ЙодотриметилсиланХимически известный как (CH3) 3SII, представляет собой органосиликонное соединение, которое принадлежит более широкому классу силанов. Это бесцветная к желтоватой жидкости с острым запахом, характеризующимся его уникальным комбинацией кремния, метила (CH3) и атом йода (I), прикрепленным к кремниевому центру. Это соединение демонстрирует как реакционную способность соединений на основе кремния, так и уникальных свойств, передаваемых йодом заместителем.
Это отчетливое соединение органосиликонов, которое попадает в более широкую категорию силанов. Его внешний вид варьируется от бесцветного до желтоватого оттенка, сопровождаемого сильным, острым запахом. Уникальный состав этого соединения лежит в его центральном атоме кремния, который связан с тремя метильными (CH3) группами и йодом (I) атом. Эта конкретная комбинация дает свои характерные свойства и реактивность.
Bloom Tech предлагает высококачественный товар, пожалуйста, не стесняйтесь обращаться к нам, чтобы получить подробную цену!
|
|
|
|
Химическая формула |
C3H9ISI |
|
Точная масса |
199.95 |
|
Молекулярный вес |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Элементный анализ |
C, 18.01; H, 4,53; I, 63.42; SI, 14.04 |
Продукты введение
Это эффективный реагент для расщепления различных функциональных групп, таких как эфиры, эфиры, карбаматы, кеталы и лактоны. Он может избирательно и эффективно нарушать связи СО в этих соединениях в мягких условиях, часто достигая высоких урожаев. Это делает его ценным инструментом в органическом синтезе для снятия защиты различных защитных групп.
TMSI обычно используется для введения группы триметилсилил (TMS) в органические молекулы. Например, он может реагировать с спиртами (ROH) с образованием триметилсилильных эфиров (R-OTMS) и йодидом водорода (HI). Эта реакция важна для защиты гидроксильных групп во время органического синтеза, поскольку эфиры TMS часто более стабильны и легче обрабатывать, чем оригинальные спирты.
В присутствии фрагментов триметилтина TMSI может избирательно сбросить определенные активные группы, такие как группа N-CBZ. Эта способность позволяет химикам манипулировать сложными молекулами с точностью, избегая нежелательных побочных реакций.
- В последнее время сообщалось, что TMSI преобразует аллиль- и бензилфосфотристы в их соответствующие йодиды. Эта реакция расширяет объем применимости TMSI в органическом синтезе, особенно в области фосфор-содержащих соединений.
- TMSI также использовался в различных других реакциях, в том числе синтез соединений на основе силана, таких как силановые субимиды, алкил-саланы и алкениловые силаны. Его свойства кислоты Льюиса и снижение способностей делают его ценным реагентом во многих органических трансформациях.
В дополнение к его использованию в органическом синтезе, TMSI также может использоваться в анализе газовой хроматографии. Преобразуя спирты в производные эфира силила, он повышает волатильность соединений, что делает их более подходящими для анализа газовой хроматографии.
Процедура
Подготовка реакционной смеси: Триметилсилил хлорид и йодид натрия взвешиваются в сухой инертной атмосфере (например, при азоте) для предотвращения влаги или загрязнения кислородом. Йодид натрия обычно добавляется в растворитель в колбе.
Добавление триметилсилил хлорид: Триметилсилил хлорид затем медленно добавляется к перемешивающему раствору йодида натрия в растворителе. Необходимо соблюдать осторожность на этом этапе, чтобы избежать энергичной эволюции газа, которая может возникнуть из -за экзотермической природы реакции.
Помешивание и контроль температуры: Реакционная смесь перемешивается в течение нескольких часов при комнатной температуре или при слегка повышенной температуре (например, 50-60 градусов) при необходимости, чтобы обеспечить полное преобразование начальных материалов.
Тренировка: После завершения реакции смесь гашет путем добавления воды или водного раствора кислоты (например, HCl) для нейтрализации любого оставшегося основания. Продукт затем извлекается из водного слоя с использованием органического растворителя, такого как диэтиловый эфир или гексан, который несмешивается с водой.
Очищение: Органический слой, содержащий его, сушат над сушильным агентом (например, безводного сульфата натрия или сульфата магния), чтобы удалить любую остаточную воду. Затем его фильтруют для удаления сушильного агента и концентрируют при пониженном давлении, чтобы получить чистый продукт.
Хранилище: Он должен храниться в прохладном, темном месте под инертной атмосферой, чтобы предотвратить разложение и воздействие влаги или воздуха.
Обратите внимание на катализВ то время как наличие следов воды или других примесей может катализировать реакцию, способствуя образованию промежуточных соединений силанола, это не всегда необходимо для успешного синтеза. Многие практические синтезы проходят гладко без необходимости добавленных катализаторов, так как сам йодидный анион является сильным нуклеофилом, способным напрямую вытеснять хлорид.
