3-Нитробензонитрил, представляет собой органическое соединение с CAS 619-24-9 и молекулярной формулой C7H4N2O2. Это твердое вещество от бесцветного до светло-желтого цвета. В молекуле есть нитрогруппа (NO2) и нитрильная группа (CN), которые влияют на ее химические свойства. Наличие нитрогрупп придает ему значительную кислотность, а нитрильные группы - определенную степень нуклеофильности. При определенных условиях он может казаться слегка желтым или светло-коричневым. Плотность обычно немного превышает 1, а конкретные значения могут незначительно меняться из-за изменений температуры и давления. Однако в обычных лабораторных условиях его плотность можно считать около 1,2 г/см³. Он может растворяться в большинстве органических растворителей, таких как ацетон, хлороформ и этилацетат. Однако его растворимость в воде относительно низкая, что делает его менее биологически активным в воде. Это соединение с особыми химическими свойствами. Он может служить важным промежуточным продуктом в органическом синтезе, а также активным ингредиентом в практических применениях, таких как лекарства и пестициды. Благодаря наличию множества реакционноспособных функциональных групп в его молекулярной структуре он может вступать в различные химические реакции. Например, кислотность нитрогрупп позволяет им вступать в реакцию с основаниями с образованием солей; Нитрильные группы позволяют им вступать в реакции нуклеофильного присоединения с нуклеофильными реагентами; Кроме того, он также может восстанавливать нитрогруппы до аминогрупп посредством реакции восстановления. Эти химические свойства делают вещество широко применимым в органическом синтезе.
(Ссылка на продукт:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-нитробензонитрил-кас-619-24-9.html)
Метод 1: Хлорирование-диазотирование является широко используемым методом синтеза 3-нитробензоитрила.
Шаг 1: реакция диазотирования
Добавьте концентрированную соляную кислоту и нитрит натрия к водному раствору хлорида натрия, чтобы получить раствор нитрита соляной кислоты. Этот раствор реагирует с органическими соединениями (такими как бензонитрил) при низких температурах с образованием солей диазония. Строение солей диазония определяется концентрацией используемого раствора нитрита соляной кислоты и температурой реакции.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Шаг 2: Реакция сочетания
В реакционный раствор добавляются органические соединения (такие как бензонитрил), которые вступают в реакции сочетания с солями диазония, с образованием целевого соединения 3-нитробензонитрил. Эту реакцию проводят при низких температурах, чтобы предотвратить разложение солей диазония.
H2N-Cl+PhCN → 3-Нитробензоитрил+NaCl+H2O
Примечания:
1. Метод хлорирования-диазотирования требует строгих условий реакции, которые необходимо проводить при низких температурах, а значение pH реакционного раствора необходимо контролировать в ходе процесса реакции. Если значение pH слишком велико, это может привести к разложению солей диазония, влияя на образование целевых соединений.
2. В процессе реакции требуется большое количество реагентов и растворителей, поэтому необходима эффективная обработка отходов и восстановление растворителей для снижения производственных затрат и загрязнения окружающей среды.
3. В процессе синтеза необходимо использовать агрессивные химические реагенты, поэтому необходимо использовать коррозионностойкое оборудование и принимать необходимые меры безопасности.
4. После получения целевого соединения необходима очистка и доработка для удаления примесей и улучшения качества продукции. Обычно используемые методы очистки включают кристаллизацию, экстракцию, дистилляцию и т. д.
Реакция нитрификации — это органическая реакция, которая происходит в кислых условиях, таких как концентрированная серная кислота или концентрированная азотная кислота. Во время реакции кислота реагирует с нитрующим агентом, нитруя атомы водорода или гидроксидные группы в органических молекулах до нитрогрупп. При синтезе 3-нитробензоитрила в качестве нитрующего агента обычно используют концентрированную азотную кислоту.
Уравнение реакции между бензонитрилом и концентрированной азотной кислотой:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Уравнение реакции бензонитрила с концентрированной серной кислотой:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Этапы реакции:
1. Подготовьте сырье.
Во-первых, в качестве сырья необходимо подготовить бензонитрил и концентрированную азотную кислоту. Бензонитрил можно получить взаимодействием бензоилхлорида с аммиачной водой. Концентрированная азотная кислота является сильной кислотой с сильными окислительными и коррозионными свойствами и требует особой осторожности при обращении.
2. Смешанное сырье.
Смешайте бензонитрил и концентрированную азотную кислоту в определенной пропорции. Обычно количество концентрированной азотной кислоты примерно в 1,5 раза превышает количество бензонитрила. При смешивании к бензонитрилу необходимо медленно добавлять концентрированную азотную кислоту и непрерывно помешивать во избежание опасных ситуаций, таких как локальный перегрев или взрыв.
