5-бензилоксииндолпредставляет собой органическое соединение с CAS 1215-59-4 и молекулярной формулой C18H15NO. Это твердое вещество от белого до светло-желтого цвета, обычно в кристаллической форме. Имеет определенный ароматный запах, но не имеет явного вкуса. Этот запах в основном исходит от бензольного кольца в его молекулярной структуре. Его молекулярная структура содержит бензольные кольца и азотистые гетероциклы, поэтому по внешнему виду он демонстрирует отчетливые характеристики органического соединения. Он обладает хорошей растворимостью и может растворяться в большинстве органических растворителей, таких как спирты, эфиры, кетоны и т. д.
Однако его растворимость в воде относительно низкая. Он не обладает значительной проводимостью и поэтому может считаться не-непроводящим материалом. Это связано с отсутствием свободно подвижных электронов в его молекулярной структуре. Стабилен при комнатной температуре и давлении, но при определенных условиях может подвергаться реакциям разложения или окисления. Например, в присутствии сильных кислот или оснований их молекулярная структура может подвергаться фрагментации или трансформации. Он имеет широкое применение в таких областях, как медицина, биотехнология и органический синтез.
|
|
|
|
C.F |
C15H13НО |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-бензилоксииндол(5-Бензииндол) представляет собой индольное соединение с уникальной химической структурой, которое показало широкое применение в химическом синтезе, фармацевтических исследованиях и разработках, материаловедении и других областях.
Область химического синтеза
Региональные и стереоселективные каталитические реакции и безметалловая каталитическая реакция.
5-Бензииндол можно использовать в качестве ключевого реагента для участия в региоселективных и стереоселективных каталитических реакциях. Например:
Реакция алкинилирования C-3, катализируемая морфолином: в мягких условиях 5-бензииндол подвергается прямой реакции алкинилирования C-3 с ,-ненасыщенными альдегидами при катализе морфолином, в результате чего образуются продукты алкинилирования со специфическими стереоизомерами. Эта реакция имеет большое значение для общего синтеза природных продуктов и построения молекул лекарств.
Реакция дебензилирования в каталитической системе диоксид кремния-палладия. В каталитической системе диоксид кремния-палладий 5-бензииндол может служить селективным реагентом дебензилирования для защиты групп, достижения обнажения гидроксильных групп в определенных положениях и обеспечения ключевого этапа синтеза сложных молекул.
5-Бензииндол также можно использовать в каталитических реакциях, не содержащих металлов, таких как:
Реакция алкилирования Фриделя Крафтса: В качестве реагента 5-бензииндол может участвовать в реакции алкилирования Фриделя Крафтса в условиях, не содержащих металлов, с образованием продуктов арилалкилирования. Эти условия реакции являются мягкими и позволяют избежать использования металлических катализаторов, что соответствует тенденции развития зеленой химии.
Синтез ингибиторов протеинкиназы C (PKC)
5-Бензииндол является важным промежуточным продуктом для синтеза ингибиторов протеинкиназы C (PKC). ПКС представляет собой тип серин/треониновой протеинкиназы, которая участвует в различных физиологических процессах, таких как пролиферация, дифференцировка и апоптоз клеток. Модифицируя структуру 5-бензииндола, можно разработать ингибиторы ПКС с специфической селективностью и активностью для лечения таких заболеваний, как опухоли и воспаления.
Синтез производных индол/хинолинтиогидроксиамида
5-Бензииндол также можно использовать для синтеза производных индола/хинолинтиоламида. Эти соединения обладают уникальной биологической активностью, такой как антибактериальная, противовирусная, противоопухолевая и т. д., и являются важным направлением для разработки лекарств.. 5-Бензииндоли, как ключевое промежуточное соединение, можно использовать для создания библиотеки производных со специфической структурой посредством реакции амидирования тиогидроксикислоты, обеспечивая материальную основу для скрининга лекарств.
Область фармацевтических исследований и разработок
Синтез 5-гидрокситриптофана (5-HTP)
5-Бензииндол является ключевым промежуточным продуктом для синтеза 5-гидрокситриптофана (5-HTP). 5-HTP является веществом-предшественником серотонина (5-HT) в организме человека, которое оказывает седативное, антидепрессивное и улучшающее сон действие. С помощью методов химического синтеза 5-HTP можно эффективно получить, используя 5-бензиндол в качестве сырья, что отвечает потребностям фармацевтической и медицинской промышленности.
