Скополамин(Гиосцин)(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), также известный как скополамин, представляет собой алкалоидное соединение, принадлежащее к группе тропиновых алкалоидов. Молекулярная формула C17H21НЕТ4, CAS 51-34-3, а молекулярная масса составляет 303,35 г/моль. В его структуре присутствуют такие группы, как бензольное кольцо, циклогексеновое кольцо и октадиенил. Он относительно стабилен в нейтральных и слабокислых условиях, но разлагается в щелочных условиях. Поэтому контроль pH важен при приготовлении, хранении и использовании скополамина. Может происходить ряд химических реакций, включая такие реакции, как этерификация, гидролиз, окисление и т. д.гидрирование. Он может реагировать с различными соединениями с образованием различных производных.
1. Щелочной путь синтеза белладонны:
В методе в качестве исходного материала для синтеза скополамина посредством многостадийных реакций используется белладонна (белладонна). Во-первых, скополамин из белладонны частично экстрагируется, а затем скополамин постепенно синтезируется путем регулирования кислотно-щелочного баланса, этерификации, гидрирования и других стадий.
Вот общие шаги:
1.1. Экстракция скополамина из белладонны:
Сначала листья и стебли растения белладонны измельчают и обрабатывают, а затем замачивают и экстрагируют с использованием соответствующего растворителя (например, этилацетата, метанола и т. д.) для получения экстракта, содержащего скополамин.
1.2. Регулировка подщелачивания:
Экстракт подщелачивают, обычно щелочным раствором гидроксида натрия (NaOH) или гидроксида калия (KOH). При этом скополамин преобразуется в его солевую форму (например, гидроксипируват скополамина).
1.3. Реакция этерификации:
Кондиционированный щелочью экстракт подвергают взаимодействию с подходящим ацилирующим агентом, таким как уксусный ангидрид (Ac2O) или уксусный ангидрид (AcOEt) с образованием продукта этерификации скополамина. Эту реакцию обычно проводят в мягких условиях.
1.4. Реакция гидрирования:
Продукт этерификации подвергают гидроочистке с использованием подходящего восстановителя, такого как водород, и катализатора, такого как платина или палладий, для проведения реакции каталитического гидрирования с целью восстановления структуры сложного эфира и образования скополамина.
1,5. Кристаллизация и очистка:
Очистите желаемый продукт скополамина из реакционной смеси кристаллизацией или другими методами очистки.
2. Путь синтеза скополамина. Метод:
В этом методе в качестве исходного материала используется скополамин, и скополамин постепенно синтезируется посредством этерификации, подкисления, гидролиза сложного эфира и других реакций. Среди них стадия этерификации обычно включает реакцию эфира щавелевой кислоты и скополамина с образованием оксалилскополамина, а затем получает скополамин посредством подкисления и гидролиза эфира.
2.1. Начальная подготовка материала:
В скополаминовом методе исходным веществом является скополамин (троповая кислота). Скополамин можно извлечь из определенных растений или получить путем химического синтеза.
2.2. Реакция этерификации:
Сначала скополамин подвергают реакции с соответствующим спиртом с образованием продукта скополамина. Обычно используемые спирты включают метанол, этанол и т.п. Реакцию этерификации обычно проводят в кислых условиях, и обычно используемые кислотные катализаторы включают серную кислоту и хлорид железа.
Пример уравнения реакции:
C17H21НЕТ4+ CH4O → метилскополамин + H2O
2.3. Реакция подкисления:
Этерифицированный продукт подкисляют, чтобы превратить его в соответствующую кислоту. Обычно используемые подкисляющие агенты включают серную кислоту и хлорид железа.
Пример уравнения реакции:
Метилскополамин + кислота → C17H21НЕТ4+ CH4O
2.4. Гидролиз эфира:
Сложные эфиры гидролизуются до соответствующих кислот и спиртов посредством кислотного или основного катализа. При синтезе скополамина этот этап позволяет скополамину снова вступить в реакцию со спиртом, образовавшимся на предыдущем этапе, с образованием скополамина.
Пример уравнения реакции:
Метилскополамин + кислота/основание → C17H21НЕТ + С5H12S (для переработки)
3. Синтетический путь метода преобразования тропических алкалоидов:
В этом методе в качестве исходных материалов используются другие тропические алкалоиды (такие как атропин и аторвастатин), а скополамин постепенно синтезируется посредством таких этапов, как этерификация, регулирование кислотно-щелочного баланса, окисление и подкисление. Преимущество этого метода состоит в том, что существующую структуру тропического алкалоида можно использовать для синтеза из промежуточных продуктов и повысить эффективность синтеза.
3.1. Начальная подготовка материала:
При превращении тропических алкалоидов исходным материалом обычно является существующий родственный алкалоид, такой как L-гиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Эти алкалоиды могут быть извлечены из растений или получены путем химического синтеза.
