2,5-Дигидроксибензальдегидпредставляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C7H6O3 и CAS 1194-98-5. Это светло-желтая кристаллическая форма, обычно присутствующая в виде порошка или кристаллов, с особым альдегидным вкусом, похожим на запах горького миндаля. В процессе плавления он постепенно желтеет и сублимируется при высоких температурах. Он может растворяться в воде, но его растворимость невысока. Он также мало растворим в органических растворителях, таких как спирты и эфиры. Это соединение состоит из бензольного кольца, альдегидной группы и гидроксильной группы. Среди них альдегидная группа расположена в соседнем положении бензольного кольца, а обе гидроксильные группы расположены в промежуточном положении бензольного кольца. Это восстанавливающее соединение, которое может реагировать со щелочью с образованием соответствующих фенольных солей. Он может подвергаться реакции конденсации бензоина с ацетальдегидом в кислых условиях с образованием бензойной кислоты.
(Ссылка на продукт: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-дигидроксибензальдегид-кас-1194-98-5.html)
Метод 1:
Получение окислением фенола: Фенол можно окислить до бензохинона в щелочных условиях, а затем подвергнуть реакции Дильса-Альдера с этилацетатом с получением этилового эфира 2,5-дигидроксибензоата. Наконец, 2,5-дигидроксибензальдегид получают кислотным гидролизом.
Подробные этапы получения 2,5-дигидроксибензальдегида путем окисления фенола следующие:
Шаги:
1. В круглодонную колбу добавить фенол и этилацетат, перемешать, медленно добавить перманганат калия и по каплям добавить серную кислоту. В это время температура внутри колбы повысится. Перманганат калия реагирует с фенолом с образованием бензоата калия и диоксида марганца.
2. Добавьте необходимое количество раствора гидроксида натрия для нейтрализации избытка перманганата калия и серной кислоты, чтобы значение pH раствора достигло нейтрального значения.
3. Охладите реакционный раствор до комнатной температуры, затем отфильтруйте, чтобы удалить образовавшийся осадок диоксида марганца.
4. Промойте верхний органический слой этилацетатом в делительной воронке для удаления непрореагировавшего фенола и этилацетата, затем добавьте необходимое количество соляной кислоты, чтобы сделать раствор кислым.
5. Нагрейте реакционный раствор до состояния кипения с обратным холодильником, позволяя образовавшемуся этилбензоату подвергнуться реакции гидролиза под действием соляной кислоты с образованием 2,5-дигидроксиэтилбензоата.
6. Охладите реакционный раствор до комнатной температуры, затем отфильтруйте, чтобы удалить образовавшийся осадок хлорида натрия.
7. Промойте верхний органический слой этилацетатом в делительной воронке для удаления непрореагировавшей соляной кислоты, а затем выполните колоночную хроматографию для отделения и очистки продукта 2,5-дигидроксибензальдегида.
Химическое уравнение:
C6H5ОН + КМnО4 + H2ТАК4 → C6H5КУК + MnSO4 + H2O
C6H5ПРИГОТОВЛЕНИЕ + NaOH → C6H5COONa + КОН
C6H5COONa + HCl → C6H5СООН + NaCl
C6H5СООН + СН3КООС2H5 → C6H5КОЧ3 + H2O
C6H5КОЧ3 + H2O → C6H5(О) ЧОЧ3+ HCl
C6H5(О) ЧОЧ3 → C6H5(ОН)СНО + СН3ОЙ
C6H5(ОН)СНО + Н2O → C6H5(ОН)СООН + HCl
В описанном выше методе синтеза первым шагом является получение бензоата калия путем реакции окисления фенола и перманганата калия под действием серной кислоты; Второй этап – нейтрализация излишков марганцовки и серной кислоты добавлением раствора гидроксида натрия; Третий этап заключается в гидролизе образовавшегося этилбензоата путем добавления соляной кислоты; Четвертый этап — отделение и очистка продукта 2, 5-дигидроксибензальдегида с помощью колоночной хроматографии.
Метод 2:
Получение посредством реакции конденсации фенола и формальдегида: Фенол и формальдегид могут подвергаться реакции конденсации с образованием фенольной смолы в щелочных условиях. Контролируя условия реакции и используя катализаторы, можно получить 2,5-дигидроксибензальдегид высокой чистоты.
