Леводопа порошок(связь:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), основной ингредиент леводопа, молекулярная формула C9H11NO2, CAS 59-92-7, молекулярная масса 165,19, представляет собой синтетическую аминокислоту. Белый или почти белый кристаллический порошок. Температура плавления 285,5 градусов (разложение). Он имеет горький вкус и плохую растворимость. Он мало растворим в воде, растворим в горячей воде, разбавленной кислоте и разбавленной щелочи и нерастворим в этаноле, эфире и хлороформе. Без запаха и вкуса, на воздухе чернеет. При влажности он легко окисляется на воздухе и темнеет. Легко растворим в разбавленной соляной и муравьиной кислоте, растворим в воде (66мг/мл), практически нерастворим в этаноле, бензоле, хлороформе и этилацетате. Это важное пролекарство, которое может превращаться в организме в леводопа, фармакологически активную аминокислоту. Леводопа может лечить неврологические заболевания, такие как болезнь Паркинсона, в организме человека. Механизм его действия заключается в облегчении симптомов болезни Паркинсона путем восполнения недостатка дофамина в мозге. Его также можно использовать в качестве прекурсора для синтеза других лекарств и биокатализаторов, а также для исследований и разработки новых лекарств. Поэтому он имеет широкий спектр применения в медицинской сфере. Помимо применения в области медицины, он также играет важную роль в области химии и биохимии. Следует отметить, что технология Shaanxi Chuxuan используется только для лабораторных реагентов.
Леводопа
|
|
|
Синтез леводопы
Конкретные этапы применения синтетической леводопы следующие:
1. Фенилаланин под действием восстановителя образует первичный амин фенилаланин:
Смешайте фенилаланин с соответствующим количеством восстановителя и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, доведите значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить первичный амин фенилаланина.
C6H5CH2CH (NH2) COOH плюс [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH плюс [H2O]
2. Первичный амин фенилаланина реагирует с ацетилхлоридом с образованием ацетилата фенилаланина:
Смешайте первичный амин фенилаланина с соответствующим количеством ацетилхлорида и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить ацетилированный фенилаланин.
C6H5CH2CH(NH2)COH плюс ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HCl
3. Ацетилат фенилаланина реагирует с иодистоводородной кислотой с образованием фенилаланин-йода:
Смешайте ацетилат фенилаланина с соответствующим количеством иодистоводородной кислоты и воды и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить фенилаланин-йод.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 плюс HI → C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2O
4. Фенилаланин-йод реагирует с гидразином с образованием фенилгидразина:
Смешайте фенилаланин-йод с соответствующим количеством гидразина и воды и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального значения с помощью соляной кислоты, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить фенилгидразин.
C6H5CH2CH(NH2)COI плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH плюс NH4I плюс CO2
5. Фенилгидразин реагирует с гидразингидратом и соляной кислотой с образованием гидразинобензилкетона:
Смешайте фенилгидразин с соответствующим количеством гидразингидрата, соляной кислоты и воды и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить гидразинобензилкетон.
C6H5CH=NH плюс NH4I плюс HCl плюс H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс AgCl
6. Гидразинобензилкетон под действием металлического натрия образует динатрийдигидробензофуран:
Смешайте гидразинобензилкетон с металлическим натрием, этанолом и т. д. и реагируйте при комнатной температуре в течение 1-2 часов до завершения реакции. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтральной реакции, чтобы получить динатрий-дигидробензофуран.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 плюс NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс AgNO3 плюс NH3
7. Динатрийдигидробензофуран образует дофахинон под действием окислителя:
Смешайте динатрийдигидробензофуран с окислителем, гидроксидом натрия и водой и реагируйте при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью соляной кислоты, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтрального состояния для получения допахинона.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 плюс Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 плюс NH3
8. Дофахинон образует леводопа под действием восстановителя:
Смешайте допахинон, восстановитель и воду и проведите реакцию при комнатной температуре в течение 1-2 часов, пока реакция не завершится. Добавьте необходимое количество воды, отрегулируйте значение pH до нейтрального с помощью гидроксида натрия, отфильтруйте для удаления нерастворимых примесей, а затем промойте водой до нейтрального состояния, чтобы получить леводопу.
C6H5C(O)C(O)NH2 плюс NaBH4 → Леводопа плюс NaB(OH)4 плюс NH3
Структура леводопы
Леводопа, также известная как леводопа (L-ДОФА), представляет собой препарат, широко используемый для лечения болезни Паркинсона. Молекулярная формула леводопы — C9H11NO4, а химическое название — 3-(3,4-дигидроксифенил)-L-аланин. Это производное аминокислоты, состоящее из бензольного кольца и аминокислотной группы.
В структуре леводопы бензольное кольцо имеет орто-замещенную гидроксильную группу и метазамещенную гидроксильную группу, в результате чего леводопа имеет две гидроксильные группы. В третьем положении бензольного кольца находится боковая цепь аминокислоты. Эта боковая цепь состоит из атома углерода и присоединенного к нему атома водорода.
Трехмерная конфигурация леводопы левосторонняя (L-), поэтому ее называют «леводопой». Это белое кристаллическое вещество, растворимое в воде. Леводопа является полярным препаратом и поэтому может оказывать некоторое влияние на всасывание и метаболизм препарата.
Леводопа — это пролекарство, которое превращается в дофамин в мозге после перорального введения в организм. Дофамин — важный нейромедиатор, которого остро не хватает у людей с болезнью Паркинсона. После того, как леводопа попадает в мозг, она под действием дофа-декарбоксилазы превращается в дофамин, тем самым повышая уровень дофамина и облегчая симптомы болезни Паркинсона.
В общем, Леводопа — это препарат с специфической молекулярной структурой, его химическое название — 3-(3,4-дигидроксифенил)-L-аланин. Это пролекарство, которое лечит болезнь Паркинсона, превращая его в дофамин в организме.