Оксид дифенилфосфина, Молекулярная формула C12H11OP, CAS 4559-70-0, от желтого до светло -оранжевого порошка, слегка растворимый в воде, сильная гигроскопичность, является широко используемым химическим реагентом в лабораториях . Это важный органический синтез, широко используемый в синтезе, и чиральные фосфины, и могут заменить альгиды, и могут заменить альтериды, и могут заменить альгиды, и могут заменить альгиды, и могут заменить альгиды, и могут заменить альтегиды, и могут заменить альтериды. Соединительные агенты для синтеза гетероциклических соединений в мягких условиях, таких как паракват гербицидов . при металлическом катализе, оксид дифенилфосфина в алкины с образованием высокотереоселективных олефиновых соединений . в условиях микроволны, Diphenylecysosphin olefyn -ole -int -in -ret -ret -re -in -ret -re -ret -in -re -in -ret -re -in -ret -re -re -u -lectins in -re -re -u -ole -ole -ole -ole -ole -olefins .. Катализаторы . ph2p (o) h реагирует с дифферорохлорметаном с образованием дифторометил дифенилфосфинового оксида, который далее реагирует с альдегидами или кетонами для формирования 1,1-} difluoroalkenes.} 1-}}} . 1-}}}
|
Химическая формула |
C12H11OP |
|
Точная масса |
202 |
|
Молекулярный вес |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Элементный анализ |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Химическое свойство
Реактивность:
Фосфорс -кислородная связь в оксиде дифенилфосфина обладает высокой реакционной способностью и может участвовать в различных ответах органического синтеза, таких как ответы сцепления, ответы с добавлением и т. Д..
Стабильность:
Стабильный под инертной атмосферой и комнатной температурой, но сопротивление влажности следует учитывать, поскольку она чувствительна к влаге .
Токсичность:
Принадлежит веществам с низкой токсичностью, но все еще необходимо обрабатывать в соответствии с операционными процедурами химической безопасности .
Оксид дифенилфосфина(DPPO, номер CAS 4559-70-0), в качестве важного промежуточного соединения органического синтеза, играет незаменимую роль в химической промышленности . его уникальная химическая структура и реактивность делают его широко применимым в различных областях, таких как синтез пестицидов, retcared eTc e -recection e -recection e -e -recection e -e -rececation e -e -e -recectists e -e -recectists e -e -recectists e -retcampration, retcaLys.
DPPO играет важную роль в синтезе пестицидов, особенно в качестве ключевого промежутка в синтезе гербицидов .
2.1 Синтез гербицидов
Синтез параквата: DPPO может заменить цианид щелочного металла в мягких условиях в качестве муфт -агента для синтеза гетероциклического состава, используемого для синтеза гербицида Параквата . Паракват является неэлективным контактным гербицидом, широко используемым для контроля Farmland .}}.
Другие гербициды: DPPO также можно использовать для синтеза других типов гербицидов . путем регулировки условий отклика и соотношений сырья, соединения с различными гербицидными действиями могут быть подготовлены .
2.2 Пестицидные синергисты
Повышение эффективности лекарственного средства: DPPO и его производные могут быть составлены с активными пестицидами, для улучшения проницаемости и адгезии пестицидов, тем самым повышая эффективность лекарственного средства .
Уменьшить дозировку: увеличивая эффективность, использование пестицидов может быть уменьшено, уменьшая загрязнение окружающей среды .
Применение в разработке хиральных лигандов
Хиральные лиганды играют важную роль в асимметричном синтезе, а DPPO является важным сырью для синтеза хиральных фосфиновых лигандов .
3.1 Синтез хиральных фосфиновых лигандов
Ответ связи: DPPO (PH2 (O) H) может подвергаться взаимодействию с помощью реакции с помощью арилового эфира трифторметанесульфокислоты для генерации промежуточного соединения оксида фосфина, который затем снижается для получения дифенилрилфосфина, обычно используемого чирала .}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} {1}
Хиральный катализ: хиральные фосфиновые лиганды демонстрируют превосходную стереоселективность в асимметричных каталитических реакциях и могут использоваться для синтеза соединений с определенной оптической активностью .
3.2 Разработка продукта вниз по течению
Сложный молекулярный синтез: используя DPPO в качестве сырья, можно синтезировать серию сложных хиральных молекул, таких как 1, 2- BIS (бифенилфосфометил) - бензол, 2- дифенилфосфин бипенил, etc . Эти сочинения имеют потенциальные приложения, такие как приложение, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как на приложении, такие как можно применять. Science .
Функциональные материалы: Хиральные фосфиновые лиганды также можно использовать для приготовления хиральных материалов с особыми функциями, такими как хиральные жидкие кристаллы, носители хирального катализатора и т. Д..
В дополнение к основным областям применения, упомянутым выше, DPPO также продемонстрировал потенциальное значение применения в нескольких других полях .
6.1 Химические реагенты
Общие лабораторные реагиры:Оксид дифенилфосфинаэто обычно используется органический синтез в лаборатории, который может использоваться для повторного исследования и разработки различных ответов органического синтеза .