3. Реакция нагрева
Нагрейте смешанный раствор до определенной температуры (обычно от 60-80 градусов), чтобы началась реакция нитрификации. Во время процесса нагревания необходимо постоянное перемешивание для ускорения реакции. При этом необходимо уделять внимание контролю температуры, чтобы избежать возникновения побочных реакций, вызванных чрезмерной температурой.
4. Охлаждающая кристаллизация
После завершения реакции охладите раствор до комнатной температуры и дайте 3-нитробензоитрилу кристаллизоваться и выпасть в осадок. В процессе кристаллизации необходимо поддерживать перемешивание во избежание слипания кристаллов или выпадения осадка.
5. Разделение фильтров
Отфильтруйте и отделите кристаллизованный раствор, чтобы получить сырые кристаллы 3-нитробензанитрила. При фильтрации следует использовать такое оборудование, как воронка Бюхнера и аспирационная бутыль, а также уделять внимание соблюдению гигиены и безопасности во время работы.
6. Очищение и очищение
Для получения 3-нитробензоитрила высокой чистоты необходимо очистить сырой продукт. Очистку обычно проводят с использованием таких методов, как перекристаллизация или колоночная хроматография. Рекристаллизация — это процесс растворения сырого продукта в подходящем растворителе с последующим осаждением кристаллов путем выпаривания растворителя или добавления других растворителей. Колоночная хроматография — метод разделения, использующий разницу в коэффициентах распределения между фиксированной и подвижной фазами различных веществ. После очистки можно получить 3-нитробензоитрил высокой чистоты.
Синтез 3-нитробензоитрила с использованием метода окисления бензонитрила является широко используемым методом синтеза. Метод окисления – это метод окисления функциональных групп органических соединений путем введения окислителей. Азотная кислота обычно используется в качестве окислителя при синтезе 3-нитробензоитрила. Азотная кислота является сильной кислотой с сильными окислительными и коррозионными свойствами и требует особой осторожности при обращении.
Уравнение реакции бензонитрила с азотной кислотой:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
В этой реакции азотная кислота действует как окислитель, окисляя бензонитрил до 3-нитробензоитрила. Одновременно в качестве побочного продукта образовывалась вода. Эта реакция представляет собой типичную реакцию окисления, и чистоту и выход продукта можно улучшить, контролируя условия реакции.
Этапы реакции
1. Подготовьте сырье.
Во-первых, необходимо подготовить в качестве сырья бензонитрил и азотную кислоту. Бензонитрил можно получить взаимодействием бензоилхлорида с аммиачной водой. Азотная кислота является сильной кислотой с сильными окислительными и коррозионными свойствами и требует особой осторожности при обращении.
2. Смешанное сырье.
Смешайте бензонитрил и азотную кислоту в определенной пропорции. Обычно количество используемой азотной кислоты примерно в 1,5 раза превышает количество бензонитрила. При смешивании к бензонитрилу необходимо медленно добавлять азотную кислоту и непрерывно помешивать во избежание опасных ситуаций, таких как локальный перегрев или взрыв.
3. Реакция нагрева
Нагрейте смешанный раствор до определенной температуры (обычно между 60-80 градусами), чтобы началась реакция окисления. Во время процесса нагревания необходимо постоянное перемешивание для ускорения реакции. При этом необходимо уделять внимание контролю температуры, чтобы избежать возникновения побочных реакций, вызванных чрезмерной температурой.
4. Охлаждающая кристаллизация
После завершения реакции охладите раствор до комнатной температуры и дайте 3-нитробензоитрилу кристаллизоваться и выпасть в осадок. В процессе кристаллизации необходимо поддерживать перемешивание во избежание слипания кристаллов или выпадения осадка.
5. Разделение фильтров
Отфильтруйте и отделите кристаллизованный раствор, чтобы получить сырые кристаллы 3-нитробензанитрила. При фильтрации следует использовать такое оборудование, как воронка Бюхнера и аспирационная бутыль, а также уделять внимание соблюдению гигиены и безопасности во время работы.
6. Очищение и очищение
Для получения 3-нитробензоитрила высокой чистоты необходимо очистить сырой продукт. Очистку обычно проводят с использованием таких методов, как перекристаллизация или колоночная хроматография. Рекристаллизация — это процесс растворения сырого продукта в подходящем растворителе с последующим осаждением кристаллов путем выпаривания растворителя или добавления других растворителей. Колоночная хроматография — метод разделения, использующий разницу в коэффициентах распределения между фиксированной и подвижной фазами различных веществ. После очистки можно получить 3-нитробензоитрил высокой чистоты.