Подробные этапы получения 2,5-дигидроксибензальдегида посредством реакции конденсации фенола и формальдегида следующие:
Шаги:
1. Добавьте фенол и формальдегид в круглодонную колбу, затем добавьте необходимое количество раствора гидроксида натрия, перемешайте и медленно нагрейте реакционный раствор до состояния кипения с обратным холодильником. В это время фенол и формальдегид подвергаются реакции конденсации в щелочных условиях с образованием 2,5-дигидроксибензальдегида.
2. После завершения реакции охладите реакционный раствор до комнатной температуры, а затем добавьте необходимое количество концентрированной соляной кислоты, чтобы сделать значение pH раствора кислым.
3. Промойте верхний органический слой раствором карбоната натрия в делительной воронке для удаления непрореагировавшего фенола и формальдегида, а затем выполните колоночную хроматографию для отделения и очистки продукта 2,5-дигидроксибензальдегида.
Химическое уравнение:
C6H5ОН + HCHO → C6H5(О)ЧО
C6H5(ОН) СНО + HCl → C6H5(ОН)СООН + HCl
В описанном выше методе синтеза первым шагом является получение 2,5-дигидроксибензальдегида посредством реакции конденсации между фенолом и формальдегидом в щелочных условиях; Второй этап заключается в проведении реакции ацидолиза образовавшегося 2,5-дигидроксибензальдегида путем добавления концентрированной соляной кислоты с образованием 2,5-дигидроксибензальдегида.
Способ 3:
Получение реакцией конденсации муравьиной кислоты и фенола: В кислых условиях муравьиная кислота и фенол могут подвергаться реакции конденсации с образованием бензойной кислоты. Затем бензойную кислоту можно восстановить с получением 2,5-дигидроксибензилового спирта. Наконец, 2,5-дигидроксибензиловый спирт окисляется до 2,5-дигидроксибензальдегида посредством реакции окисления.
Конкретные шаги заключаются в следующем:
1. Подготовка реакции: добавьте необходимое количество муравьиной кислоты и фенола в круглодонную колбу и убедитесь, что они хорошо растворяются в растворителе. Подходящие растворители, такие как этанол или эфир, могут быть выбраны для полного растворения реагентов.
2. Реакция конденсации: Медленно добавьте необходимое количество раствора гидроксида натрия при перемешивании. В этот момент муравьиная кислота и фенол подвергаются реакции конденсации в щелочных условиях. Поскольку эта реакция является экзотермической, необходимо контролировать температуру реакции, чтобы избежать локального перегрева. Храните реакционный раствор при температуре, подходящей для реакции конденсации, до завершения реакции.
3. Кислотный гидролиз: после завершения реакции конденсации охладите реакционный раствор до комнатной температуры. Затем медленно добавьте необходимое количество концентрированной соляной кислоты, чтобы сделать pH раствора кислым. В кислых условиях образующаяся 2,5-дигидроксибензойная кислота подвергается реакции гидролиза с образованием 2,5-дигидроксибензальдегида. Храните реакционный раствор в кислых условиях для реакции гидролиза до завершения реакции.
4. Разделение и очистка: после завершения реакции гидролиза охладите реакционный раствор до комнатной температуры. Затем проводили колоночную хроматографию для отделения и очистки продукта 2, 5-дигидроксибензальдегида. Конкретные этапы хроматографического разделения могут варьироваться в зависимости от условий эксперимента, но обычно включают заливку реакционного раствора в устройство колоночной хроматографии, выбор подходящего элюента для элюирования, сбор элюента и его выпаривание для концентрирования.
5. Последующая обработка: концентрированный раствор выпаривают в вакууме с использованием роторного испарителя или другого испарительного оборудования для получения 2,5-дигидроксибензальдегида высокой чистоты. Если требуется дальнейшая очистка, можно снова провести колоночную хроматографию или использовать другие методы очистки.
Химическое уравнение:
Муравьиная кислота и фенол подвергаются реакции конденсации в щелочных условиях с образованием 2,5-дигидроксибензойной кислоты:
HCOOH + С6H5ОН → HCOOC6H5 + H2O
В кислых условиях 2,5-дигидроксибензойная кислота подвергается реакции гидролиза с образованием 2,5-дигидроксибензальдегида и воды:
ХКООК6H5 + HCl → С6H5(ОН) СНО + HCl
Следует отметить, что разные методы синтеза могут требовать разного сырья, условий и методов очистки. Поэтому в практической работе необходимо выбирать подходящий метод синтеза в зависимости от конкретной ситуации. В то же время при проведении химических экспериментов необходимо обращать внимание на безопасность эксперимента, соблюдать лабораторные правила, носить средства защиты, такие как лабораторная одежда и очки.