Аналитические Reagnts: в аналитической химии DPPO можно использовать в качестве стандартного вещества или Regant для качественного или количественного анализа .
6.2 Фармацевтические промежуточные продукты
Синтез лекарств: DPPO и его производные можно использовать в качестве промежуточных соединений в синтезе лекарств и участвовать в процессе приготовления различных лекарств .
Разработка лекарств: при разработке лекарств DPPO может использоваться для синтеза соединений с конкретной биологической активностью, обеспечивая молекулы кандидатов для разработки новых лекарств .
6.3 Материаловая
Подготовка функциональных материалов: DPPO и его производные можно использовать для приготовления материалов со специальными функциями, такими как оптоэлектронные материалы, магнитные материалы и т. Д. .
Наноматериалы: в области наноматериалов DPPO может использоваться в качестве модификатора или стабилизатора поверхности для улучшения диспергируемости и стабильности наноматериалов .
DPPO, как важное промежуточное соединение органического синтеза, показало обширную ценность применения в различных областях, таких как синтез пестицидов, развитие хирального лиганда, реагирование ответа Wittig Horner и промышленные катализаторы . его уникальная химическая структура и реагируем Технологические инновации, рыночный спрос будет продолжать расти . Между тем, все более строгие экологические нормы также будут побудить предприятия увеличивать свои усилия по перепончивам и развитию технологии зеленого синтеза, способствуя устойчивому развитию индустрии DPPO .}}}.
DPPO является важным промежуточным звеном в органическом синтезе . в целом, реагенты, используемые в текущих методах промышленного продуждения, очень дороги и требуют абсолютных безпушных и безразличных условий, поэтому крупномасштабный синтез является сложным {{2}, поэтому он имеет практическое значение для улучшения метода синтеза и развивать метод DP Стоимость ., просмотрев литературу, мы разработали метод одного горшка для синтеза целевого соединения, и исследовали конкретные условия ответа этого метода .
Специфический метод синтеза оксида дифенилфосфина заключается в следующем:
Weigh 23.3 g (0.175 mol · L-1) of anhydrous AlCl3 (preferably in tablets and blocks) and 20.0 g (0.146 mol · L-1) of PCl3, add 35 ml of dry benzene, and Смешайте . в системе сушки, перемешайте на 60 градусов, пока твердое вещество ALCI3 в основном не будет растворено . после ответа при 80 градусах в течение 30 минут, при 100 градусах в течение 30 минут и при 120 градусов в течение 1 часа, повышайте температуру до 145 градусов в течение 6 часов . после того, как раствор отвечает в раствор, в раствор, в раствор, в раствор, в раствор, и в раствор в растворе, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор, и в раствор в вате. Вода и 20 мл концентрированная соляная кислота. Полностью перемешать и гидролиз (30 градусов - 40 степень), чтобы отделить органический слой. Слоя воды, экстрагированный толуолом (50 мл × 5), объединяет органические слои, промойте их 10% NaOH 100 мл в партиях, промойте их до нейтрального (pH 6-7) и отделяйте слой толуола. Высушите безводный сульфат натрия, испаривайте толуол при пониженном давлении, чтобы получить светлую желтую и прозрачную жидкость, заморозите его в холодильнике, чтобы получить 17,6 г белого твердого вещества, перекристаллизовать его с помощью безводного эфира в - 60 градусов ~ {37} степень и получение 6.1 г кристаля белой иглы с сильным приказом, добыча, добыча, добыча, добыт, добыт, добыт, добыт, добыт 53, дольше. и содержание, определяемое ВЭЖХ, составляет 95,6%.
Оксид дифенилфосфина (DPPO), в качестве важного промежуточного соединения органического синтеза, имеет широкий спектр применений в таких областях, как пестициды, фармацевтические препараты и материаловая наука . Существуют различные методы синтеза, каждый из которых с его уникальными условиями ответа и претензии и недостатки. оксид дифенилфосфина .
1.1 Принцип реакции
This method uses phosphorus oxychloride (POCl ∝) as the raw material. Firstly, the phenyl group is introduced through Friedel Crafts response to generate diphenylphosphine chloride (Ph ₂ PCl). Then, the phosphine chloride is reduced to diphenylphosphin oxide using reducing agents such as lithium aluminum hydride (Lialh ₄) .
1.2 Стадии реакции
Ответ ремесел Фриделя: под катализом безводного хлорида алюминия (ALCL3), POCL ∝ и бензола подвергаются отклику ремесел Фриделя при высокой температуре, чтобы генерировать pH ₂ pcl .
РЕЗУЛЬТАЦИЯ: PH ₂ PCL реагируют с гидридом алюминия лития в инертном растворителе, чтобы уменьшить хлорид фосфина до оксида дифенилфосфина .
1.3 Преимущества и недостатки
Преимущества: сырье легко получить, и условия ответа относительно мягки .