Исследования и разработки противо-противоопухолевых препаратов
5-Бензииндол и его производные имеют потенциальное применение при разработке противо-опухолевых препаратов. Исследования показали, что некоторые соединения индола могут ингибировать пролиферацию опухолевых клеток, индуцировать апоптоз опухолевых клеток, ингибировать опухолевый ангиогенез и так далее. Модифицировав структуру 5-бензииндола, можно создать молекулы лекарственного средства с более высокой противоопухолевой активностью и селективностью.
Исследования по лечению неврологических заболеваний
5-бензилоксииндолтакже имеет потенциальное применение при лечении неврологических заболеваний. Например, серотонин (5-HT) является важным нейромедиатором, участвующим в регуляции различных физиологических функций, таких как настроение, сон и аппетит.. 5-HTP, как предшественник 5-HT, может улучшить неврологические функции, дополняя уровни 5-HT. Таким образом, 5-бензииндол имеет важное значение при разработке лекарств от депрессии, тревоги и улучшения сна.
Исследования метаболизма и фармакокинетики лекарственных средств
5-Бензииндол также можно использовать в качестве модельного соединения для изучения путей метаболизма и фармакокинетических свойств лекарственных средств. Отслеживая процессы его всасывания, распределения, метаболизма и выведения в организме, можно выявить механизм действия и источники токсичности лекарств, что обеспечивает научную основу для оптимизации лекарств и их клинического применения.
Область материаловедения
Синтез функциональных полимерных материалов
5-Бензииндол можно использовать для синтеза полимерных материалов с определенными функциями. Например, путем введения его в основную или боковую цепь полимера можно создать полимерные материалы с фоточувствительностью, электрической чувствительностью или биосовместимостью. Этот тип материала имеет широкие перспективы применения в таких областях, как интеллектуальные датчики, биомедицинские материалы, оптоэлектронные устройства и т. д.
5-Бензииндол также можно использовать для приготовления наноматериалов. Например, он может служить матрицей или стабилизатором для управления ростом и сборкой наночастиц, образуя наноструктуры с определенной морфологией и размером. Этот тип наноматериала имеет потенциальное применение в таких областях, как катализ, зондирование, биологическая визуализация и доставка лекарств.
Получение наноматериалов и материалов для модификации поверхности
5-Бензииндол также можно использовать для приготовления материалов для модификации поверхности.
Закрепив его на поверхности материала, можно изменить поверхностные свойства и функции материала. Например, модификация 5-бензииндола на металлических или полимерных поверхностях может улучшить биосовместимость, коррозионную стойкость и износостойкость материала. Этот тип материала для модификации поверхности имеет важное прикладное значение в таких областях, как медицинские устройства, биосенсоры и тканевая инженерия.
Сельскохозяйственное поле, специи и сущности
В области сельского хозяйства 5-бензииндол и его производные могут оказывать регулирующее действие на рост растений. Исследования показали, что некоторые индольные соединения могут стимулировать рост и развитие растений, повышать устойчивость растений к стрессу и урожайность. Модифицируя и оптимизируя его структуру, можно создать регуляторы роста растений с более высокой активностью и селективностью, что обеспечит новые технологические средства сельскохозяйственного производства.
Анализ химических стандартов
5-Бензииндол обладает уникальными ароматическими характеристиками и может использоваться при синтезе специй и эссенций. Изменяя его структуру или смешивая с другими ароматическими молекулами, можно получить эссенционные продукты со специфическим ароматом и долговечностью, которые широко используются в косметике, продуктах питания, предметах первой необходимости и других областях.
5-Бензииндол также можно использовать в качестве аналитического химического стандарта для калибровки и контроля качества таких инструментов, как хроматография и масс-спектрометрия. Его высокая чистота и стабильность делают его важным реагентом в области аналитической химии.
Классификация синтетических маршрутов и выбор процесса
5-бензилоксииндол(CAS: 1215-59-4) представляет собой защищенный промежуточный продукт для фармацевтических препаратов 5-гидрокситриптамина и триптамина. Его синтетические методы в основном делятся на две категории: короткий одностадийный путь бензилирования и длинный путь циклизации индола Фишера.
Для приготовления в лабораторных-масштабах предпочтительным является путь этерификации Уильямсона с использованием 5-гидроксииндола в качестве исходного материала из-за меньшего количества стадий и высокой селективности реакции.
Для массового промышленного производства широко применяется четырехэтапный-маршрут циклизации, начиная с м-крезола, который отличается дешевым и легкодоступным сырьем и превосходной стабильностью-при масштабировании.
