
4. Температура: температура реакции составляет 60-80 градусов.
Стадии синтеза и механизм реакции:
Метод конденсации изоглутаримида бензобарбитала включает трехстадийную реакцию, а именно:
Первый этап: реакция дегидратации бензойной кислоты: бензойная кислота и катализатор проводят реакцию дегидратации с образованием бензимида.
Второй этап: реакция конденсации бензимида и изоглутаримида: реакция конденсации бензимида и изоглутаримида в присутствии гидроксида натрия дает 2-фенил-5 -(2-пентил)-1 ,3,4-тиадиазол-2,6-дион-7-метиловый эфир карбоновой кислоты.
Третий этап: этерификация 2-фенил-5-(2-пентил)-1,3,4-тиадиазол-2,6- метиловый эфир диона-7-карбоновой кислоты: 2-фенил-метил-5-(2-пентил)-1,3,4-тиадиазол{{16} },6-дион-7-карбоксилат подвергается реакции этерификации с этиленгликолем в присутствии катализатора с образованием бензобарбитала.
Примечания к реакции:
1. Во время процесса реакции необходимо поддерживать температуру реакции и выполнять безопасные операции, чтобы избежать вреда для человеческого организма.
2. Этот метод пригоден для мелкомасштабного лабораторного синтеза, но редко применяется в промышленности из-за невысокой чистоты продукта реакции.
Изоглутаримидный метод конденсации бензобарбитала является широко используемым методом приготовления. Метод синтеза включает трехстадийные реакции: сначала проводят реакцию ацилирования бензойной кислоты, а затем проводят реакцию изоглутаримидной конденсации с получением 2-фенил-5-(2-пентил )-1,3,4-тиадиазол-2,6-дион-7-метиловый эфир карбоновой кислоты, и, наконец, путем этерификации получают бензобарбитал. В ходе реакции необходимо поддерживать температуру реакции и проводить безопасную эксплуатацию. Этот метод подходит для мелкомасштабного лабораторного синтеза.
4. Окислительный метод синтеза:
Окислительный синтез — новый метод получения бензобарбитала, обладающий более высокой селективностью и выходом по сравнению с традиционными методами. Ниже приведены конкретные шаги:
Первый этап: оксид ацетилалюминия и фенилфенил-п-гидроксибензоат смешивают и реагируют в метилхлориде, при фотокатализе происходит реакция окисления с образованием фенила 2-фенил-3,5-дигидроксибензойной кислоты. эфир.
Второй этап: указанный выше продукт и ацетилацетон подвергаются реакции ароматического нуклеофильного присоединения в присутствии щелочного гидроксида калия с образованием бензобарбитала.
Бензобарбитал (5,5-диметил-1,3-диазабарбитал) представляет собой лекарственное средство, широко используемое в медицинских и биохимических исследованиях и часто применяемое для лечения седации, бессонницы, судорог и других симптомов. . Кроме того, он также обладает противосудорожным и обезболивающим действием. В настоящее время методы синтеза бензобарбитала в основном включают различные способы, такие как метод конденсации и метод синтеза окислением. Среди них метод окислительного синтеза бензобарбитала имеет преимущества низкой температуры реакции, простоты операции и высокого выхода и широко используется в промышленном производстве. Метод синтеза окисления бензобарбитала является своего рода широко используемым методом получения, и этот метод синтеза включает четырехстадийную реакцию: сначала проводят реакцию сочетания анилина, катализируемую мочевиной и серной кислотой, затем проводят реакцию замещения N-фенилгидрохинона и сульфоксида, а затем проводят реакцию окисления N-(2,4-диоксо-5-метил)-фенилгидрохинона и, наконец, пропускают через N-(2,4-диоксо{{ 16}}метил)-фенил - восстановление п-бензохинона дает бензобарбитал. В реакции требуется безопасное обращение. Этот метод подходит для промышленного крупномасштабного синтеза.
Таким образом, бензобарбитал можно получить различными способами, такими как синтез пероксида стирола, конденсация бисамида, конденсация изоглутаримида и синтез окисления. Среди них метод конденсации изоглутаримида является наиболее часто используемым методом получения, а метод синтеза окисления является новым методом получения бензобарбитала.