Недостатки: очистка промежуточного pH ₂ PCL затруднена, а выход относительно низкий (около 37%) . Кроме того, восстанавливающие агенты, такие как гидрид алюминия лития, являются дорогими и требуют строгих мер безопасности во время операции.}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
2.1 Принцип реакции
Этот метод использует диэтилофосфит в качестве сырья, сначала реагируя с Grignard Reagnt (например, фениловый магний бромид phmgbr), чтобы генерировать дифенилфосфинный магний, а затем получениеоксид дифенилфосфиначерез кислотную обработку .
2.2 Стадии реакции
Реакция Grignard: реагирование диэтилофосфита с Grignard Reagnt в инертном растворителе с образованием дифенилфосфинной магниевой соли .
Кислотная обработка: реагирование дифенилфосфинной соли магния кислотой (такой как соляная кислота) для получения оксида дифенилфосфина .
2.3 Преимущества и недостатки
Преимущества: условия отклика относительно мягкие, а выход высокий .
Недостатки: подготовка и хранение реагентов Grignard требует строгих мер безопасности, и побочные продукты могут быть сгенерированы во время процесса ответа, требуя последующей очистки .
3.1 Принцип реакции
В этом методе используется трифенилфосфин -оксид (pH ∝ PO) в качестве сырья и преобразует трифенилфосфин -оксид в оксид дифенилфосфина посредством восстановления металлических соединений натрия и полиол .
3.2 Стадии реакции
Ответ восстановления: при атмосфере инертного газа оксид трифенилфосфина смешивается с металлическими соединениями натрия и полиола (такими как этиленгликоль) в неполярном углеводородном растворителе (таких как толуол), и подвергается тщательному ответу при высокой температуре с образованием дифенилфосфина-оксидной соли (ph ₂ pona), бензола и полиола на бат-оксид), 1, и полиоли-соли, 1, и полиоли-оксидной соли (ph ₂ pona), и полиолах-оксид-оксида ph ₂ pona).
Ответ гидролиза: реагирование натрия дифенилфосфина с водой для получения оксида дифенилфосфина .
3.3 Преимущества и недостатки
Преимущества: сырье-трифенилфосфин оксид может быть получен с помощью промышленных побочных продуктов при более низкой стоимости . условия отклика относительно мягкие, а разница точек кипячения между растворителем и бензолом By-Produt велик, что полезно для восстановления растворителя и продуктора.
Недостатки: использование металлического натрия требует строгих мер безопасности, и побочные продукты могут быть сгенерированы в процессе ответа, требуя последующей очистки .
4.1 Метод гидролиза дифенилфосфина хлорида
В этом методе используется дифенилфосфиновый хлорид в качестве сырья и получает оксид дифенилфосфина посредством реакции гидролиза ., однако из -за сложности очищающего дифенилфосфинового хлорида и строгого контроля условий реакции гидролиза этот метод подвергается определенным ограничениям в практических применениях.}.
4.2 Метод синтеза с помощью микроволновой печи
В последние годы синтез с помощью микроволновой печи широко использовался в органическом синтезе . Этот метод использует быстрое и однородное микроволновое нагрев для ускорения процесса отклика и повышения эффективности отклика {2}, однако, для синтеза дифенилфосфина оксид. Индустриализованный .
5.1 Сравнение методов синтеза
Метод сокращения ремесел Фриделя: сырье легко доступно, но урожайность низкая, а стоимость восстановительного агента высока .
Метод реакции Grignard.
Метод преобразования оксида трифенилфосфина: низкая стоимость сырья, условия легкой реакции и высокая скорость восстановления растворителя, но использование металлического натрия требует строгих мер безопасности.
Другие методы синтеза, такие как гидролиз дифенилфосфинового хлорида и синтеза с микроволновой, каждый из которых имеет свои собственные преимущества и недостатки, но еще не были промышлены .
5.2 Выбор методов синтеза
В практических приложениях следует выбрать соответствующие методы синтеза на основе конкретных потребностей и условий ., например, если можно выбрать низкие затраты на сырье и высокие скорости восстановления растворителя, метод преобразования оксида трифенилфосфина может быть выбран; При использовании умеренных условий отклика и высокого урожая, метод реакции Grignard может быть выбран . в то же время, такие факторы, как безопасность и дружелюбие окружающей среды во время процесса ответа, также необходимо рассматривать .
Оксид дифенилфосфинаКак важный промежуточный состав органического синтеза, имеет различные методы синтеза . Каждый метод имеет свои собственные уникальные условия ответа и преимущества и недостатки, которые необходимо выбирать в соответствии с конкретными потребностями и условиями в практических применениях . в будущем, с непрерывным развитием и инновациями в области синтеза, обеспечивающих условия Промышленное продовольствие оксида дифенилфосфина . Между тем, оптимизация и улучшение существующих методов синтеза также является одним из будущих направлений, направленных на повышение эффективности ответа, снижение затрат и минимизация загрязнения окружающей среды .
горячая этикетка : дифенилфосфинный оксид CAS 4559-70-0, поставщики, производители, завод, оптовая, покупка, цена, объем, для продажи