3.2. Реакция гидрирования:
Во-первых, исходный материал подвергается реакции гидрирования и превращается в различные алкалоиды тропия посредством восстановления гидрированием. Реакцию гидрирования обычно проводят в присутствии катализатора, и типичные катализаторы включают платину или палладий и тому подобное.
Пример формулы химической реакции реакции гидрирования:
C17H23НЕТ3 + H2 → C17H21НЕТ4
3.3. Реакция на структурные изменения:
Продукт реакции гидрирования далее трансформировали реакцией изменения структуры с получением целевого продукта скополамина. Реакции структурных изменений обычно включают катализируемые кислотами или основаниями циклизации, перегруппировки или другие специфические реакции.
Пример реакции на структурные изменения:
а) Кислотно-катализируемая циклизация:
C17H23НЕТ3→ гиосциамин кетон → C17H21НЕТ4
б) Реакции перегруппировки, катализируемые основаниями:
C17H23НЕТ3 → C17H21НЕТ2 → C17H21НЕТ4
4. Синтетический путь гидрирования:
В этом методе в качестве исходного материала используется циклогексентиол с третичными аминогруппами, а скополамин постепенно синтезируется посредством таких стадий, как гидрирование, регулирование кислотно-щелочного баланса и этерификация. Ключом к этому методу является преобразование циклогексентиола в циклогексенамин посредством реакции гидрирования, а затем получение скополамина посредством реакции этерификации.
4.1. Начальная подготовка материала:
При гидрировании исходным материалом обычно является алкалоид аналогичной структуры, такой как L-гиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (атропин). Эти исходные материалы могут быть получены путем экстракции растений или химического синтеза.
4.2. Реакция гидрирования:
Реакция гидрирования является основной стадией метода гидрирования. Он превращает исходный материал в целевой продукт скополамин путем гидровосстановления. Реакции гидрирования требуют соответствующих катализаторов и условий реакции.
Пример формулы химической реакции реакции гидрирования:
а) Гидрирование L-гиосциамина:
C17H23НЕТ3 + H2 → C17H21НЕТ4
б) Гидрирование атропина:
C17H23НЕТ3 + H2 → C17H21НЕТ4
4.3. Сепарация и очистка:
После завершения реакции гидрирования продукт обычно присутствует вместе с другими реагентами и побочными продуктами. Следовательно, для получения скополамина высокой чистоты необходимы стадии выделения и очистки. Обычно используемые методы разделения включают кристаллизацию, экстракцию растворителем, хроматографию и т.п.
5. Путь фотохимического синтеза:
Этот метод использует фотохимическую реакцию для синтеза скополамина. Обычно в качестве исходного материала используют соединение со структурой двойной связи, при этом в световых условиях протекает фотохимическая реакция, а скополамин постепенно синтезируется посредством реакций фрагментации и рекомбинации. Этот метод подходит для конкретных химических реакций и условий.
5.1. Обзор:
Фотохимический метод — это метод, который использует энергию света для стимулирования химических реакций. Электронные переходы в молекулах возбуждаются светом, и реагенты в возбужденных состояниях генерируются для участия в химических превращениях. Для фотохимического синтеза скополамина обычно используют возбуждение в ультрафиолетовой и видимой области.
5.2. Подготовка исходных материалов:
В фотохимических методах исходным материалом могут быть алкалоиды сходной структуры, например L-гиосциамин (левоизопропилскополамин) или атропин (Atropine). Эти исходные материалы могут быть получены путем экстракции растений или химического синтеза.
5.3. Фотохимическая реакция:
Фотохимическая реакция является основным этапом фотохимического синтеза скополамина. Эта реакция требует соответствующего источника света и условий реакции.
Пример формулы химической реакции фотохимической реакции:
а) Фотохимическая реакция L-гиосциамина:
C17H23НЕТ3+ вв → С17H21НЕТ4
б) Фотохимическая реакция атропина:
C17H23НЕТ3+ вв → С17H21НЕТ4
Следует отметить, что hv в приведенной выше формуле химической реакции представляет собой энергию света, поскольку процесс возбуждения фотохимических реакций обычно представлен энергией фотонов.
5.4. Сепарация и очистка:
После завершения фотохимической реакции продукт обычно существует вместе с другими реагентами и побочными продуктами. Следовательно, для получения скополамина высокой чистоты необходимы подходящие стадии выделения и очистки. Обычно используемые методы разделения включают кристаллизацию, экстракцию растворителем, хроматографию и т.п.
Следует отметить, что описанный выше путь синтеза основан на известных литературных данных и результатах исследований, а конкретные условия реакции и детали эксперимента опущены. Синтез скополамина — сложный процесс, включающий синтез множества химических реакций и промежуточных продуктов. Если вы хотите узнать больше о пути синтеза скополамина, обратитесь к соответствующей научной литературе или проконсультируйтесь с профессиональным химиком.