В этой статье подробно описан общий лабораторный процесс синтеза бензилирования с упором на подавление побочных реакций и протоколы очистки после-обработки, с общим выходом в диапазоне от 85% до 90%.
Стандартные экспериментальные процедуры
Предварительная обработка безводной системы
Полностью высушите реакционный сосуд и трижды продуйте азотом, чтобы исключить пары воды. В трехгорлую колбу загружают 1 эквивалент 5-гидроксииндола, добавляют безводный N,N-диметилформамид (ДМФ) и перемешивают до полного растворения.
Затем добавьте 1,3 эквивалента твердого безводного карбоната калия и перемешивайте при комнатной температуре в течение 1 часа до полного депротонирования фенольных гидроксильных групп, получая суспензию феноксида калия. Избыток карбоната калия нейтрализует образующийся в результате реакции хлористый водород и поддерживает слабощелочную систему, предотвращая гидролиз субстрата.
Реакция замещения бензилирования-контролируемой температурой
Охладите реакционную систему до 0–5 градусов на ледяной -водяной бане, затем медленно по каплям добавляйте 1,1 эквивалента бензилхлорида в течение не менее 2 часов, поддерживая температуру ниже 10 градусов на протяжении всего добавления. После добавления по каплям снимите ледяную баню, нагрейте смесь до 65 градусов и перемешивайте при постоянной температуре в течение 8 часов.
Контролируйте ход реакции с помощью тонко-слойной хроматографии (ТСХ) с петролейным эфиром-этилацетатом (3:1) в качестве проявляющего растворителя; прекратить реакцию, как только пятно исходного материала полностью исчезнет. Высокие температуры усиливают образование N-бензилированных побочных продуктов, поэтому температура никогда не должна превышать 80 градусов.
Закалка, экстракция и концентрация
Охладите реакционную смесь до комнатной температуры, затем медленно вылейте ее в 10-кратный объем ледяной воды для гашения, что приведет к осаждению большого количества сырого твердого вещества. Твердое вещество собирают фильтрованием с отсасыванием, фильтрат дважды экстрагируют этилацетатом и объединяют органические фазы с сырым продуктом, полученным на фильтре. Промойте последовательно насыщенным раствором соли и чистой водой для удаления остатков ДМФ и неорганических солей. Объединенную органическую фазу сушат над безводным сульфатом натрия в течение 4 часов, затем удаляют растворитель роторным испарением при пониженном давлении и температуре 45 градусов с получением бледно-желтого неочищенного твердого вещества.
Очистка перекристаллизацией
Очистите неочищенный продукт перекристаллизацией с использованием системы смешанных растворителей этанол-воды: растворите неочищенное твердое вещество в горячем безводном этаноле при нагревании, медленно добавьте по каплям деионизированную воду до появления легкой мутности, охладите, чтобы вызвать кристаллизацию, отфильтруйте при низкой температуре и высушите в вакууме при 40 градусах, чтобы получить чистый белый игольчатый 5-бензиндол с чистотой не менее 99,2 % и одностадийным выходом. 86%–89%. Для образцов с высоким содержанием примесей можно провести вторичную перекристаллизацию или хроматографию на короткой колонке с силикагелем для удаления следов примесей N-бензилиндола.
Контроль критических процессов и предотвращение побочных реакций
Безводный контроль: ДМФ необходимо обезвоживать с помощью молекулярных сит, а бензилхлорид хранить в герметичной таре. Следы воды резко снижают селективность реакции и оставляют непрореагировавший 5-гидроксииндол в виде остаточной примеси.
Выбор щелочной системы: Сильные основания, такие как NaH и NaOH, запрещены. Сильнощелочная среда одновременно активирует индольные связи N-H, увеличивая долю примесей N-алкилирования выше 15%.
Градиентный контроль температуры: Проведите добавление по каплям при низкой температуре и поддерживайте реакцию при умеренной температуре. Быстрое повышение температуры легко вызывает само-полимеризацию бензилхлорида и образование примесей бензилового эфира смолы.
Восстановление растворителя: восстановление ДМФ путем вакуумной перегонки; после сушки и обезвоживания восстановленный ДМФ можно переработать, чтобы сократить выбросы отходов и затраты на сырье.
горячая этикетка : 5-бензилоксииндол cas 1215-59-4, поставщики, производители, завод, опт, купить, цена, оптом, продажа