Йодотриметилсилан различные опасности
Восплачиваемый и взрывной
Йодотриметилсилан представляет собой высокогрястную жидкость, и его пары могут образовывать взрывные смеси при смешивании с воздухом. Следовательно, необходимо удержаться от источника огня и тепла и избегать статического электричества и искры в процессе использования для предотвращения пожарных и взрывов.
Насильственная реактивность в контакте с водой
Lorem Ipsum Dolor Sit Amet Cescetur, Adipisicate Elit. Recusandae Quaerat modi iusto rem esse obcaecati quidem voluptatum maxime veniam miores asperiores fugit reiciendis, Quasi labore nobis quam eligendi ducimus, кроме?
Коррозионность
Йодотриметилсилан коррозийный и может вызвать серьезные химические ожоги для кожи и глаз. Следовательно, необходимо носить соответствующее защитное оборудование, такое как химические защитные очки, газовые маски, химическая одежда и резиновые перчатки и т. Д., Чтобы предотвратить прямой контакт между химическим веществом и кожей, глазами и т. Д. В процессе использования.
Опасность для здоровья
Пары или жидкости йодотриметилсилана могут вызывать раздражение и повреждение дыхательной системы, глаз и кожи. Длительное воздействие или вдыхание его паров может привести к хроническим проблемам со здоровьем, таким как респираторные заболевания, воспаление кожи и т. Д.
Йодотриметилсилан также может вызывать симптомы отравления, такие как тошнота, рвота, головная боль, головокружение и т. Д., Которые могут быть опасными для жизни в тяжелых случаях.
Экологические опасности
Йодотриметилсилан может протекать в окружающую среду во время использования и хранения, вызывая загрязнение почвы, воды и экосистемы. Следовательно, необходимо принять соответствующие меры по охране окружающей среды, такие как строительство антитехнологических сред, очистка сточных вод и т. Д., Чтобы свести к минимуму вред окружающей среде.
Меры предосторожности для эксплуатации и хранения
При эксплуатации йодотриметилсилана необходимо соблюдать эксплуатационные процедуры, убедиться, что рабочее место хорошо вентилируется и оснащено соответствующим пожарным оборудованием и оборудованием для неотложной обработки утечки.
Приложения йодотриметилсилана
► Разрешение в органическом синтезе
1) расщепление эфира силил
Механизм: ITMS протонирует кислород силилового эфира, образуя промежуточное звено карбоката, которое гидролизует до спирта.
Пример: снятие защиты эфиров трет-бутидиметилсилила (TBS) в синтезе пептидов.
Преимущество: легкие условия (комнатная температура, 1–2 часа) и совместимость с кислоочувствительными функциями.
2) Эфир Enol и ацетальный расщепление
Применение: ITMS -гидролизовые эфиры (например, синтез витамина D) и ацеталы (например, в химии углеводов).
► Реакции галогенирования
1) йодирование алкенов
Механизм: анти-добавление йода в двойных связях через циклический иодоний промежуточный.
Пример: синтез виниловых йодидов для реакций перекрестной связи (например, Heck, Suzuki).
Преимущество: высокая региоселективность и легкие условия по сравнению с йодом (I₂).
2) хлорирование и бромирование
Производные: хлоротриметилсилан (TMSCL) и бромотриметилсилан (TMSBR) используются аналогично, но ITMS предпочтительнее для йодирования.
► Редактивные преобразования
1) восстановление сульфоксида
Механизм: ITMS уменьшает сульфоксиды до сульфидов в присутствии протонного источника (например, метанол).
Пример: превращение метилфенилсульфоксида в метил фенилсульфид.
Преимущество: мягкие условия и высокая урожайность.
2) Сокращение группы нитро
Применение: уменьшает нитроарен до анилинов, хотя олово (II) хлорид (SNCL₂) более распространен для этой цели.
► Материаловая
1) Полимерная модификация
Сшивание: ITMS реагирует с гидроксиловыми полимерами (например, поли (этиленгликолем)) с образованием поперечных связей силилового эфира.
Разложение: контролируемое расщепление силил-эфиров для стимулов, чувствительных к материалам.
2) Силиконовая химия
Синтез: ITMS используется для введения йодных функций в силиконовые полимеры для модификации поверхности.
► Фармацевтические препараты
1) Синтез наркотиков
Пример: ITMS используется в синтезе аторвастатина (липитора) для сброса силиловых эфиров в продвинутом промежуточном месте.
Преимущество: высокая чистота и масштабируемость для производства GMP.
2) радиоактивная сеть
Применение: ITMS-опосредованное йодирование биомолекул для визуализации ПЭТ (например, [¹² ним]-меченные пептиды).
Будущие перспективы
► Интеграция с круговой экономикойУтилизация: восстановление ITM из полимеров в конце жизни посредством пиролиза. Пример: деградация материалов на основе силиконовых средств для восстановления ITM для повторного использования. ► Расширение на новые рынкиХранение энергии: электролиты, модифицированные ITM, для высоковольтных литий-ионных батарей. Биомедицина: антимикробные покрытия для медицинских устройств с использованием ITMS-функционализированных полимеров. |
|
|
|
► Цифровизация и автоматизацияОптимизация процесса, управляемая ИИ: модели машинного обучения предсказывают результаты реакции, снижая пробную и ошибку в синтезе. Пример: мониторинг ITMS-опосредованного с помощью ITMS-опосредованной с помощью встроенной ИК-спектроскопии. ► Драйверы регулирования и устойчивого развитияСертификаты о зеленой химии: спрос на эко-меченные производные ITMS в потребительских товарах. Снижение углеродного следа: оценки жизненного цикла (LCA) для минимизации выбросов в производстве. |
Йодотриметилсилан (ITMS) является свидетельством силы молекулярного дизайна в органическом синтезе. Его уникальная реактивная профиль, объединяющая мягкость с универсальностью, позволила прорывов в фармацевтических препаратах, материаловедении и за его пределами. Тем не менее, опасный характер ITMS требует строгих протоколов безопасности и устойчивых методов производства. Принимая во внимание принципы круговой экономики, продвинутый катализ и цифровизация, химическая промышленность может использовать весь потенциал ITM, минимизируя его экологический след. Поскольку отрасли стремятся к эффективности, безопасности и устойчивости, ITMS будет продолжать развиваться, формируя будущее химического синтеза и его влияние на глобальные рынки. Благодаря совместным усилиям между академическими кругами, промышленностью и регуляторами мы можем обеспечить, чтобы этот жизненно важный реагент оставался краеугольным камнем современной химии для будущих поколений.
Йодотриметилсилановый каталитический N ₂ Эффективность растрескивания при 300 градусов /30 МПа
Азот (n ₂) является наиболее распространенным газом в атмосфере Земли, но его молекулярная N ≡ N -связь имеет энергию связи до 941 кДж/моль и чрезвычайно неактивно химически. В промышленности растрескивание n ₂ в основном достигается благодаря процессу Haber Bosch, который использует катализаторы на основе железа для реагирования N ₂ с H ₂ при высокой температуре (400-500 градусов) и условиях высокого давления (15-30 МПа) для получения аммиака (NH3). Тем не менее, этот процесс имеет высокое энергопотребление, выбросы углерода и опирается на не возобновляемые ресурсы. Таким образом, разработка низкотемпературных, эффективных и экологически чистых катализаторов по низкому давлению стала исследовательской точкой в области химии.
Экспериментальные методы
Чистый TMS-I (чистота 98%) была приобретена у Sigma Aldrich и использовался непосредственно без дальнейшей очистки. Чтобы улучшить стабильность, в некоторых экспериментах использовались TMS-I (TMS-I/SIO ₂), загруженные SIO ₂, с количеством нагрузки 10 мас.%. Метод приготовления: TMS-I растворяется в безводном толуоле и смешивается с SIO ₂ (специфическая площадь поверхности 300 м ²/г). После ультразвуковой обработки в течение 2 часов растворитель удаляется путем испарения ротарию и сушат в вакууме при 100 градусов в течение 12 часов.
Реакция выполняется в реакторе из нержавеющей стали высокого давления (объем 100 мл), оборудованного модулем магнитного перемешивания и контроля температуры. Типичные условия реакции: катализатор: 0,5 г TMS-I или TMS-I/SIO2; Реагенты: n ₂ (99,999%) и H ₂ (99,999%), молярное соотношение 1: 3; Температура: 300 градусов; Давление: 30 МПа; Время: 24 часа
После реакции газовый продукт анализировали с помощью газовой хроматографии (GC, Agilent 7890B), оснащенного детектором TCD, и температуру столбца была запрограммирована до 50-200 градусов. Селективность NH ∝ рассчитывается с использованием следующей формулы:
Среди них n ₂ H ₄ является побочным продуктом гидразина. Коэффициент конверсии n ₂ рассчитывается с помощью азотного баланса:
Структура катализатора до и после реакции была проанализирована с помощью рентгеновской дифракции (xrd, Bruker D8 Advance), сканирующей электронной микроскопии (SEM, Hitachi SU8010) и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (XPS, Thermo Scientific K-Alpha), чтобы исследовать причину деактивации.
горячая этикетка : йодотриметилсилан CAS 16029-98-4, поставщики, производители, фабрика, оптовая, покупка, цена, объем, на продажу